Многочленные гетероциклы

Многочленные гетероциклы. В качестве примера получения макро-гетероциклических соединений представлены синтез краун-эфиров (дибензопиридино-18-краун-6, М-28), а также темплатный синтез дигидро-дибензотетрааза-[14]аннулена (М-30), в сравнении с реакцией тех же реагентов в отсутствие темплатного катализатора (М-29). [c.348]

Когда функциональная группа, имеющая нуклеофильный центр, находится при кратной связи и обладает электронодонорными свойствами, то атака нуклеофильного центра осуществляется по а-атому и образуются, как правило, пятичленные гетероциклы (путь д). Если же она обладает электроноакцепторными свойствами, то атака идет по (3-атому углерода кратной связи (путь з). В случае ароматических оршо-бинуклеофилов в силу стерических причин атака идет по р-атому углерода независимо от характера функционального заместителя при кратной связи. При наличии во введенном функциональном фрагменте в а-положении подвижного атома водорода возможны отщепление под действием оснований фтористого водорода и образование кратной связи между а-атомом углерода первоначальной кратной связи и а-атомом этого функционального фрагмента (путь в). Стабилизация карбаниона на р-атоме углерода будет протекать за счет отщепления атома фтора, находящегося у у-атома углерода (путь ж). Если же в а-положениях функционального фрагмента нет подвижного атома водорода, то будет реализовываться лишь путь е, который также приводит при наличии второго нуклеофильного центра в функциональном фрагменте к образованию 7- и более многочленных гетероциклов. Ниже приведены конкретные примеры реакций перфторолефинов с нуклеофильными реагентами, позволившие выявить эти закономерности. [c.40]

Целый ряд соединений, структура которых основана на многочленном (обычно содержат от 13 до 17 атомов углерода в кольце) кислородсодержащем гетероцикле, обладает мускусным запахом. Большей частью это сложные циклические эфиры - макролактоны, которые назьшают еще макролидами. Номенклатура ИЮПАК рекомендует назьшать лактоны, беря за основу название углеродной цепочки исходной алифатической кислоты и добавляя к нему окончание олид . Перед названием ставят цифру, указьшающую на номер углеродного атома, который замыкает цикл на кислород, считая от карбоксильного атома углерода. Так, макролактон (1) является 15-пентадеканолидом, а макролид (2) — 1б-гексадецен-7-олидом. [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология