Хинолин окисление

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ СХЕМА ПРОИЗВОДСТВА НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ХИНОЛИНА ОКИСЛЕНИЕМ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ В ПРИСУТСТВИИ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ и ВАНАДИЕВОГО КАТАЛИЗАТОРА [127, 128] [c.205]

Рис. 30. Технологическая схема производства никотиновой кислоты из хинолина окислением азотной кислотой при атмосферном давлении.

Хинолин окислен до хинолиновой кислоты, образующейся на аноде из окиси свинца и выделяющейся в виде медной соли (см. табл. 60, стр. 361). [c.347]

При совместном окислении процессы, приводящие к накоплению высокомолекулярных продуктов, повышению температуры размягчения и коксового остатка, протекают с более высокой скоростью, чем при термоокислении индивидуальных пека и гудрона. При окислении исходного пека температура размягчения возрастает с 73 до 181°С, содержание веществ, нерастворимых в толуоле, с 24 до 57%, содержание веществ, нерастворимых в хинолине, с 4 до 13% и выход летучих уменьшается с 61 до 42%. При совместном термоокислении (пек гудрон = 92.5 7.5) в тех же условиях для конечного продукта температура размягчения составила более 205°С, содержание веществ, нерастворимых в толуоле, - 64%, веществ, нерастворимых в хинолине, - 44% и выход летучих -41%. [c.111]

Реакция завершается окислением образовавшегося 1,2-ди-гидрохинолина присутствующим в реакционной смеси нитробензолом, причем последний количественно восстанавливается до анилина, который затем также реагирует по описанному механизму с образованием дополнительных количеств хинолина. [c.554]

Поясните, почему при окислении хинолина затрагивается преимущественно бензольное кольцо с образованием хинолиновой кислоты, а при окислении 2-аминохинолина — пиридиновое кольцо с образованием фталевой кислоты [c.136]

При окислении азотсодержащих гетероароматических соединении— пиридина, хинолина и других образуются Л -оксиды [c.332]

При окислении хинолина перманганатом получают хинолиновую кислоту, которая может быть декарбоксилирована в никотиновую кислоту (ср. табл. 83) [c.33]

Для получения замещенных хинолинов применяют многочисленные реакции циклизации, аналогичные приведенным и перечисленные в недавно опубликованной монографии [20]. Здесь будет рассмотрен лишь еще один пример, который показывает, что получается с ненасыщенными соединениями, находящимися в состоянии окисления более высоком, чем ненасыщенные карбонильные соединения. [c.548]

Алкильные группы в карбоциклических системах окисляются до карбоксильных групп, как обычно. Для этой цели применяют самые различные окислители, хотя чаще всего используют перманганат калия или бихромат натрия в кислом растворе. Для окисления некоторых гетероциклических систем, таких, например, как 2- и 4-алкилзамещенные пиридины или хинолины, можно приме-пять двуокись селена (в значительном количестве для того, чтобы подавить образование альдегида) или кислород в присутствии трет-бутилата калия в диметилформамиде [581. Для тех алкил-аренов, которые окисляются с трудом, а таких немало, превращение в кислоту происходит более эффективно при первоначальном бромировании с образованием бромистого бензила с последующим окислением его щелочным раствором перманганата калия. [c.247]

Например, из анализа двух методов синтеза никотиновой кислоты видно, что при синтезе ее из (3-пиколина с окислением его перманганатом калия затраты на сырье в 3 раза выше, чем при синтезе из хинолина или из 2-метил-5-этилпиридина с применением в качестве окислителя азотной кислоты. Использование в качестве растворителя хлороформа вместо дихлорэтана в производстве тиамина или применение в качестве окислителя перманганата калия вместо гипохлорита натрия в производстве аскорбиновой кислоты резко повышают затраты на сырье. [c.7]

Альдегиды ряда пиридциа и хинолина получены из соответствующих гомологов пиридина и хинолина окислением воздухом с применением в качестве катализатора М0О3 или смеси ее с У Оъ, нанесенных на силикагель - . [c.629]

СТАБИЛИЗАЦИЯ ГАЛОИДПОЛИОРГАНОСИЛОКСАНОВ ПРОТИВ ОКИСЛЕНИЯ СОЕДИНЕНИЯМИ ЦЕРИЯ И ПРОИЗВОДИЛИ ХИНОЛИНА [c.61]

Проведенные авторами статьи ранее [1]исслодоваыия, направленные на стабилизацию против окисления хидкости 161-4-4, содержащей метильные и -трифторпропильные заместители у атома кремния, показали, что эффективными стабилизаторами такой жидкости являются комплексные присад101, содержащие церий и гетероциклические азотсодержащие соединения ряда пиридина и хинолина. [c.61]

Стабилизация галоидполиорганосилоксанов против окисления соединениями перия и производными хинолина. Климов А.К., Лифшиц [c.78]

Проведенные исследования показали, что добавлением к церий-содеркащей присадке некоторых производных хинолинового ряда удается существенно усилить эффект стабилизации против окисления жидкостей 161-44, 169-106 и 169-36, содержащих -трифторпропильные группы. Наибольший эффект получен при сочетании с церием гидроксипроизводных хинолина, 2,2-бихинолина, а также 3- и 4-хмволинкарбоновых кислот. [c.79]

Участие азотистых соединений в реакциях окисления и уплотнения подтверждается обязательным присутствием азота во всех смолах, осадках и отложениях, образующихся при применении бензинов. Азотистые соединения бензинов в основном представлены соединениями трехвалентного азота (неокислен-ными). Неокисленные азотистые соединения условно делят на две группы — основного и нейтрального характера [18]. К азотистым основаниям относятся неароматические и ароматические соединения, например производные хинолина, изохино-лина, пиридина и акридина, а также амины. Нейтральные азотистые соединения могут включать производные пиролла, индола, карбазола, а также порфирины [19]. [c.77]

Можно указать на окисление спиртов в альдегиды или кетоны воздухом при сравнительно низких температурах. Так, например, различные спирты, от метилового до изоамилового, превращаются в альдегиды в кипящем растворе кумола с добавкой хинолина и ж-ди-нитробензола при продувании воздуха. Катализатором служит взвешенная мелкодиспергированная медь. Таким же путем окисляются карбоциклические и гетероциклические спирты. Из бензилового спирта образуется бензальдегид с выходом 85%, из о-хлорбензило-вого—о-хлорбензальдегид с выходом 86%, из фурилового—фурфурол с выходом 74%. Вторичные спирты в этих условиях превращаются почти количественно в кетоны. [c.205]

Был также разработай экспрессный метод окисления никотина (а), (В-пиколина (б) и хинолина (в) в никотиновую кислоту в жидкой фазе с Н2804 в присутствии различных активирующих окисление добавок. Лучшие результаты были получены при прибавлении ЗеОз, когда выходы никотиновой кислоты для трех перечисленных соединений составляли соответственно 75, 50 и 75 п. Окисление иротекает ио следующим схемам [c.228]

Рассмотренные синтезы не оставляют никакого сомнения относительно строения хинолина. При окислении хинолина перманганатом калия происходит расщепление бензольного ядра и образуется а,13-пири-днндикарбоновая кнслота (хинолиновая кислота) [c.1021]

Для получения самого карбостирила имеется удовлетворительный метод, заключающийся в окислении хинолина раствором хлорной извести вероятно, промежуточно образуется Ы-хлор-а-хинолои [c.1023]

Восстановление ацетата меди (И). Невосстановленный раствор ацетата -меди (II) в хинолине окрашен в темно-зеленый цвет. Полностью восста-нов./юнный раствор имеет светло-рубиновую окраску. Как указано выше, для восстановления хинона в присутствии ацетата меди(1) характерно го, что по окончании этой реакции дальнейшая обработка водородом вызываег выделение металлической меди. В противополож-нос1 ь этому, при восста но<влении ацетата меди(11), когда все двухвалентные ионы меди восстановятся в одновалентные, дальнейшее восстановление настолько сильно замедляется, что уже не обнаруживается за время обычного опыта. При этом раствор сохраняется прозрачным. Восстановленный раствор одновалентной меди может быть снова быстро окислен кислородом при комнатной температуре. [c.182]

Другим характерным отличием сферолитовых агрегатов в коксе, полученном из остатков фильтрации гидравличной смолы, от фрагментов со слоистой структурой в коксе фильтрата той же смолы является микротвердость и плотность. Микротвердость этих прокаленных коксов равна примерно 1,95-2,05 и 0,65-0,85 ГПа и пикнометрическая плотность 2020 и 2100 кг/м соответственно [2-32]. Аналогичные образования наблюдаются и в пековом коксе, полученном из фракции, нерастворимой в хинолине. Сферолитовые агрегаты имеют повышенную сопротивляемость к окислению по сравнению с окружающим их веществом. [c.58]

Химические свойства хинолина очень хорошо объясняются, если рассматривать его как бензопиридин. Подобно пиридину, хинолин является слабым третичным основанием образует соли с мцнеральными кислотами иодистые алкилы дают с ним соли четвертичных аммониевых оснований. При окислении, например, марганцовокислым калием пиридиновая половина, как более устойчивая, не изменяется, и образуется пиридиндикарбоно-вая-2,3 кислота—хинолиновая кислота [c.615]

Имеется обзор, посвященный хорошо известной реакции Скрау-па [17]. Акролеин обычно образуется п из глицерина и серной кислоты, также являющейся циклизующим агентом. Окислителями служат нитробензол или л-нитробензол сульфокислота (при получении замещенного хинолина) или пятиокись мышьяка. При использовании последнего окислителя реакция идет более спокойно без частых подъемов температуры, приводящих к вспениванию й разбрызгиванию. Этим путем можно получить любой замещенный хинолин с той лишь оговоркой, что заместитель в анилине не должен разрушаться под действием горячей серной кислоты, а анилин не должен ни слишком дезактивироваться, ни слишком активироваться по отношению к электрофильной атаке протонированной альдегидной группы. К заместителям, которые не выдерживают этих условий, относятся ацетил-, цианогруппа и в некоторых случаях фтор полиокси- и полиаминогруппы являются примерами заместителей, способных вызвать сульфирование кольца или еще более резко выраженные реакции окисления. мета-Замещенные анилины приводят к образованию смеси 5- и 7-замещенных хинолинов, которые иногда можно выделить. Если вместо акролеина применять замещенные акролеины, получают хинолины с заместителями в гетероцикле. Поразительно, что из темных, отвратительного вида реакционных смесей, получаемых при этой реакции, удается выделить хинолины с хорошим либо удовлетворительным выходом. [c.547]

Если аминосоединения более доступны, чем нитросоединения, то первые можно окислять до последних. Например, третичные нитроалканы нельзя получить из алкилгалогенида и нитрита серебра, а жидко- и газофазные методы нитрования едва ли можно рассматривать как методы лабораторного синтеза. Однако эти нитросоединения с превосходными выходами можно получать окислением первичных аминов, в которых аминогруппа связана с третичным атомом углерода [1]. Аналогично аминосоединения ряда пиридина и хинолина легче доступны, чем соответствующие нитросоединения, поскольку известны методы прямого аминирования. Окисление их перекисью водорода в серной кислоте дает удовлетворительные выходы нитросоединений [2]. К тому же этот метод синтеза иногда имеет ценность, если хотят получить соединение с определенным положением заместителей в ароматическом кольце. Например, окисление легко доступного 2,4,6-триброманилина перекисью водорода и малеиновым ангидридом [3] представляет интерес как метод получения 2,4,6-три-бромнитробеизола (90%). Образующаяся в этом случае надмалеиновая кислота несомненно является очень сильным окислителем для аминов, уступающим только надтрифторуксусной кислоте (пример а). При окислении ароматических аминов используют лить надкислоты. [c.503]

N-oк ид хинолина получают окислением хинолина пероксидом водорода в среде уксусной кислоты [164] (ср. с синтезом Ы-оксида пиридина). [c.56]