Галоидирование гомологов бензола в боковую цепь

ГАЛОИДИРОВАНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА В БОКОВУЮ ЦЕПЬ [c.181]

Механизм галоидирования гомологов бензола в боковую цепь [c.221]

Галоидирование гомологов бензола в зависимости от условий реакции протекает в бензольном кольце или в боковой цепи [c.169]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь значительно ускоряется в присутствии перекисей. Индуцированное перекисями галоидирование может быть осуществлено также действием иных, кроме галоида, галоидирующих агентов. Так, например, при кипячении толуола с хлористым сульфурилом в присутствии перекиси бензоила (0,1%) селективно хлорируется боковая цепь (замещение в ядро при этом не имеет места) [c.183]

Гомологи бензола хлорируются и бромируются еще легче, чем бензол. При галоидировании галоид может направляться и в бензольное ядро, и в боковую цепь. То или другое направление реакции зависит от условий. [c.107]

Галоидирование толуола. Гомологи отличаются от бензола и по другим химическим свойствам. Например, замещение атомов водорода в бензольном ядре и боковой цепи идёт при различных условиях. Для замещения атомов водорода в бензольном ядре, как известно, непременно требуются переносчики галоида (например, железо), замещение же атомов водорода в боковой цепи может идти в отсутствии этих катализаторов, при освещении или нагревании. [c.124]

Окисление толуола (124). Галоидирование толуола (124). Подвижность атомов галоида в бензольном ядре и в боковой цепи (125). Синтез гомологов бензола (125). [c.264]

Метильная группа толуола при электрофильном хлорировании с переносчиком остается незатронутой. Если же хлорировать (или бромиро-вать) толуол и другие гомологи бензола на свету, лучше при температуре кипения (в парах), при тщательно обеспеченном отсутствии железа и других переносчиков , то галоидирование идет по законам цепных реакций только в алкильную группу. Толуол при этом последовательно превращается в хлористый (или бромистый) бензил, хлористый бензилиден и бензотрихлорид, а этилбензол — в а-хлорэтилбензол и а,а-дихлорэтил-бензол. Легко галоидируется именно а-положение боковой цепи, а более удаленные от бензольного ядра положения — труднее, а именно так же, как в предельных углеводородах. Это происходит потому, что свободные [c.52]

При галоидировании гомологов бензола с целью получения соединений, имеющих атомы галоида в боковой цепи, катализаторы (Fe b, Л1С1з и др.) не применяются, так как опи способствуют замещению R кольце. Наоборот, свет благоприятствует вступлению хло1)а и брома н боковую цепь. [c.519]

Как уже упоминалось выше, при галоидировании гомологов бензола и определенных условиях галоид может вступать не в бензольное кольцо, а в боковую цепь. Наиболее типичным примером этого направления реакции является хлорирование толуола. ДJJЯ введения хлора в бензольное кольцо молекулы толуола требуется соблюдение обычных условий галоидирования в ядро —присутствие катализатора и сравнительно низкая (30—50°) температура реакции. [c.181]

При галоидировании гомологов бензола с целью получения соединений, имеющих атомы галоида в боковой цепи, катализаторы (РеС1з, AI I3 и др.) не применяются, так как они способствуют замещению в кольце. [c.48]

Как выше было указано, галоидирование боковой цепи в гомологах бензола приводит к получению фенилалкилгало-генидов, например фенилметилгалогенидов (хлористого или бромистого бензила). Существует и иной путь для получения арилметилгалогенидов (АгСНгС ) — замещение одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на хлорметильную или бромметильную группу. [c.183]

Как и в случае толуола, реакции галоидирования его гомологов могут п ро-текать в двух наиравленинх происходит либо замещение з ядре, либо замещение в одной или нескольких боковых цепях. В общем хлорированию высших гомологов бензола с замещением в ядре благоприятствует низкая температура и отсутствие света, а особенно присутствие обычных переносчиков галоида. С другой с гороны, хлорирование в присутствии солнечного света или других химически активны лучей, так же, к ак и хлорирование при температуре кипения углеводорода, приводит главньш образом к замещению в боковых цепях. [c.844]

Особенно хорошо растворимые смолы получаются при копдепса-ции фенолов с галоидированными в боковой цепи гомологами бензола пли нафталина, а также с галоидированными или гидрированными нафталинами. Такие смолы растворимы и в снпртах и в углеводородах. [c.560]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология