Дигидрохинолин окисление в хинолин

Нагревание смеси анилина, концентрированной серной кислоты, глицерина и мягкого окисляющего агента приводит в результате необычной реакции к образованию хинолина [97]. Как было показано, при этом происхлодит дегидратация глицерина, приводящая к образованию акролеина, затем анилин присоединяется к акролеину по типу сопряженного присоединения. В дальнейшем происходит катализируемая кислотой циклизация с образованием 1,2-дигидрохинолина. Окисление на заключительном этапе приводит к ароматической структуре. В классическом варианте в качестве окислителя используется нитробензол или мышьяковая кислота введение в реакционную смесь небольшого количества иодида натрия позволяет серной кислоте выступать в роли окислителя [12]. Синтез Скраупа наиболее пригоден для получения не замещенных по гетероциклу хинолинов [98]. [c.182]

Совершаемая, однако, в один прием в одном сосуде. Смешивают анилин (или замещенный анилин), серную кислоту, глицерин и нитробензол и нагревают до начала бурной реакции. По окончании реакции подщелачивают и отгоняют с паром хинолин. Глицерин с серной кислотой образует акролеин. Нитробензол служит для окисления образующегося дигидрохинолина в хинолин. Это и есть многие стадии , о которых говорит автор.— Прим. ред. [c.505]

Реакция Скраупа протекает в четыре последовательных стадии дегидратации глицерина с образованием акролеина под действием серной кислоты присоединения к акролеину ароматического амина с образованием промежуточного Р-ариламиноальде-1ида (III) циклизации соединения III с образованием 1,2-дигидрохинолина (IV) окисления соединения IV до хинолина (V). [c.100]

Приведенная схема показывает, что продуктом присоединения одного моля фениллития к хинолину является 2-фенил-1,2-дигидрохинолин. При его окислении, которое проводится обычно нитробензолом, образуется 2-фенилхинолин. Была осуществлена также реакция присоединения 2-тиениллития к хинолину [754]. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология