Азосочетание таутомерия

Таутомерия азофенолов. Реакция азосочетания фенолов и конденсация арилгидразинов с соответствующими хинонами 2 приводят к одним и тем же оксиазосоединениям, что может свидетельствовать о возможности существования таутомерного равновесия между азофенолами и арилгидразонами хинонов. Рядом авторов э [c.185]

Так же как и аминопроизводные других гетероциклических соединений, аминоазолы в меньшей степени склонны к таутомерии, чем оксипроизводные, и, как правило, существуют не в имино-, а в аминоформе. В связи с этим многие аминоазолы ведут себя подобно другим ароматическим аминам. Например, они легко диазо-тируются, давая устойчивые диазониевые соли, вступающие в обычные реакции азосочетания и замещения. [c.189]

Амин — стабилизатор (RNH2) должен хорошо растворяться в воде, не вступать в реакцию С-азосочетания и образовывать триазен, не способный к таутомерии . [c.552]

Благодаря таутомерии, монофенилгидразоны а- и З-нафтохино-нов тождественны оксиазосоединениям, получаемым азосочетанием диазотированного анилина с а- и р-нафтолами, например [c.462]

В зависимости от pH среды и кислотно-основных свойств гетероциклического соединения оно может вступать в реакцию с электрофилом в различных формах. Ими могут быть нейтральная молекула, анион, катион, илид, ковалентный гидрат, различные таутомеры и т. п. Выяснение этого вопроса имеет фундаментальное значение для понимания механизма реакции и в целом реакционной способности, так как последняя претерпевает громадные изменения при переходе от одного типа частицы к другому. Например, анион индола в реакции H/D-обмена активнее нейтральной молекулы в 10 раз [322], аналогичная разница для азосочетания пиррола и его аниона составляет 10 [351]. Еще больше диапазон изменения реакционной способности между нейтральной молекулой и катионом. По приблизительным оценкам основание пиридина в реакциях нитрования и тритиирования примерно в 10 —10 раз активнее катиона пиридиния [352]. Несмотря на столь большие различия, не. всегда легко решить вопрос о том, какая частица реально участвует в процессе или каков относительный вклад в реакцию нескольких частиц, если они реагируют одновременно. [c.180]

СВЯЗЬ не может быть отнесена к явлению мезомерии. Для особого случая о-оксиазосоединений несколько лет тому назад Буравой смог привести доказательство наличия таутомерии он показал, что характер спектральных кривых продуктов азосочетания 2-нафтола зависит также от растворителя и от заместителей в диазосоставляющей 1-фенилазо-2-нафтол в гек-сане имеет максимум при 420 ммк, что соответствует оксиазо-форме в 50% водном опирте, напротив, при 480 ммк проявляется гидразонный максимум. Спектры в хлороформе и спирте позволяют с достаточным приближением расщифровать спектры смесей в другой паре растворителей. Некоторые отклонения от спектров л-изомера (последовательность растворителей и о-за-местителей) могут быть объяснены сольватирующим эффектом. [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология