метилцитозин, дезаминирование

Производные цитозина окисляются с образованием тех же продуктов, однако помимо мочевины образуются еще производные биурета ЬХХУП. Отношение выходов производных мочевины и производных биурета в случае цитозина и 1-метилцитозина составляет 2э соответственно 1 1,5 и 1 1,2 при окислении цитидина и дезоксицитидина это отношение равно 28 соответственно 4 1 и 3 I. Возможно, что образующийся на первой стадии окисления диол ЬХХУ может распадаться по двум направлениям путем непосредственного окисления с образованием производных биурета ЬХХУП и путем дезаминирования (см. стр. 353) с образованием производ- [c.474]

Рис. 2.19. В результате дезаминирования 5-метилцитозина образуется тимин, что приводит к транзиции С—О в Т—А. В то же время дезаминирование цитозина не вызывает замены оснований, поскольку урацил, образованный из цитозина, удаляется из ДНК.

Та же самая реакция дезаминирования превращает цитозин в урацил. Однако у Е. соИ есть фермент урацил-ДНК-гликозидаза, удаляющий остаток урацила из ДНК (см. гл. 32). В результате остается неспаренный остаток G, и система репарации по правилам обычного спаривания включает цитозин. Вероятно, эта система достаточна для защиты ДНК от последствий спонтанного дезаминирования (хотя и недостаточна для защиты от мутагенного действия азотистой кислоты см. рис. 2.17). Но в случае дезаминирования 5-метилцитозина получается тимин, который является обычным компонентом ДНК. В этих условиях система репарации бездействует, и в результате возникает мутация. [c.40]

На рис. 2.19 сопоставляются результаты дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина. Эти данные по-новому освещают тот факт, что в ДНК используется Т, тогда как в РНК-и. Возможно, это связано с необходимостью сохранять стабильность последовательности ДНК. Использование тимина имеет то преимущество, что любое дезаминирование С немедленно узнается, так как при этом образуется основание U, не характерное для ДНК. [c.40]

И. Правильно. Дезаминирование А, G или С (Т не несет аминогруппы) приводит к образованию основания, которое неестественно для ДНК. Например, С дезаминируется с образованием U-этим, по-видимому, можно объяснить, почему в ДНК вместо U используется Т. Проблема дезаминирования возникает в клетках эукариот, у которых многие G-динуклеотиды метилируются в положении 5 углеродного кольца. Дезаминирование 5-метилцитозина дает Т. [c.288]

Метилдезоксицитидин был выделен из продуктов энзиматического расщепления дезоксирибонуклеиновой кислоты, полученной из ростков пшеницы о правильности предложенной для этого соединения структуры 3-(Р-2 -дезокси-0-рибофуранозидо)-5-метилцитозина говорит то, что при дезаминировании его азотистой кислотой образуется тимидин [452]. [c.257]

Наряду с указанными главными пуриновыми и пиримидиновыми основаниями в состав ДНК входят в небольшом количестве т. наз. минорные основания 5-метилцитозин, 6-К-метиладенин, 1-метил-гуанин, К -диметилгуанин. В разных типах РНК (транспортной и рибосомной) суммарное количество минорных оснований достигает 10% и они весьма разнообразны. По большей части это продукты метилирования главных оснований (напр., 1-метилгуанин, М -диметил-гуанин) или их гидрирования (5,6-дигидроурацил) продукт дезаминирования аденина — гипоксантин и его метилированная форма — 1-метилгипоксантин. Наконец, в небольших количествах имеются азотистые основания, сильно отличающиеся от главных по своему [c.190]

Цитозин и 5-метилцитозин могут подвергаться гидролитическому дезаминированию под действием цитозинде-3 а м и н а 3 ы с образованием соответственно урацила и тимина. -Тимин и урацил затем окисляются ферменты, катализирующие их окисление, выделены из экстрактов ряда почвенных [c.284]

Щелочной гидролиз РНК до мононуклеотидов, хотя он и является одним из самых распространенных методов определения нуклеотидного состава РНК и часто применяется при установлении нуклеотидной последовательности и определении концевых звеньев в олигонуклеотидах (см. стр. 45), как аналитический метод имеет ряд существенных недостатков. В процессе щелочного гидролиза РНК происходит существенное дезаминирование производных цитозина и в еще большей степени З-Н-метилцитозина, разрушение производных 5,6-дигидроурацила (см. стр. 456), а также 7-М-метилпуринов и l-N-метилгипоксантина (см. стр. 440 и 442), перегруппировка производных l-N-метиладенина в б-экзо-Ы-метиладенины (см. стр. 450). Поэтому для анализа содержания этих соединений в составе РНК щелочной гидролиз непригоден. [c.559]

Исключение составляют так называемые горячие точки (см. рис. 6.12). Исследования нуклеотидной последовательности клонируемого гена la I Е. соН показали, что две горячие точки спонтанных мутаций расположены в сайтах, содержащих метилированное основание 5-метилцитозин, которое возникает под действием фермента модификации ДНК. Известно, что при спонтанном дезаминировании цитозина образуется урацил. Сформировавшиеся при этом ошибочные пары dG/dU узнаются системой репарации клетки. Ошибка исправляется посредством гидролиза гликозидной связи, высвобождающего урацил [c.8]

Рис. 20.1. Спонтанное дезаминирование цитозина приводит к образованию ураци-ла дезаминирование 5-метилцитозина приводит к образованию тимина.

В ходе эволюции метилированные остатки в геноме имеют тенденцию к исчезновению, что объясняется специфическими особенностями механизма репарации. Дело в том, что случайное дезаминирование неметилированного цитозина приводит к возникновению урацила, который в норме не входит в состав ДНК и потому легко распознается ферментом репарации, вырезается и затем заменяется на цитозин. Последстви случайного дезаминирования остатка 5-метилцитозина не могут быть устранены подобным образом, так как при дезаминировании 5-метил-С образуется тимин, который неотличим от других, немутантных остатков тимина, входящих в состав ДНК. Следовательно, в ходе эволюцш метилированные остатки цитозина в геноме имеют тенденцию преврашаться в тимин. [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология