Урацил образование

А 25.3. Напишите схемы образования и формулы рибо-нуклеозидов а) уридина б) цитидина. В какой таутомерной форме участвуют здесь гетероциклические (пиримидиновые) основания урацил и цитозин [c.115]

Рис. 2.19. В результате дезаминирования 5-метилцитозина образуется тимин, что приводит к транзиции С—О в Т—А. В то же время дезаминирование цитозина не вызывает замены оснований, поскольку урацил, образованный из цитозина, удаляется из ДНК.

Составьте схемы образования нуклеозидов из следующих соединений 1) 2-дезокси-р-0-рибофуранозы и 2,4-диокси-5-метилпиримидина (тимина), 2) p-D-рибо-фуранозы и 2,4-диоксипиримидина (урацила), 3) p-D-рибофуранозы и 6-амино-2-оксипиримидина (цитозина). [c.227]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

Рис. 24.45. Модель димера урацила, образованного под действием ультрафиолетового облучения. Тиминовый димер имеет примерно такую же структуру.

Образование мочевины Синтез урацила Галогенирование гетероцикла Обмен галогена на амин в гетероцикле [c.621]

Два основных типа взаимодействий, стабилизирующих структуру нуклеиновых кислот, связаны с образованием пар и стэкингом оснований. Возможно существование разных типов пар оснований, и некоторые из них действительно наблюдались при кристаллографическом исследовании мономеров. Для кристаллов мономерных производных аденина и урацила образование уотсон-криковских пар (как в двойной спирали ДНК) никогда не наблюдалось, но часто удавалось обнаружить другие типы пар. Для комплементарных же дннуклеотидов ApU, кристаллическая структура которых определена с атомным разрешением, характерно образование уотсон-криковской спирали. Спаривание оснований было исследовано и для растворов мономеров установлено, что А спаривается в основном с и, а G с С, хотя при образовании специфического комплекса А — U реализуется более одной схемы спаривания. Вся совокупность данных свидетельствут о том, что уотсон-криковская спираль образуется вследствие электронной комплементарности в А—U- и G—С-парах и вследствие геометрических ограничений в двойной спирали. [c.312]

Строение этих биологически важных соединений доказано их синтезом. Так, например, урацил получают окислением продукта присоединения мочевины к акриловой кислоте — 2,4-диоксидигидропиримидина (гидроурацила), образование которого уже было описано выще (Э. Фишер). Окисление производится бромом при этом промежуточно образуется монобромгидроурацил, от которого пиридин отщепляет 1 молекулу бромистого водорода. [c.1034]

Если представить себе молекулу метана, образованную аго-мом углерода с электронной конфш урацией внешнего уровня 28 2р 2р/2р и четырьмя атомами водорода с элек1рон-ной конфигурацией Ь, будет видно, что связи С-Н неэквивалентны, так как со стороны углерода при их образовании принимают участие орбитали разных типов (Зр-орбитали и одна з-орбиталь). Такая молекула не может иметь форму тетраэдра, так как геометрия орбиталей углерода не позволяет образовать четыре одинаковых С-Н связи. Это не сотасуется с нашими представлении об истинной молекуле метана (см. выше). Объяснить феномен просто. [c.191]

В тех случаях, когда непосредственно измерить концентрацию Р невозможно, кинетическая кривая накопления Р может быть получена как разность кинетических кривых образования Р и Р + Р, определенных независимо [И]. Если же мутаротация в ходе ферментативного гидролиза протекает достаточно быстро (например, при условии, что кинетические эксперименты весьма продолжительны или в системе присутствует специфическая му-таротаза ), то оба описанных выше подхода для определения ано-мерпой конфи урации образуюпдихся продуктов реакции могут ие дать положительных результатов. [c.26]

В течение первой эпохи господствовали воспроизведенные теперь и в лаборатории [1] фото- и электросинтетические процессы образования молекул органических кислот, аминокислот и таких веществ, как аденин, урацил и некоторые другие важные в будущем для жизни соединения, а также различные радикалы, возникавшие под влиянием разрядов и коротковолнового ультрафиолета из Н 2О, СН 4 и ЫН 3. Одновременно Земля постепенно теряла свой избыточный свободный водород. [c.375]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Действительно, для каждого гетероциклического основания можно подобрать такой химический реагент, который избирательно взаимодействует только с атомами или группами, участвующими в образовании водородных связей при комплементарном спаривании нуклеотидных остатков. Так, например, кетоксаль избирательно взаимодействует с N1 и 2-NHj-rpynnoft гуанина, диметилсульфат (в определенных условиях)—с N1 аденина и N3 цитозина, карбо-диимид — с N3 урацила. Следовательно, если тог или иной.нуклео- [c.38]

Наиб, характерные р-ции П.о. с нуклеофилами-присоединение по связи С=С (гидросульфита, гидроксиламина, галогена и др.) и замещение экзоциклич. аминогруппы цитозина (напр., р-ции с гидроксиламинами, гидразинами). Последняя р-ция значительно облегчается при насыщении связи С=С. Восстановление двойной связи С=С легко осуществляется путем каталитич. гидрирования или действием NaBH4 при УФ облучении. Атом Н у С-5 легко замещается на гидрокси- или аминометильную группу, галоген. При действии P Sj один или оба атома О в урациле и тимине могут замещаться на атом S. При действии на цитозин HNO происходит его дезаминирование с образованием урацила. [c.530]

Под влиянием метилирующих соединений (диметилсульфат, иприт и др.). Они способствуют образованию 1-, 2-, 6- или 7-метиладенина, гуанин может превратиться в 1- или 7-метилгуанин, а урацил - в 1,1-диметилурацил. [c.52]

Реагент 66 фторирует производные урацила и цитидина в мягких условиях с образованием фторпроизводных [187, 212, 213]. В случае урацила получены б-гидрокси-5-фтор- и -5,5-дифтордигидропиримидиндионы. [c.129]

В то время как основные типы РНК, обнаруживаемые в природе, являются однонитевыми нуклеиновыми кислотами, небольшая часть вирусов, например реовирусы, содержат РНК в виде двойной спирали. Эти РНК имеют такой состав оснований, в котором А = и и О = С. Они проявляют заметную устойчивость к гидролизу рибонуклеазами, если их не подвергать предварительной тепловой денатурации. Такие РНК могут быть выделены из растворов в виде нитей или же аналогичные нити могут быть приготовлены из препаратов синтетических двухцепочечных полимеров типа [(гА)-(ги)] и использованы для исследования методом диффракции рентгеновских лучей [63]. Данные рентгеноструктурного анализа свидетельствуют о том, что двухцепочечные РНК принимают спиральную форму, имеющую очень близкое сходство с /4-формой ДНК (наклон плоскости пар оснований к основной оси спирали около 10°, и на один виток спирали приходится 11 —12 оснований). Создается впечатление, что конформация такой /4-формы РНК, подобно /4-форме ДНК, диктуется формой углеводного кольца, находящегося в С-3-з/ (Зо-конформации. Вполне очевидно, что урацил может взаимодействовать с аденином столь же эффективно, как и тимин в образовании водородных связей. [c.60]

Для синтеза ФАД из ФМН (в виде натриевой соли) и АМФ в качестве конденсирующего средства был применен трифторуксусный ангидрид [410]. Реакция протекает в результате атаки трифторуксусного ангидрида фосфатным анионом с образованием промежуточного ангидрида, который, взаимодействуя со вторым фосфатным анионом, образует Р ,Р2-(динуклео-зид-5 )пирофосфат. Этим методом можно получать значительные количества ФАД, однако выход вещества невысокий ( 10%). Из ФМН и соответствующих нуклеозид-5 -фосфатов с применениел трифторуксусного ангидрида были получены аналоги ФАД, содержащие вместо аденина урацил, цитозин, гуанин [410] и никотинамид [410, 4111. [c.557]

Подобно пиридонам, оксидиазины легко депротируруются в мягких условиях с образованием амбидентных анионов, которые можно проалкилировать в условиях межфазного катализа, главным образом по атому азота [98]. 3-Пирида-зиноны в условиях межфазного катализа алкилируются исключительно по положению N(2) [99], в то время как региоселективность реакции алкилирования урацила трудно поддается контролю (см. ниже). Делокализация отрицательного заряда в Н-анионе способствует в некоторых случаях С-алкилированию, как в случае реакции 6-метилурацила с формальдегидом [100] или солями диазония [101]. [c.275]

N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

Гидроксипиримидин-2,4-дионы реагируют как кетоны по положению 5 и подвергаются конденсации Виттига, при этом образующаяся двойная связь переходит в эндоциклическое положение с образованием более стабильного изомера [117]. Барбитуровую кислоту и ее производные, содержащие заместитель в положении 5, можно превратить в соответствующие производные урацила в [c.278]

Реакции урацила с перманганатом калия в слабокислом растворе, дающие оксалуровую кислоту и углекислый газ, имели важное значение в исследовании расщепления пиримидинового кольца. Изучение распределения радиоактивного углерода в продуктах окисления урацила и 5-нитроурацила, меченных в положении 4, привело к заключению, что при окислении не происходит образования фракций, указывающих на особенности углеродных атомов циклической системы [235]. [c.230]

К первой группе относятся пиримидины, например 2-аминопиримидины, образующие с сильными электрофильными реагентами, например галогенами, только монозамещенные производные и не подвергающиеся атаке со стороны таких более слабых реагентов, как альдегиды. Во вторую группу входят соединения типа урацила (2,6-диоксипиримидина), в случае которых первоначальное замещение в положении 5 часто сопровождается присоединением к двойной связи между атомами С-4 и С-5. Соединения этой группы могут давать производные с более слабыми электрофильными реагентами, например с формальдегидом. Примером соединений, составляющих третью наиболее реакционноспособную группу, являются барбитуровые кислоты поведение этих соединений, определяемое атомом С-5, является переходным между поведением, которое обусловлено присутствием ароматического атома углерода и характеризуется простым замещением, и тем, которое связано с наличием активной метиленовой группы и доказывается легкостью образования ненасыщенных продуктов конденсации с альдегидами. [c.235]

Ферменты подкласса G.3 катализируют многочисленные реакции введения азотсодержащих групп и органические соединения. Примером может служить фермент УТФ аммиак лтаза, катализирующая превращение урацила в цитозин в составе, уридин-5 -трифосфата — главный путь образования цитидиловых нуклеотидов (см. 9.6) [c.150]

Основной путь катаболизма пиримидинов в организме человека и млекопитающих включает восстановление урацила или тимина с образованием полностью гидрированного гетероцикла соответственно дегидроурацила или де-гидротимина. Расщепление цитозина происходит по тому же самому механизму, что и двух других нуклеотидов, после его дезаминирования на первой стадии и образования урацила. [c.427]

Смотреть страницы где упоминается термин Урацил образование: [c.26] [c.1034] [c.191] [c.109] [c.734] [c.261] [c.411] [c.179] [c.180] [c.85] [c.52] [c.109] [c.610] [c.273] [c.280] [c.205] [c.212] [c.251] [c.254] [c.212] [c.254] [c.357] [c.224]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология