Ступенчатое наращивание пептидной цепи

Ступенчатое наращивание пептидной цепи [c.212]

Ступенчатый синтез предполагает в общем виде след, операции защита карбоксильной группы одной аминокислоты защита аминогруппы второй аминокислоты образование пептидной связи между обоими компонентами с предварительной активацией карбоксильной группы второго компонента или аминогруппы первого компонента или с использованием конденсирующих средств, облегчающих конденсацию неактивированных карбоксильной и аминогруппы селективное снятие защитной группы с N-конца (или с С-конца) образовавшегося дипептида ступенчатое наращивание пептидной цепи по этому концу дипептида путем последовательного повторения двух последних стадий. [c.15]

Вторая стадия синтеза заключается в избирательном отщеплении защитной карбобензоксигруппы действием бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте. Из схемы видно, что последующие стадии синтеза по существу повторяют первые две, чем достигается монотонное ступенчатое наращивание пептидной цепи. Лишь для присоединения карбобензоксисерина использован не /г-нитрофениловый эфир, а азид (см. стр. 803). Для присоединения Ы-концевого остатка аргинина применен трикарбобензоксиаргинин. [c.809]

Эфир пентапептида (Н 14—18) получали ступенчатым наращиванием пептидной цепи карбобензоксиаминокислотами (карбодиимидным методом), иа-чиная с диметилового эфира аспарагиновой кислоты карбобензоксигруппу,удаляли гидрированием. Лишь в случае дипептида (А 17—18) декарбобензоксилирование осуществляли действием бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте (2,5 час). Е 15—18 и G 14—18 очищали противоточным распределением (78 и 48 переносов соответственно). [c.245]

Тетрапептид (Е 11 —14) получали ступенчатым наращиванием пептидной цепи с N-конца карбодиимидным методом. Омыление его и дальнейшая конденсация кристаллической кислоты (F 11—14) с F 15—19 (карбодиимидным методом или методом смешанных ангидридов) привели к полностью защищенному нонапептиду (G 11—19), представляющему собой оранжевый порошок, который легко очищается хроматографией на колонке /г-фенилазокарбобензоксигруппа и обе нитрогруппы удаляли каталитическим гидрированием. Полученный продукт (Н 11 —19) был идентичен соединению, образовавшемуся в результате детритилирования и каталитического гидрирования эфира тритилнонапептида, соответствующего G П —19. После гидролиза Н 11 —19 и инкубации с L-аминооксидазой смесь не содержала лизина [1825]. [c.282]

Для всех описанных выше синтезов окситоцина характерно построение нонапептидной последовательности путем конденсации пептидных фрагментов. Бодански и дю Винье предложили новый путь синтеза, предусматривающий ступенчатое наращивание пептидной цепи карбобензоксиаминокислотами методом п-нитрофениловых эфиров (рис. 80). Индивидуальные пол- [c.372]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология