Метод бромистого циана по Брауну

Сборник 7 (1953/1956). I. Реакция Пехмана. П. Синтез хинолинов по методу Скраупа. III. Алкилирование аминами и аммонийными солями. IV Реакция Брауна с бромистым цианом. V. Гидрогенолиз бензильных групп, связанных с кислородом, азотом и серой. VI. Нитрозирование соединений, содержащих реакционноспособные метильные, метиленовые и метиновые группы. VII. Получение а-окисей и а-гликолей из соединений с этиленовыми связями при помощи органических надкислот. [c.171]

Сборник 7 (1953/1956). I. Реакция Пехмана. II. Синтез хино-линов по методу Скраупа. III. Алкилирование аминами и аммонийными солями. IV, Реакция Брауна с бромистым цианом. [c.169]

Реакция Брауна с бромистым цианом часто применялась для расщепления алкалоидои. Важность этой реакции в данной области можно сравнить е важностью классического метода расщепления Гофмана и Эмде, [c.280]

Еслп рассматривать реакции расщепления аминов в качестве методов распада, а не синтетических методов, то в зтом случае реакция Гофмана представляется наиболее полезной, поскольку в общем случае она может быть наиболее широко использована, Существуют еще два метода, которые могут привести к такому же типу распада. Реакция с бромистым цианом по Брауну [166] приводит к размыканию гетероциклических колец, однако относительная реакционная способность различных групп отличается от той реакционной способности, которая наблюдается в процессе исчерпывающего метилирования, так как в данном случае атака скорее направлена на а-углероляый, а не на -водородный атом. Например, легко удалить метильные группы, но могут также отщепиться и другие заместители, не содержащие [З-водородных атомов. Восстановительное расщепление и особенно восстановление по Эмде четвертичных солей с образованием амина и углеводорода представляет собой другой общий метод [167, 168]. Однако эта реакция обычно пе npri-водит к положительным результатам, если только группа, подлежащая отщеплению, не бензильного или не аллильного типа. С помощью алюмогидрида лития можно восстановить четвертичную соль до третичного амина, и при применении этого зеагента можно отщепить алкильные группы от атома азота 145, 167, 169, 170]. В реакциях расщепления алкалоидов можно использовать восстановление по Эмде для отщепления аминогруппы от соединений типа тетрагидроизохинолина после первых стадий реакции Гофмана. Естественно, что такое конечное расшепление нельзя осуществить по методу Гофмана, [c.386]

Циан бромистый. Мол. в. 105,93 т. пл. 52° т. кип. 6Г. Применяется для рлсщеплення азотсодерл ащих циклически.х соединений по методу Брауна токсичен, требует внимания п осторожности в обращении. [c.416]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология