Фталевый ангидрид с тиофеном

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Бензол, толуол, ксилол не имеет смысла очищать в лаборатории. В случае необходимости встряхивают их с небольшим количеством соляной кислоты, а затем с концентрированной или дымящей серной кислотой, чтобы удалить тиофен, тиотолан и пиррол. По другому способу 390 частей бензола, содержащего тиофен, встряхивают в течение нескольких часов при комнатной температуре с 2,5 частями фталевого ангидрида и с 7 частями обезвоженного хлористого а,люминия, пока не исчезнет индофениновая реакция 25 мл 0,05-проц. раствора изатина в чистой серной кислоте встряхивается с 1 мл бензола и 25 мл серной кислоты, к которой добавлена одна капля концентрированной азотной кислоты или раствора хлорного железа. Синее окрашивание (индофениновая реакция) появляется тотчас же. Эта проба является испытанием на отсутствие тиофена. [c.150]

Известно большое число три- и полициклических хинонов, содержащих тионафтеновое ядро они были получены обычными методами. Характерным примером является следующий о-(2-теноил)бензойная кислота, полученная конденсацией фталевого ангидрида с тиофеном в присутствии хлористого алюминия, при замыкании цикла под действием пятиокиси фосфора или серной кислоты дает 5,6-бензо-4,7-тионафтенхинон [95]. Последний можно получить также при окислении бензотионафтена. [c.124]

Еще в 1939 г. было показано [177], что 2,3,4,5-ди-(1,8-нафтилен)-тиофен (I) реагирует с малеиновым ангидридом при сплавлении (225°) с выделением сероводорода и с образованием ангидрида 3,4,5,6-ди-(1,8-нафтилен)-фталевой кислоты (III) по схеме [c.558]

Тиофен в ряду пятичленных гетероциклов с одним гетеро-1Т0М0М по своей реакционной способности наиболее ароматичен, юэтому диеновая конденсация для него нехарактерна. Известны лишь немногие примеры участия тиофеновой системы в диеновом синтезе. Так, по обычной схеме с малеиновым ангидридрм реагирует соединение, у которого тиофеновое ядро входит в полицикли-ческую конденсированную ароматическую систему образующийся аддукт неустойчив и при нагревании легко ароматизируется с потерей сероводорода, что приводит к замещенному фталевому ангидриду [c.115]

Серная кислота блокирует активные центры ванадий-калий-суль-фат-силикагелевого катализатора окисления нафталина во фталевый ангидрид, приводя к отравлению контакта. После прогрева при высокой температуре кислота улетучивается и катализатор восстанавливает свою начальную активность [400]. Бензотиофен обратимо отравляет катализатор Рс1—АЬОз, применяемый в процессе гидрирования нафталина в тетралин при 260°С и 50 атм [335]. По данным [424], катализатор Рс1—В, отравленный в процессе гидрирования 1-алкилтиобутенинов, можно регенерировать промывкой метанолом. Никель и медь указанными, способами реактивировать не удается [314], так как сернистое соединение в данном случае адсорбируется необратимо. Авторы работы [210], однако, пришли к заключению, что тиофен частично обратимо адсорбируется на никель-хромовом катализаторе. [c.75]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология