Синтез Скраупа

Методы получения. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа. Исходными продуктами служат анилин и глицерин. В качестве дегидратирующего агента используют концентрированную серную кислоту, а в качестве окислителя промежуточно образующегося дигидрохинолина — нитробензол [c.550]

Одним из наиболее часто применяемых методов получения хинолина н его производных является синтез Скраупа . Этот синтез заключается в нагревании первичного ароматического амина, в котором по крайней мере одно орто-положение по отношению к аминогруппе не замещено, с глицерином и серной кислотой в присутствии окислителя. При этом наблюдается замыкание шестичленного гетероциклического кольца с азотом в первом положении. [c.722]

Получите синтезом Скраупа хинолин. Какое соединение получится, если синтез Скраупа проводить не с акролеином, а с кротоновым альдегидом [c.167]

Хинолин. Синтез Скраупа [c.1030]

Выходы хинолиновых соединений при синтезе Скраупа можно повысить, применяя окислительные (напрнмер, ванадиевую кислоту) нли дегидратирующие катализаторы (А1 0з, ТЬОг). [c.1020]

Вероятно, наиболее общим методом синтеза замещенных хинолинов является синтез Скраупа. В простейшем случае сам хинолин получают взаимодействием анилина с глицерином, концентрированной серной кислотой, нитробензолом и сульфатом железа(П) [c.1030]

Синтез Скраупа является общим способом получения хино-лина, его гомологов и производных. В качестве исходного вещества берут ароматический амин со свободным орто-положением и нагревают с глицерином и серной кислотой в присутствии ароматического нитросоединения, имеющего то же строение, что и взятый амин. [c.198]

При применении синтеза Скраупа к 2-иафтиламину [34, 42—48], [c.106]

При таком понимании механизма реакции синтез Скраупа можно считать частным случаем синтеза Дёбнера — Миллера. Вполне понятно, что последний применим только для получения гомологов хинолина, но не самого хинолина. Сходным методом является синтез гомологов хинолина по Конраду — Лимпаху путем конденсации первичных ароматических ЗМГ1Н0В с эфирами р-кетокислот (например, ацетоуксуспым эфиром). [c.1021]

В этом заключается универсальность синтеза Скраупа, и поэтому он имеет практическое значение до настоящего времени. [c.318]

Задача 36.21. Напишите все стадии перечисленных выше синтезов Скраупа. [c.1032]

Для окисления дигидрохинолина в синтезе Скраупа чаще всего используют нитросоединение, соответствующее применяемому амину. Можно, однако, в качестве дегидрирующих средств применять пятиокись мышьяка, хлорид железа (III) и др. [c.206]

Метоксихинолин может быть получен по обычной методике синтеза Скраупа [1—4], по способу Кона из ацилирован-ного амина [5], а также из л-анизидина и акролеина в сернокислой среде [6]. Предлагаемый метод синтеза 6-метоксихино-липа обеспечивает надежный контроль реакции и устраняет опасность взрыва. [c.80]

Для приготовления свободного от изомеров 8-нитрохиноли-на иногда используется синтез Скраупа с о-нитроанилином [10, 17—21]. Однако хорошие результаты (выход 80%) [20] этот способ дает лишь при употреблении в качестве окислителя соединений мышьяка [10, 18—21]. Ядовитость последних, так же как и трудность регулирования хода реакции, ограничивает применение такого метола. Еще менее удобно использование его для синтеза 5-нитрохпнолина, т. к. при циклизаци. . и-нитроанилина по Г.краупу [18, 22, 23] образуется смесь 5- п [c.81]

Синтез Скраупа. Хинолин образуется в результате очень необычной реакции, включающей нагревание анилина с концентрированной серной кислотой и глицерином в присутствии слабых окислителей. Установлено, что в процессе реакции происходит дегидратация глицерина и присоединение анилина в р-положение образовавшегося акролеина. Последующая циклизация, кaтaлизиpyeм aя кислотой, приводит к образованию 1,2-дигидрохинолина. Для пре- [c.120]

В синтезе Скраупа при наличии электроноакцепторных заместителей в мета-иоложенш к аминогруппе образуются главным образом хинолины, замещенные по положению 5. Галогены оказывают дезактивирующее и орто-, /2 г/ г-ориентирующее влияние, поэтому при их наличии часто образуются оба изомера почти в равных количествах. [c.122]

Задача 36.23. Какое соединение образуется при применении синтеза Скраупа к следующим соединениям а) о-нитроанилину б) о-аминофенолу в) о-фенилендиамину г) л-фе-нилендиамину д) л-толуидииу [c.1032]

Задача 36.25. В модификации синтеза Скраупа, предложенной Дебиером и Миллером, вместо глицерина применяют альдегиды, кетоны нли смесь альдегидов и кетонов. Если, например, используют ацетальдегид, то прн взаимодействии с анилином образуется 2-ме-тилхинолин (хинальдин). а) Объясните образование этого продукта, б) Предскажите, какой продукт получится из метилвинилкетона. в) Какое соединение образуется из смеси бензальдегида и пировииоградной кислоты СНдСОСООН [c.1032]

Из бензозамещенных пиридина имеют практическое значение 2,3-бензопиридин, или хинолин,а также дибензопиридин (акридин). Хинолин может быть извлечен из каменноугольной смолы или синтезирован из анилина и его производных в реакции с глицерином в присутствии H2SO4 и мягкого окислителя — нитробензола (классический синтез Скраупа) [c.701]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.736 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.72 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.119 ]

Органическая химия красителей (1987) -- [ c.89 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.542 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология