Пентафторбензойная кислота

В отличие от алкильных групп алкенильные группы, связанные с полифторированным ароматическим кольцом, гладко окисляются до карбоксильных групп. Так, из пентафторпропенилбензола действием перманганата калия в ацетоне с высоким выходом получена пентафторбензойная кислота [93]. Аналогично ведут себя и соединения с тройной связью в боковой цепи [220,221]. Не содержащее атомов фтора гетероциклическое кольцо в тетрафторбенз-гетероциклах также легко может быть подвергнуто окислению. Например, из тетрафторпроизводных хромона или кумарона может [c.114]

При пиролизе натриевой соли пентафторбензойной кислоты получен октафторксантон. Вероятно, эта реакция протекает через промежуточное образование тетрафтор дегидробензола [241]. [c.119]

Описано также еще несколько методов получения пентафторбензола действие алюмогидрида лития на гексафторбензол (вы-, ход 61%) [78] окислени-е пентафторфенилгидразина в водном растворе uSOi (выход 77%) или гипобромита натрия (выход 43%) [84] гидролиз реактивов Гриньяра, полученных из бром- или хлорпентафторбензолов [47, 48, 176], гидролиз пентафторфенил-лития [194] (выходы 49—67%) декарбоксилирование пентафторбензойной кислоты в 30%-ном водном аммиаке (выход 79,4%) [111]. [c.140]

Хлорангидрид пентафторбензойной кислоты. В круглодонную колбу емкостью 1 л быстро загружают 450 г (2,1 моль) пента- [c.166]

Пентафторбензойная кислота — белое кристаллическое вещество. Хорошо растворима в эфире, спирте, ацетоне, плохо —в четыреххлористом углероде и воде. Т. пл. 101—103 °С [157, 279], 102 °С [83], 103-104°С [83, 214, 296], 104 °С [297], 104—105 °С [26], 105— [c.168]

Пентафторбензойную кислоту получают различными методами [c.168]

Пентафторбензойная кислота — белое кристаллическое вещество. Подробнее о ее свойствах см. [16, с. 168]. [c.174]

Пентафторбензойную кислоту получают взаимодействием пентафторбензола с фосгеном в присутствии SbFs с последующим действием воды (выход 60%) [320] гидролизам октафтортолуола в SbFs (выход 66%) [288]. Другие методы получения см. [16, с. 168]. [c.174]

В автоклав из нержавеющей стали емкостью 50 мл, снабженный вентилем и гильзой для термопары, загружают 10. г (0,06 моль) пентафторбензола и 50 г SbFs. Автоклав охлаждают до —20н—30 °С и добавляют 6,4 г (0,065 моль) фосгена. Смесь выдерживают при 20 °С в течение 40 ч. Доводят давление в автоклаве до атмосферного и выливают его содержимое на 0,3 кг льда. Экстрагируют эфиром (4 раза по 150 мл). Эфирный экстракт сушат над MgS04. После отгонки эфира на роторном вакуум-испарителе остаток перекристаллизовывают из смеси (1 1) толуола й петролейного эфира (с т. кип. 70—100°С) (1 1). Выход пентафторбензойной кислоты 7,6 г (60%) т. пл. 104—105°С. [c.174]

Тетрафтор-2-анилинобензойную кислоту получают, взаимодействием пентафторбензойной кислоты с реактивом Гриньяра, получаемым из анилина и этилмагнийбромида в эфире (выход 59% ) [c.184]

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, капельной воронкой с противодавлением и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 7,5 г (0,326. моль) магния в виде стружек, активируют его иодом обычным способом, добавляют 300 мл эфира и прибавляют по каплям при энергичном перемешивании 43 г (0,314 моль) этилбромида в 100 мл эфира. Затем при 20°С постепенно в течение 0,5 ч прибавляют раствор 23 г (0,25 моль) свежеперегнанного анилина в 200 мл эфира. Смесь перемешивают 15 мин и прибавляют 21,2 г (0,1 моль) пентафторбензойной кислоты в 200 мл эфира с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 20°С (примерно в течение 0,5 ч). После окончания прибавления смесь нагревают до кипения и выдерживают 4 ч. Затем охлаждают, выливают на смесь 500 г льда и 250 мл 10%-ной НС1 и экстрагируют эфиром (3 раза ио 200 мл). Эфирный экстракт промывают водой ц сушат над MgSOi.-.Эфир отгоняют на роторном вакуум-испарителе, остаток растворяют ири нагревании в 2-50 мл 107о-ного водного раствора NH3 и фильтруют. Фильтрат подкисляют раствором 10%-ной НС1 до нейтральной реакции. Выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 250 мл воды и сушат на воздухе. Получают [c.184]

Следует отметить, что замещение атомов водорода в ароматических соединениях атомами фтора приводит к л-электронному истощению ароматического ядра за счет большого сродства атомов фтора к электронам. Это приводит к тому, что л-электронное взаимодействие практически не сказывается при адсорбции на ртути молекул пентафторанилина, пентафторбензойной кислоты и пентафторфенола [303, 304]. [c.188]

Видимо, также за счет образования циклического переходного состояния возможно замещение на арильную или алкильную группу орпго-атомов фтора- в пентафторбензойной кислоте [511 ее эфирах 152] и полифторсодержащих кетонах [531 при действии на них арил- или алкилмагпийгалогенидов. Эти реакции, вероятно, являются первым примером замещения ароматически связанного галоида на остаток реактива Гриньяра с сохранением карбоксильной или карбонильной группы. [c.15]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 12 (1981) -- [ c.55 ]

Синтезы фтороорганических соединений Мономеры и промежуточные продукты (1977) -- [ c.174 , c.175 ]

Синтезы гетероциклических соединений Вып12 (1981) -- [ c.55 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.134 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.134 ]

Синтетические смазочные материалы и жидкости (1965) -- [ c.370 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология