Цитозин, производное пиримидин

Межмолекулярные водородные связи образуются только между определенными парами производных пиримидина и пурина, которые называются комплементарными парами. Такими комплементарными парами являются урацил—аденин, тимин—аденин и цитозин—гуанин (рис. 103). [c.716]

Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Производные пиримидина и пурина. Из шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами очень большое значение имеют производные пиримидина урацил, тимин и цитозин) [c.359]

Важнейшими производными пиримидина, которые входят в состав нуклеиновых кислот, являются тимин и цитозин. [c.16]

Существует два различных типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), разница между которыми заключается в строении моно-сахаридного остатка. В результате гидролиза РНК в зависимости от условий получают соединения производных пиримидина или пурина с рибозой и фосфорной кислотой — нуклеотиды или соединения производных пиримидина или пурина с рибозой — нуклеозиды. Конечными продуктами гидролиза являются урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин, D-рибоза и фосфорная кислота. [c.712]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

ПИРИМИДЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых к-т, нуклеотидов, коферментов и др. Канонич. П. о.-цитозин (4-амино-2-пиримидон, сокращенно С), тимин (3-метил-пиримидин-2,4-дион, Т) и урацил (пиримидин-2,4-дион, U) разл. формы молекул. П.о. (они существуют при разных значениях pH) показаны на схеме. [c.530]

Из них аденин и гуанин — производные пурина, а тимин, урацил н цитозин — производные пиримидина (см. 39.1). Все эти основания — белые твердые вещества. [c.551]

ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ (пиримидины), природные производные пиримидина. Входят в состав нуклеиновых к-т [к числу таких П. о. относятся цитозин — ф-ла I, тимин — ф-ла II (К = СНз), урацил — ф-ла Н (К == Н), минорные основания]. В более Широком смысле — ЫН, [c.441]

Из диазинов особенно важны пиримидин и его производные. Пиримидиновое кольцо входит в состав многих биологически важных веществ (нуклеиновых кислот, некоторых витаминов, лекарственных веществ и т. д.). Кислородные производные пиримидина — урацил, тимин и цитозин известны под общим названием пиримидиновых оснований [c.370]

Пиримидиновые нуклеиновые основания. Производные пиримидина — урацил, ТИМИН и цитозин — называемые нуклеиновыми основаниями, являются компонентами нуклеиновых кислот. Эти производные существуют в лактимной и лактамной таутомерных формах, причем в равновесии преобладают лактамные формы. [c.378]

Пиримидиновые основания — производные пиримидина — урацил, тимин, цитозин, входящие в состав нуклеиновых кислот. [c.230]

Производные пиримидина, называемые пиримидинами, включают три вещества — тимин, урацил и цитозин, — имеющие очень больщое значение в передаче наследственных признаков. О них речь пойдет в следующих двух главах. [c.375]

В состав мононуклеотидов входят такие важные пуриновые осно вания, как аденин и гуанин, которые являются производными пурина цитозин, урацил и тимин — производные пиримидина (стр. 58) а также рибоза и дезоксирибоза [c.57]

Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, делят на два класса — пиримидиновые и пуриновые основания. Пиримидиновые основания — это производные пиримидина урацил, тимин, цитозин. [c.405]

В подавляющем большинстве случаев нуклеиновые кислоты в качестве гетероциклических оснований содержат урацил (только в РНК), ТИМИН (только в ДНК) и цитозин, являющиеся производными пиримидина, а также аденин и гуанин, относящиеся к производным пурина. [c.298]

В состав нуклеиновых кислот входят следуюпще производные пиримидина урацил, цитозин и тимин. Их называют пиримидиновыми основаниями. [c.457]

Три из них - цитозин, тимин, урацил - относят к производным пиримидина [c.534]

Производные пиримидина — урацил (За), тимин (36) и цитозин (4) — довольно широко распространены в природе и входят в состав нуклеиновых кислот в виде Ы-углеводных производных. Физические и химические свойства подобных производных пиримидина [c.303]

В качестве агликонов (стр. 313) в подавляющем большинстве нуклеотидов ДНК присутствуют четыре универсально распространенных гетероциклических основания производные пурина — аденин и гуанин и производные пиримидина — цитозин и тимин [c.644]

Значительный интерес представляют компоненты нуклеиновых кислот — кислородные производные пиримидина урацил, тимин, цитозин. Общий метод синтеза этих производных сводится к конденсации мочевины и ее аналогов (тиомочевины) с ацетоуксусным, малоновым, циануксусным эфирами и подобными им соединениями. Например, урацил образуется конденсацией формилуксусной кислоты, получающейся из яблочной кислоты в процессе реакции, и мочевины [c.602]

Другие не менее важные соединения относятся к группе пиримидиновых оснований. Эти соединения также имеют циклические молекулы, и в каждом цикле содержится по два атома азота. К производным пиримидина относятся тимин, цитозин и урацил и ряд их производных (здесь даны лактамные формы). [c.206]

Мононуклеотиды различаются по характеру азотистых оснований. В различных нуклеотидах ДНК встречаются гетероциклические основания производные пурина — аденин, гуанин, производные пиримидина — цитозин и тимин. Нуклеотиды РНК содержат основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. Другие азотистые основания в нуклеотидах встречаются редко. [c.531]

Урацил, как тимии и цитозин, производный пиримидина, а де-зоксирибоза отличается от рибозы отсутствием гидроксильной группы у второго атома углерода [c.137]

Производные пурина — это аденин и гуанин, производные пиримидина — тимин, цитозин, урацил (обычно основания обознача- [c.349]

N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Первичная структура нуклеиновых кислот определяется последовательностью расположения нуклеозидов, связанных фосфодиэфирной сЕязью, или просто последовательностью производных пиримидина и пурина. Обычно это относится к ура-цилу (U), тимину (Т), цитозину (С), аденину (А) и гуанину (G). Другие соединения встречаются очень редко. Первичная структура схематично изображается совокупностью букв, например [c.715]

В твердом состоянии и в растворе для урацила, тимина и цитозина наиболее предпочтительны таутомерные формы 3 и 4 (обзор см. [10]). Например, для цитозина можно предположить еще пять других нецвиттериониых таутомерных форм, однако содержание таутомера 4 достигает 99,8%. Представления о таутомерии этих производных пиримидина чрезвычайно важны для понимания при- [c.304]

Пиримидин — водорастворимое, гигроскопичное соединение с т. пл. 22,5 °С и т. кип. 124 °С. Все природные производные пиримидина — высокоплавкие соедииеиия из-за наличия межмолекуляриых водородных связей. Так, температуры плавления кристаллических гидратов урацила, тимина и цитозина выше 300 °С. Как видно из данных табл. 7.1, пиримидин обладает свойствами слабого основания (рА =1,23). Урацил по основным свойствам значительно слабее пиримидина (рКш= - 3,38), а цитозин — сильнее (р/к.=4,61). Повышенная основность цитозина связана с возможностью мезомерной стабилизации катиона 9 с участием аминогруппы. Урацил также проявляет свойства слабой кислоты (рА =9,5). [c.305]

Все пиримидиновые основания представляют собой производные пиримидина. В нуклеиновых кислотах найдены четыре производных пиримидина цитозин, или 2-окси-6-амино-пиримидин 5-м ет и л ц ит 03 и н урацил, или 2,6-диоксипи-римидин, и ТИМИН, или 5-метнлурацил [c.224]

Подобно ряду производных пиримидина (урацилу, цитозину и ти-мину), аденин встречается в природе в виде М-гликозидов рибозы и дезоксирибозы — нуклеозидов, например айенозина, а также нуклеотидов — аденозинмоно-, ди- и трифосфата АМФ, АДФ и АТФ) [c.409]

Цитозин, урацил и тимин являются производными пиримидина, а аденин и гуанин —пурина. Пунктирная линия у нижнего атома азота показывает положение, к которому в соответствующих нуклеозидах вместо атома водорода присоединено сахарное кольцо. Та часть молекулы, которая расположена слева от длинной пунктирной линии, принимает участие в образовании водородных связей в нуклеиновых кислотах (см. гл. XVIII). [c.304]

Из производных пиримидина остановимся на окси- и аминопири-мидинах, которые являются азотистыми основаниями нуклеиновых кислот (см. стр. 532) цитозине, урациле и тимине, а также на барбитуровой кислоте. [c.522]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология