Индофениновая реакция

Реактивом на тиофен является 1%-ный раствор изатина в концентрированной серной кислоте. Наличие тиофена при взбалтывании 3 л л бензола с 1 мл этого реактива обнаруживают по появлению сине-зеленого окрашивания (индофениновая -реакция). [c.24]

Тиофен представляет собой бесцветную жидкость (т. кип. 84 °С). При перегонке каменноугольной смолы он остается в бензольной фракции (т. кип. бензола 80,1 °С), откуда его удаляют сульфированием (встряхивание с холодной концентрированной серной кислотой) или меркурированием. Тиофен окрашивает раствор изатина в концентрированной серной кислоте в синий цвет (индофениновая реакция, Майер, 1882 г.). С помош.ью этой реакции можно обнаруживать примесь тиофена в бензоле. [c.560]

II причиной индофениновой реакции (ср. стр. 477). Несмотря а НС СНа на то, что по химическому составу тиофен значительно отличается от бензола, химические и физические свойства обоих соединеиий чрезвычайно близки, и отделить тиофен от бензола очень трудно. Фракционная перегонка в этом случае неприменима, так как точки кипения обоих веществ лежат слищком близко 80,4° для бензола и 84° для тиофена. Метод отделения тиофена основан на том, что он сульфируется легче, чем бензол поэтому при встряхивании смеси с небольшим количеством крепкой серной кислоты образуется главным образом тиофенсульфокислота, растворяющаяся [c.965]

На присутствие тиофена (индофениновая реакция) 50 куб. см. бензола взбалтывают с 20 куб. см. крепкой серной кислоты, при этом последняя должна оставаться бесцветной. К смеси прибавляют кристаллик изатина, опять взбалтывают и оставляют на час стоять, при чем серная кислота не должна окрашиваться ни в зеленый, ни в синий цвет. [c.121]

Проба на присутствие тиофена в бензоле индофениновая реакция) проводится следующим образом. [c.595]

А. И. Ф. В. Байер открыл индофениновую реакцию — появление синего окрашивания при смешении бензола с изатином в присутствии концентрированной серной кислоты. [c.651]

Все фракции показывали индофениновую реакцию. [c.123]

Присутствие тиофена в продажном бензоле обнаруживают индофениновой реакцией 3 мл бензола встряхивают с раствором 10 мг изатина в 10 мл концентрированной серной кислоты и оставляют стоять на 15—20 минут. Окрашивание сернокислотного слоя в сине-зеленый цвет указывает на присутствие тиофена [c.44]

Бензол, толуол, ксилол не имеет смысла очищать в лаборатории. В случае необходимости встряхивают их с небольшим количеством соляной кислоты, а затем с концентрированной или дымящей серной кислотой, чтобы удалить тиофен, тиотолан и пиррол. По другому способу 390 частей бензола, содержащего тиофен, встряхивают в течение нескольких часов при комнатной температуре с 2,5 частями фталевого ангидрида и с 7 частями обезвоженного хлористого а,люминия, пока не исчезнет индофениновая реакция 25 мл 0,05-проц. раствора изатина в чистой серной кислоте встряхивается с 1 мл бензола и 25 мл серной кислоты, к которой добавлена одна капля концентрированной азотной кислоты или раствора хлорного железа. Синее окрашивание (индофениновая реакция) появляется тотчас же. Эта проба является испытанием на отсутствие тиофена. [c.150]

Тиофен 1,2 — 82,0— 85,0 (755) положительная индофениновая реакция 81,5-82,0 (739) [c.176]

При обработке изатином и серной кислотой тиофен дает темно-синюю окраску (индофениновая реакция). Эта реакция послужила для открытия тиофена. До этого считали, что индофениновая реакция обусловлена бензолом. Неудача опыта, проведенного на лекции, в котором применялся чистый бензол, полученный из бензойной кислоты (том I), привела В. Мейера (1883 г.) к заключению, что в бензоле, происходящем из смол, содержится в небольшом количестве другое вещество, дающее реакцию с изатином. Последующее исследование привело к выделению тиофена и к установлению удивительного сходства свойств этого соединения со свойствами бензола. [c.605]

При проведении аналогичных испытаний незамещенный тиофан оказывал большое стабилизирующее действие и тормозил разложение нафтено-парафиновых углеводородов, что является неожиданным, если сравнить его с декалином и тетралином. В последнем случае даже частичное гидрирование нафтали -ювого кольца вызвало снижение его стабилизирующего действия, а при полном гидрировании нафталина стабилизирующий эффект снижался еще в большей степени. Ввод коротких боковых цепей лишь немного снижает стабилизирующее действие тиофана. В этом отношении гомологи тисфана конкурируют с соответствующими производными нафталина. Сильное снижение стабилизирующего действия производных тиофана наблюдается лишь при наличии шести и более углеродных атомов в парафиновой цепи (рис. 6). В газообразных продуктах реакции сероводород и метан не обнаружены, но вместе с тем происходило увеличение молекулярного веса испытуемых смесей и тем заметнее, чем больше молекулярный вес добавки. Видимо, в этом случае имели место реакции дегидрогенизации с последующей конденсацией. Первые протекали как за счет парафиновых цепей, так, вероятно, и за счет тиофанового кольца, что приводило к образованию малых количеств тиофенов. После испытания на газостойкость при действии изатина (индофениновая реакция) во всех образцах наблюдалось голубое окрашивание, что свидетельствует об образовании тиофенов. [c.514]

Для открытия тиофена пользуются цветными реакциями с изатином (индофениновая реакция) [20, 527—534], аллоксаном [534, 535] или гексанитроцератом аммония [478, 536]о [c.72]

В 1879 г. Байер обнаружил, что бензол при смешивании с изатином и концентрированной серной кислотой дает синее окрашивание (индофениновая реакция). [c.503]

В 1882 г. Виктор Мейер на оДной из своих лекций попытался продемонстрировать эту реакцию на образце бензола, приготовленном декарбоксилированием бензойной кислоты. Лекционная демонстрация не удалась. При выяснении причины неудачи было обнаружено, что индофениновая реакция характерна не для бензола, а для тиофена, который содержится в техническом бензоле и очень сходен в физических и химических свойствах с бензолом . [c.504]

Тиофен способен давать ряд цветных реакций особенно характерна реакция тиофена с изатином (производное индиго) и серной кислотой получается интенсивное синее окрашивание (индофениновая реакция). [c.235]

Тиофены. Встречается ряд указаний, что в некоторых нефтях (румынской [23], грозненской [24] и др.) содержатся также тиофен и его гомологи. Эти указания имеют чисто качественный характер (индофениновая реакция). Во всяком случае содержание этих сернистых соединений в нефтях чрезвычайно незначительно для грозненского бензина оно определяется, например, как одна часть тиофена на 10 ООО ООО частей бензина. [c.247]

В 1879 г. Байер обнаружил, что бензол при смешивании с изатином и кон центрированной серной кислотой дает синее окрашивание (индофениновая реакция). В 1882 г. В. Мейер на одной из лекций попытался продемонстрировать эту реакцию на образце бензола, приготовленном декарбоксилированием бензойной кислоты. Лекционная демонстрация не удалась. При выяснении причины неудачи было обнаружено, что индофениновая реакция характерна не для бензола, а для тиофена, который содержится в техническом бензоле и очень сходен в физических и химических свойствах с бензолом. Замена бензольного кольца в физиологически активных соединениях тиофеновым кольцом мало изменяет их активность. [c.464]

Это ненасыщенное соединение обладает ароматическим характером, который проявляется в его способности легко сульфироваться и нитроваться, а также в его большей устойчивости и меньшей реакционной способности, чем у олефинов. Сходство с бензолом настолько велико, что присутствие тиофена в бензоле из каменноугольной смолы оставалось незамеченным до тех пор, пока случайно на одной из лекций Виктор Мейер (1882) не открыл это серусодержащее соединение. Мейер периодически демонстрировал студентам цветную реакцию, считавшуюся характерной для бензола, которая заключалась в том, что встряхивали бензол с концентрированной серной кислотой и кристалликом изатина (индофениновая реакция Байера). Однажды Мейер применил эту реакцию, желая доказать, что при декарбоксилировании бензойной кислоты образуется бензол. Прекрасная синяя окраска не появилась, поскольку, как впоследствии оказалось, эта цветная реакция специфична для ранее неизвестного тиофена, а не для бензола. [c.148]

Индофениновая реакция с техническим бензолом [c.304]

Индофениновую реакцию можно выполнить в виде капельной реакции на капельной пластинке, в фарфоровом микротигле или в микропробирке. Следует отметить, что в окрашенных растворах трудно заметить бледно-голубую окраску и что многие бесцветные органические соединения образуют окрашенные растворы в концентрированной серной кислоте. [c.590]

Эти помехи устраняются, если используется тот факт, что тиофен кипит при 84° и что индофениновая реакция очень быстро протекает при действии паров тиофена на раствор изатина. [c.590]

При нагревании тиофена с изатином (стр, 553) и серной кислотой получается интенсивное синее окрашивание (индофениновая реакция). С помощью именно этой реакции В. Майер открыл (1883 г.) присутствие тиофена в каменноугольном бензоле, так как оказалось, что бензол, полученный из бензойной кислоты, не дает пндофениновой реакцпн. Это открытие и обнаруженное затем поразительное сходство гиофена с бензолом привлекли в свое время большое вни.мание химиков. [c.527]

Различие в поведении тиофена и тетрагидротиофена (или диалкилсульфидов, которые весьма сходны с циклическими сульфидами) по отношению к водному раствору ацетата окиси ртути является простейщим примером существенного изменения свойств, происходящего при гидрировании циклической системы ароматического типа. Тетрагидротиофен (тетраметиленсульфид) обладает неприятным запахом, образует иодме-тилат, меркурихлорид (координационное соединение) и сульфон, Тиофен по запаху напоминает бензол и не образует соединений первых двух типов. Его сульфон крайне неустойчив [20], Тиофен и его неполностью замещенные гомологи дают хорощо известную индофениновую реакцию соответствующие же гидрированные производные этой реакции не дают. [c.99]

Индол 2—255, 136 1 — 117, 1220 Индолениновые красители 2—259 Индоленины 2—259 р-(3-Индолил)-а-аминопропионовая кислота 5—268 Индолилмасляная кислота — см. Гетероауксин Индолин 2—259 Индофенин 2—260 Индофениновая реакция 2—260 Индофенолы 2—260 5—682 Индуктомерный эффект 2—261 Индуктор 2—265 Индукции период 2—262 Индукционные силы 3—97 Индукционный эффект 2—262 Индукция химическая 2—265 1—337 Инертные газы 2—266 Инжекция 2—268 [c.562]

С тиофеном в присутствии серной к-ты И. образует индофенин см. Индофениновая реакция). [c.68]

ИНДОФЕНИНОВАЯ РЕАКЦИЯ появление интенсивного синего окрашивания при взаимодействип изаиша (I) с тиофеном (И) в присутствии конц. серной к-ты, связанное с образованием красителя — индофешша. Наиболее вероятное строение соответствует 111. [c.130]

Тиофен обычно содержится в сыром каменноугольном бензоле и может быть обнаружен с помощью индофениновой реакции с изатином. [c.219]

Опыт N9 312. Индофениновая реакция на тиофен в сыром бензоле [c.220]

Бензол, полученный из каменноугольной смолы, дает так называемую индофениновую реакцию (при смешении неочищенного бензола, изатина и концентрированной кислоты появляется сине-зеленая омраска. В то же время бензол, полученный декар-боксилированием бензойной кислоты, не дает такой реакции. Было установлено, что причиной индофениновой реакции является тиофея, присутствующий в каменноугольном бензоле. Предложите способ (или способы) отделения тиофена от бензола (следует иметь в виду, что т. кип. тиофена и бензола очень близки 84 и 80,4° соотвепственно). Напишите схемы предлагаемых реакций. [c.213]

Определение тиофена основано на образовании продукта присоединения с основным сульфатом ртути. Но этот метод дает хорошие результаты лишь при полном отсутствии ненасыщенных углеводородов. Известная индофениновая реакция (интенсивное синее окрашивание с изатином и серной кислотой) служит чувствительной качественной реакцией на тиофен. [c.63]

Лабораторная техника органической химии (1966) -- [ c.595 ]

Техника лабораторной работы в органической химии (1952) -- [ c.24 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.560 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.527 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.527 ]

Новые направления химии тиофена (1976) -- [ c.217 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.260 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.562 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология