Штоббе реакция

Конденсация с углеводородами Реакция Дарзана Реакция Штоббе Сложноэфирная конденсация [c.197]

Производные 1-нафтола легко получить реакцией Штоббе — взаимодействием соответствующего бензальдегида, например бромбензальдегида, с янтар- [c.273]

При помощи реакции Штоббе (см. том Г, 13,12) можно получить -у-алкил-у-фенилмасляные кислоты. [c.363]

Реакция Штоббе. Реакция заключается во взаимодействии альдегидов и кетонов (насыщенных, а,р-ненасыщенных и ароматических, включая и пространственно затрудненные) с ди-этиловым эфиром янтарной кислоты [c.227]

Бензофенон конденсируется с карбанионами с трудом однако при реакции конденсации Штоббе с диэтиловым эфиром янтарной кислоты бензофенон конденсируется гладко и с высоким выходом. Легкость, с которой происходит эта реакция, заставляет предположить образование промежуточных соединений, например I, которые увеличивают реакционную способность. Поэтому диэтиловый эфир янтарной кислоты особенно легко конденсируется с карбонильными соединениями. Опубликован обзор [351, посвященный этой реакции. Ее применимость для синтетических целей определяется ценностью получаемого продукта декарбоксилирования, т. е. ненасыщенных кислот или лактонов [36] [c.327]

Гидрид натрия в качестве конденсирующего агента в реакции Штоббе не был подвергнут специальному изучению однако применение его для этой цели сулит большие возможности [110] гидрид натрия обещает стать недорогим и эффективным реагентом, значительно упрощающим ведение реакции. Так, например, бензофенон, диэтиловый эфир янтарной кислоты и гидрид натрия [c.46]

В то время кан в описанном выше синтезе паракововой кислоты исходят из ян-i тарной кислоты, при конденсации Штоббо реакцию проводят с эфирами янтарной кислоты или продуктами их замещения [c.805]

Штоббе показал, что под влиянием света идут реакции полимеризации, вызывающие подавление двойных связей. Так цинамилиден-ацетофенон превращается в димер. [c.94]

В результате таких реакций мотут образоваться следующие типы новых связей I) ординарная углерод-углеродная связь [альдольная конденсация уравнение (3.2), реакция Анри (3.3), циангидринный синтез (3.4), синтез Реппе (3.5), бензоиновая конденсация (3.6), сложноэфирная конденсация (3.7), конденсация с фенолами (3.8)] 2) кратная углсрод-у леродная связь [кротоновая конденсация (3.9), реакция Киененагеля (3.10), синтез Перкина (3.11), конденсация Штоббе (3.12)] 3) две ординарные углерод-углеродные связи [уравнение (3.13)]. [c.186]

Введение енолятов лития в органический синтез значительно расширило область применения реакций с использованием ацетоуксусного и малонового эфиров, реакций альдольной конденсации, конденсаций Клайзена, Реформатского, Дарзана, Штоббе, Кневена-геля, Перкина, а также позволило избежать многих проблем, традиционно осложняющих химию карбонильных соединений самоконденсации, последующей конденсации конечных продуктов, низкой хемоселективности, снижения реакционной способности из-за стерических препятствий. Эти сложности удается обойти, превращая карбонилсодержащее соединение действием супероснования в ал> коголят лития, проводя реакцию при возможно более низких температурах и т. п. Таким путем можно, например, достаточно селективно провести конденсацию эфиров уксусной и пропионовой кислот в обоих вариантах [c.244]

Атом Н в а-положении к группе —С(0)Н подвижен при конденсации А. реагируют как по карбонильной, так и по метиленовой группе (см. Альдольная конденсация, Крото-иовая конденсация, Бензоиновая конденсация, Киевенагеля реакция, Штоббе конденсация). А. взаимодействуют с эфирами галогенсодержащих к-т (см. Дарзана реакции), присоединяются к олефинам (Принса реакция). А[юм. А. вступают в р-ции Перкина и Клайзена — Шмидта. Из Л. получ. олефины и диены (Виттига реакция), аминокислоты (см., папр., Штреккера реакции), амины (Лейкарта реакции). Низшие А. образуют циклич. тримеры (триоксан, параль-дегид) и линейные полимеры, вступают в поликонденсацию. [c.27]

Счедовало бы ожидата, что диэтиловый эфир глртаровой кислоты будет в условиях реакции Штоббе реагировать подобно своему низшему гомологу, поскольку он также может образовывать альдоль, способный к лактонизации. Однако оказалось, что с указанным эфиром глутаровой кислоты конденсация Штоббе не происходит (стр. 25) это обстоятельство можно отчасти отнести за счет того, что образование -лактоиного кольца идет с меньшей легкостью, чем замыкание у-лактонного, в связи с чем в первую очередь протекает конкурирующая реакция самоконденсации сложного эфира [3]. [c.10]

Известен только один пример конденсации Штоббе, связан-ный с использованием дикетона. Диэтиловый эфир а.-(1-фен-этилиден)пшарной кислоты реагирует с бензилом в присутствии эТйлата натрия, причем единственным продуктом реакции, выделенным из реакционной смеси с неустановленным выходом, оказалось соединение XXIV [44]. Наряду с этим получены бензило-вая и бензойная кислоты. [c.17]

Реакция глутарового эфира с кетонами, имеющими активную метиленовую группу, идет преимущественно по типу сложноэфирной конденсации. Так, циклогексДюн, весьма активный в условиях конденсации Штоббе [27], образует только дикетоэфир р(СН ,)Х0СНС0СН2СН,СН2С02С,Н5 [5]. Точно так же а-тстра- [c.25]

При проведении конденсации Штоббе с альдегидами, как и следовало ожидать, имеют место побочные реакции, сводящиеся к превращениям самого альдегида тод действием этилата, а именно диспропорционнрование [17, 111, 112] я альдольная конденсация [14, 15]. [c.48]

Смотреть страницы где упоминается термин Штоббе реакция: [c.387] [c.105] [c.326] [c.327] [c.254] [c.5] [c.7] [c.8] [c.10] [c.10] [c.16] [c.18] [c.19] [c.24] [c.25] [c.25] [c.26] [c.26] [c.26] [c.29] [c.30] [c.43] [c.45] [c.46] [c.47] [c.48] [c.48]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология