Нитроиндазол

Методика получения Б-нитроиндазола с выходом 72—80%) при внутримолекулярной реакции сочетания диазотированного [c.34]

Раствор оставляют на 3 дня при комнатной температуре, а затем выпаривают на паровой бане в вакууме водоструйного насоса до тех пор, пока разбрызгивание не сделает дальнейшее продолжерше этого процесса невозможным. К остатку прибавляют 200 мл воды и содержимое колбы смывают в небольшой стакан, в котором его размешивают до тех пор, пока не образуется однородная паста. Полученную пасту фильтруют, тщательно промывают на воронке холодной водой и сушат в сушильном шкафу при 80—90°.Температура плавления неочищенного вещества 204—206° выход составляет 47—57 з (80—96% теоретич.). Препарат очищают перекристаллизацией из 650 мл кипящего метилового спирта с применением 5 3 активированного древесного угля для обесцвечивания. После перекристаллизации 5-нитроиндазол получается в виде бледножелтых игольчатых кристаллов с т. пл. 208—209°. Выход вещества составляет 42—47 з (72—80% теоретич. примечание 4). Дальнейшая перекристаллизация пе приводит к повышению температуры плавления. [c.357]

При действии кислоты на соль арилдиазония, содержащую в о-положеиии метильную группу, может наблюдаться и другое направление реакции. Например, при осторожном нагревании диазотированного 4-нитро-о-толуидина образуется смесь 4-иитро--о-крезола и 4-нитроиндазола 2. То же наблюдается и для диа-зониевых солей, полученных из 5-нитро-4-амино-т-ксилола Наличие параллельной реакции, протекающей наряду с основной, было также установлено в случае обработки диазониевых солей, получающихся из мезидина, о-толуидина или 4-амино-1тз-ксилола, разбавленным раствором щелочи Однако при этих условиях продукт реакции содержал азосоединение, получившееся б результате сочетания диазониевой соли с образовавшимся в процессе реакции индазолом [c.439]

Эти выводы согласуются с наблюдаемой ориентацией замещения. Галогенирование индазолов обычно дает 3,5-дигалоген-производные (если только не вести реакцию в специально подобранных условиях). В кислой среде, однако, индазолы дают продукты моно- и динитрования в положениях 5 и 6, при сульфировании образуются 7-сульфокислоты. Нитрование в уксусном ангидриде (почти нейтральные условия) приводит к 3-нитро- и 3,5-ди-нитроиндазолам. [c.452]

Образование индазолов, циннолинов и триазолов. Существуют внутримолекулярные побочные реакции, при которых атом азота сохраняется в качестве примера можно указать на сочетание по атому углерода с образованием индазола или циннолина и на сочетание по атому азота с образованием три-азола или триазена. Образование индазола можно проиллюстрировать превращением иона 2-метил-5-нитробензолдиазо-ния (ХЬУИ) в 6-нитроиндазол. [c.543]

В отличие от превращения солей диазония в гидроксисоединения по ионному механизму 5м1 (см. разд. 9.1.4), требующего длительного нагревания в кислой среде, эта реакция завершается в течение нескольких минут при комнатной температуре с выходом 80—95%. Недостатком метода является необходимость применения больших избытков окислителя — нитрата меди(II) (15—50-кратных) и больших объемов растворов, до-х тоинством — мягкие условия и возможность получать с хорошими выходами фенолы из аминов, которые не могут быть переведены в фенолы через соли диазония. Например, разложе- ние сульфата 2-метил-6-нитробензолдиазония (3) в кипящей водной серной кислоте дает в основном 7-нитроиндазол (4) и только 10% 2-метил-6-нитрофенола (5), тогда как тетрафторборат диазония (3) в нейтральном водном растворе при обработке Си(ЫОз)2 и СигО при 20 °С переходит в 2-метил-6-нитро-фенол (6) с выходом 807о [1070] [c.468]

В ряде работ сообщается о сульфировании 5- и 6-иитро- и аминозамещенных индазолов. Реакция всегда идет по бензольному ядру [94, 308, 391]. 6-Нитроиндазол образует 5-сульфокислоту неожиданным является сульфирование в этом с.чучае в орто-положение к нн-трогруппе. [c.102]

Из о-фенилендиамина при обработке азотистой кислотой получается с 80% выходом 1,2,3-бензотриазол (VI). При действии азотистой кислоты на о-толуидины в уксусной кислоте в результате циклизации промежуточных диазоокисей образуются индазолы. Так, из 5-нитро-о-толуидина получается 5-нитроиндазол (VII) [c.260]

Ароматические триазены на холоду устойчивы по отношению к уксусной кислоте и разлагаются ею только при нагревании [44, 234, 298, 346]. Например, при расщеплении фенил-2,4,6-трибром-фенилтриазена уксусной кислотой выделен 2,4,6-триброманилин и азот [44]. Ди-(2-метил-3-нитрофенил)-триазен и ди-(2-метил-5-нитрофенил)-триазен при кипячении с ледяной уксусной кислотой превращаются в 4-нитроиндазол и 6-нитроиндазол с образованием также 6-нитро-2-аминотолуола и 4-нитро-2-аминотолуола [215] [c.63]

Таким же образом разлагается N-карбэтоксигомолог его прн 200—215°. При пиролизе 1-карбэтокси-6-нитроиндазола(3 часа при 210—215°) образуется некоторое количество нерастворимого в щелочи вещества, которое можно считать N-этил-б-нитроинда- [c.555]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология