Пентафторанилин

Наибольшее значение из реакций аминогруппы имеют диазотирование и окисление. Диазотирование полифторированных ароматических аминов лучше всего проводить действием сухого нитрита натрия на раствор амина в 80%-ном фтористом водороде [249] или в безводном фтористом водороде [78. Применение 48%-ной бромистоводородной кислоты 78, 79,249,250] или 65%-ной серной кислоты [79, 249] дает худшие результаты. При диазотировании пента-фторанилина в соляной кислоте единственным продуктом реакции является декафтордиазоаминобензол [79, 249]. Диазогруппа далее гладко замещается на галоген по реакции Зандмейера [78, 249]. В то же время заменить диазогруппу на оксигруппу [249], а также ввести СЫ-группу по Зандмейеру не удается [78]. Вообще диазогруппа в солях пентафторбензолдиазония менее склонна к замещению, чем в нефторированных аналогах [78, 249]. Некоторые превращения диазосоединения, полученного из пентафторанилина, представлены на схеме [c.121]

Если X является сильным электронодонорным заместителем, то его влияние может преобладать над влиянием атомов фтора. Так, при действии гидроокиси калия на пентафторфенол образуется тетрафторрезорцин [99], а при действии аммиака на гексафторбензол или пентафторанилин — преимущественно тетрафтор-л -фе-нилендиамин [78, 81] [c.94]

Важное значение имеет реакция окисления аминов до нитро-или нитрозосоединений, поскольку этот процесс является основным путем введения нитро- и нитрозогрупп. Нитросоединения образуются при окислении аминов трифторнадуксусной кислотой [78, 101, 167], в то время как при действии надуксусной или надмуравьи-ной кислот реакция останавливается на стадии образования нитрозосоединений [165,251] электрохимическое окисление пентафторанилина приводит к октафторфендиазину [252] [c.122]

Пентафторанилин — белое кристаллическое вещество с запахом анилина. Растворим в обычных органических растворителях. Т. кип. 153—154 С [79], 15 —157°С при 760 мм рт. ст. [80] т. пл. [c.190]

В стальной вращающийся автоклав емкостью 1 л помещают 150 г (0,8 моль) гексафторбензола и 700 мл 30%-ного водного аммиака (df 0,8920) и нагревают 6 ч при 150—160°С. Охлаждают до комнатной температуры, реакционную смесь выливают из автоклава и экстрагируют эфиром (10 раз по 200 мл). Эфирные вытяжки сушат над MgS04, эфир отгоняют и остаток перегоняют на ректификационной колонке со стеклянной насадкой (12—15 теоретических тарелок), отбирая фракцию с т. кип. 152—154 С. Выход пентафторанилина 105—115 г (70—77%) т. пл. 33—34 С, [c.190]

Нитропентафторбензол получают окислением пентафторанилина трифторнадуксусной кислотой (выход 85%) [101] и нитрованием пентафторбензола концентрированной азотной кислотой (выход 50— 82%) [135, 160]. [c.199]

При изменении состава вещества может измениться и л -элект-ронное взаимодействие. Так, Дамаскин с сотр. [66] отмечает, что замещение атомов водорода в органических соединениях атомами фтора приводит к я-электронному истощению ароматического ядра за счет большого сродства атомов фтора к электронам. В результате я-электронное взаимодействие практически не сказывается при адсорбции на ртути молекул пентафторанилина, пента-фторбензойной кислоты и пентафторфенола. [c.135]

Пентафторанилин диазотируется способом, обычным для слабоосновных аминов, а тиофенол превращается в пентафторбензолсульфонилхлорид и через него в другие производные. [c.74]

Пентафторфенол оказался более сильной кислотой, чем фенол константа диссоциации пентафторфенола К = 3-10 , фенола 13-10 . При действии на гексафторбензол водносниртового аммиака под давлением образуется пентафторанилин (т. кип. 156—157°) и декафтордл-фениламин [c.74]

Тетрафтор-л -фенилендиамин образуется при реакции гексафторбензола как со спиртовым [73], так и с водным растворами аммиака [33, 71, 75]. Кроме этого, его получают в результате реакции пентафторанилина с гидразином с последующим расщеплением л-гидразинтетрафторанилина [74], а также реакцией пентафторанилина с фталимидом калия [20, 71] [c.171]

Внимание исследователей продолжала привлекать реакция окисления ароматических аминов в азосоединения было использовано множество новых реагентов, включая тетраацетат свинца [36] и перборат натрия [37]. Наибольшее применение имеет активная двуокись марганца, которая в бензольной среде легко окисляет простые ариламины в соответствующие азосоединения [38]. Было найдено, что гипохлорит натрия, являющийся эффективным реагентом для этой цели, можно использовать для синтеза полностью замещенного декафторазобензола из пентафторанилина [39]. Первичные ариламины могут быть также окислены в азопроизводные кислородом воздуха в присутствии хлористой меди и пиридина [40]. Эти окислители, а также некоторые другие, не приемлемы для получения 2,2 -дианилиноазобензола из о-аминодифениламина. Синтез этого продукта можно осуществить восстановлением соответствующего нитросоединения нЯнком в присутствии каустической соды. Азосоединения были также получены окислением изоцианатов перекисью водорода [42]. Эта реакция протекает по схеме [c.1906]

При реакции пентафторанилина с четыреххлористым углеродом в присутствии хлористого алюминия получен К-(дихлорме-тилен)пентафторанилин [83] [c.111]

Это же соединение с выходом 30% образуется при реакции пентафторанилина с хлороформом в проточной системе при 670°С [84, 85]. [c.111]

Несимметричные азобензолы получают конденсацией нитро-, зобензолов с анилином. Удовлетворительные выходы в этой реакции достигаются в том случае, если проводится конденсация пентафторнитрозобензола с анилином (выход 80%) [95]. Если же идет реакция нитрозобензола с пентафторанилином, выход азобензола составляет всего 15% [c.113]

Для фторсодержаш,их гидразосоединений, бензидиновая перегруппировка которых невозможна, следует ожидать преимущественного протекания диспропорционирования. Действительно, в работе [99] показано, что растворение декафторгидразобензола в трифторуксусной кислоте приводит к образованию только де-кафторазобензола и пентафторанилина. [c.117]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.329 ]

Синтетические смазочные материалы и жидкости (1965) -- [ c.370 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.49 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.56 ]

Промышленные фторорганические продукты Справочник (1990) -- [ c.327 ]

Промышленные фторорганические продукты (1990) -- [ c.327 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология