Барбитуровая кислота действие нагревания

Начиная с 1888 г. осуществлено несколько синтезов мочевой кислоты, из которых мы приведем два синтез Э. Фишера, одного из главных исследователей веществ группы пурина, и синтез Траубе. При синтезе по Фишеру исходят из барбитуровой кислоты (стр. 347), нитрозируют ее по подвижной метиленовой группе, восстанавливают в амин (урамил) и, надстраивая на аминогруппе действием изоциановой кислоты группировку мочевины, получают псевдомочевую кислоту, которая при нагревании с соляной кислотой замыкается в мочевую кислоту [c.359]

Мочевина может реагировать с кислотами, хлорангидридами, ангидридами и сложными эфирами. При действии на мочевину хлористого ацетила атом водорода аминной группы замещается ацетилом и образуется ацетилмочевина СН3СО—МНСОМНз (темп, плавл. 217 °С). При нагревании с малоновой кислотой мочевина дает барбитуровую кислоту (кристаллы) [c.416]

При нагревании барбитуровой кислоты с избытком хлорокиси фосфора в присутствии диметиланилина образуется 2, 4, 6-трихлор-пиримидин 187]. Роль диметиланилина, в отсутствие которого реакция протекает очень плохо, по-видимому, заключается в активации Р0С1з за счет образования с ней комплекса. Вероятно также, что под действием диметиланилина барбитуровая кислота превращается в анион, который более легко подвергается электрофильной атаке хлорокисью фосфора. [c.64]

Среди пиримидинов, замещенных в положениях 2, 4 или 6 атомом галогена, наиболее изученными являются хлорпроизводные их почти всегда получают действием хлорокиси фосфора на соответствующие оксипиримидины. Так, урацил (2,6-диоксипиримидин) при кипячении с хлорокисью фосфора превращается в 2,6-дихлорпиримидин [150]. Подобным же образом, 2,4,6-трихлор-. пиримидин может быть синтезирован нагреванием барбитуровой кислоты (2,4,6-триоксипиримидина) с хлорокисью фосфора при 140° [151]. [c.217]

Барбитуровая кислота (полученная Байером косвенным путем пз аллоксана) легко получается указанным выпзе синтетическим путем. Барбитуровая кислота легко растворяется в теплой воде и трудно — в холодной. При нагревании до высокой температуры она разлагается без плавления. В результате щелочного гидролиза барбитуровая кислота расщепляется п образуется малоновая кислота, двуокись углерода н аммиак. Эта реакция свидетельствует о неароматическом характере этого соединения. Зато группа Hg в положении 5 (формула II) обладает высокой реакционной способностью, сравнимой с таковой СНз-группы малонового эфира. Так, при действии азотистой кислоты эта группа нитрозируется, причем получается Ъ-изонитрозобарбитуровая, илп виолуровая, кислота. [c.760]

Байеру принадлежат также исследования мочевой кислоты, которые способствовали выяснению строения и химических свойств этого вещества. Он синтезировал псевдомочевую кислоту действием азотистой кислоты на барбитуровую кислоту. После этих исследований Э. Фишер начал изучать мочевую кислоту и вообще группу пурина. Байер ввел в практику исследования метод нагревания органических веществ с цинковой лыпью этот метод в некоторых случаях служил и служит теперь для ориентировочного изучения веществ, химическая природа которых неизвестна кислородные соединения при энергичном нагревании с цинковой лылью дают углеводороды. [c.295]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология