Аминопиридины реакция с азотистой кислотой

Заслуживают также внимания реакции аминопиридинов с азотистой кислотой. р-Аминопиридин образует в этой реакции нормальную соль диазония, а- и у-аминопиридины реагируют иначе [c.77]

Р-Аминопиридины при взаимодействии с азотистой кислотой обычным образом превращаются в соответствующие соли диазония. В случае же а- и у-амино-пиридинов, если не предприняты особые меры, соли диазония легко гидролизуются в соответствующие пиридоны [163] в результате быстрого присоединения воды к атому углерода, несущему диазогруппу [164]. Тем не менее, при тщательном соблюдении определенных условий возможно использование солей диазония как а-, так и у-аминопиридинов в реакциях нуклеофильного замещения типа реакции Зандмейера без использования медного катализатора [163,165, 166]. [c.131]

Из аминопиридинов. Все аминопиридины при обработке их азотистой кислотой образуют оксипиридины. Легко доступный 2-аминопиридин реагирует с азотистой кислотой на холоду в растворе разбавленной серной кислоты при обработке образовавшегося раствора 25-процентным едким натром натриевая соль 2-оксипиридина выделяется в виде бесцветных табличек [16]. При синтезе 2-галогенпиридинов действием на аминопиридин азотистой кислоты в концентрированной соляной или бромистоводородной кислоте в качестве побочного продукта всегда образуются некоторые количества 2-оксипиридина. Последний в некоторых случаях может быть главным продуктом реакции [15]. [c.412]

Как уже отмечалось выше, при реакции с азотистой кислотой содержащие аминогруппу пурины и пиримидины (и их производные), подобно аминопиридинам и алифатическим аминам, не дают устойчивых солей диазония. Промежуточно образующиеся диазосоединения легко распадаются, так что конечными продуктами реакции являются дезаминированные соединения. Например, при [c.416]

Напишите схему реакций а-аминопиридина с уксусным ангидридом, с бензолсульфохлоридом, с азотистой кислотой, с нитрозобензолом. [c.271]

Получите все изомерные аминопиридины. Напишите схемы реакций их с азотистой кислотой. Какой из этих аминов образует устойчивое диазосоединение [c.183]

Сравните а) активность галогена а-, Р- и 7-хлорпири-динов в реакциях нуклеофильного замещения б) отношение к действию азотистой кислоты а-, Р- и у-аминопиридинов [c.209]

Едкие щелочи при нагревании действуют на пиридин аналогично амиду натрия. При этом происходит выделение водорода и образование а- и т-оксипиридинов. Эти же соединения могут быть получены при действии на соответствующие аминопиридины азотистой кислоты. Оксипиридины подобны фенолам они дают цветную реакцию с хлорным железом, растворяются в водных щелочах, а- и у-Оксипиридины—твердые вещества (темп, плавл. а-оксипиридина 107 °С темп, плавл. т-оксипиридина 148 °С) они таутомерно превращаются в кетосоединения—пиридоны [c.612]

Большинство из описанных превращений можно провести подобным образом и для 2-аминопиридина и, тем не менее, последний нельзя считать типичным ароматическим амином, поскольку эти превращения идут лишь в специфических условиях. Так, 2-пиридилдиазотат натрия получается только при длительном кипячении натриевой соли 2-аминопиридина с амилнитритом в спиртовом или эфирном растворе. В водных растворах пири-дилдиазотат сочетается с соединениями типа р-нафтола и образует характерные азокраски [25]. Этот пример показывает, что диазосоединениям, полученным из 2-аминопиридина, свойственны обычные реакции, однако попытки получить соль диазония из 2-аминопиридина с помощью азотистой кислоты в обычных условиях успеха не имели. Так, при диазотировании 2-аминопиридина азотистой кислотой в водном растворе с последующей обработкой реакционной смеси фенолом азокраски не образовывалось. I [c.430]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология