Окси- и аминопурины

РЕАКЦИИ ОКСИ- И АМИНОПУРИНОВ [c.358]

Окси- и аминопурины различаются по степени устойчивости к водным кислотам как правило, она возрастает по мере увеличения числа заместителей. На ксантин не действует нагревание в водной 1 н. серной кислоте при 100 X, а 2-оксипурин в этих условиях полностью разрушается за 2 час. [c.359]

Алкилирование. Окси- и аминопурины алкилируются гораздо легче, чем пурины, не содержащие окси- или аминогрупп. Ориентация заместителя зависит от того, в каком состоянии реагирует исходное пуриновое соединение — в виде нейтральной молекулы или аниона. Например, нейтральный ксантин алкилируется по N7- и N97 атомам имидазольного кольца, а анион реагирует в первую очередь [c.359]

Все окси- и аминопурины высокоплавкие (> 300 °С) бесцветные вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в щелочных растворах. Высокие температуры плавления указывают на образование прочных ассоциатов за счет водородных связей. [c.538]

Помимо рассмотренного в предыдущих разделах получения из различных предшественников, другим важным источником любых необходимых производных пурина является взаимное превращение уже полученных пуринов. При этих взаимных превращениях могут быть использованы алкилирование или другие виды электрофильного замещения (см. разд. 17.5.10) либо перегруппировки (см. разд. 17.5.13), однако чаще всего они происходят при нуклеофильных реакциях оксо-, галоген-, тио- (или алкилтио-) и аминопуринов. [c.615]

В состав которых вход т фосфор, а эти последние при дальнейшей гидролизе дают производные пурина При этом, кроме вышеупомянутых окси-пуринов получаются еще амино-пурины 6-аминопурин, или аденин (I) и 2-амино-6-окси-пурин, или -гуанин (П) [c.436]

Аденин и гуанин являются структурными элементами нуклеиновых кислот. Различные окси- н аминопурины встречаются в свободном виде в разных органах, а также входят в состав ферментных систем. Некоторые из пуринов являются ростовыми факторами для микроорганизмов. [c.364]

Окси- и аминопурины — таутомерные соединения, существующие преимущественно в карбонильной и аминоформе, т. е. не отличающиеся в этом отношении от соответствующих пиримидинов, имидазолов и пиридинов. [c.358]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Как в современной, так и в старой литературе существует большая несогласованность и путаница в номенклатуре пуриновых соединений. Проблему неопределенности номенклатуры пуринов следует признать достаточно серьезной по двум основным причинам. Во-первых, большое число пуриновых соединений имеет исторические тривиальные названия, которые давались первооткрывателями например, аденин (6-аминопурин), гуанин (2-амино-6-окси-пурин), ксантин (2,6-диоксипурин), кофеин (1,3,7-триметилпуриндион-2,6). Употребление тривиальных названий для этих соединений, по-видимому, следует считать более предпочтительным. Действительно, hemi al Abstra ts помещает,большинство наиболее распространенных пуринов в отдельных рубриках под тривиальными названиями. Однако при этом возникают труд- [c.131]

Аналогично из 2-амино-6-метилмеркаптопурина нагреванием с первичными аминами до 130—150° синтезирован ряд 2-амино-6-замещенных 6-аминопуринов [84, 129, 1361. Несколько 6-окси-2-замещенных аминопуринов (N2-замещенных гуанинов) [92] получено нагреванием 6-окси-2-метилмеркапто- [c.247]

В кислой среде, превращается в соединение XI. В тех же условиях 2-амино-6-метилмеркаптопурин образует 6-хлор-2-аминопурин [30]. Циклизацией 6-хлор-4,5-диаминопиримидина под действием нитрита натрия в 2 н. соляной кислоте синтезирован 7-хлор-в г -триазоло[4,5- ]пиримидин [31], Найдено [31], что обработка 7-окси-виг -триазоло[4,5- ]пиримидина хлорокисью фосфора и Ы,Ы-диметиланилином не приводит к ожидаемому 7-хлорпроизводному, которое является исключительно реакционноспособным соединением и легко гидролизуется до 7-оксипроизводного даже при стоянии на влажном воздухе. Исходя из соединения XIII синтезирован ряд замещенных 7-амино-виг -триазоло[4,5- ]-пиримидинов [31]. [c.337]

Получение 8-аминопуринов при циклизациях с участием гуанидинов оказалось недостаточно эффективным, так что имеется немного примеров таких превращений, в которых в качестве исходных соединений используются, в частности, 2-оксо- и б-ок-со-4,5-диаминодигидропиримидины гидротиоцианат гуанидина превращает метилтиозамещенное (43) в 8-аминопурин (44) схема (8) . Однако во многих сходных случаях 8-аминопурины получить не удается, так что рассматриваемая реакция остается непредсказуемой. [c.601]

Другим важным превращением 6-оксопуринов является их трансформация в соответствующие тиопроизводные действием пентасульфида фосфора в инертных растворителях, таких как пиридин. Оксогруппы в положениях 2 и 8 при этом обычно инертны, так что политиосоединения получают как правило, из 6-оксо-тиопуринов. Аминопурины, как и при получении хлорзамещенных, вступают в реакцию труднее. [c.617]

Приведем следующий пример. Действуя аминопурином на фаг Т4, получают две группы гП-мутантов. Обе отличаются друг от друга по своей способности к реверсии более чем в 100 раз причем те мутанты, которые испытывают весьма вероятную реверсию под действием гидроксиламипа, ревертируют с большой вероятностью при действии азотистой кислоты и ЭЭС и даже спонтанно. Наоборот, те мутанты, которые имеют низкую вероятность реверсии под действием гидроксиламипа, стабильны и по отношению к другим агентам. Это вполне объяснимо, если полагать, что легко ревертирующие мутанты содержат ошибочную пару гуанин—окси-метплцитозин, причем пара расположена в особо реакционоспо-собной точке ДНК. [c.409]

ГУАНИН (6-окси-2-аминопурин) 5H5ON5, мол. в. 151,15 — пуриновое основание кристаллы т. пл. 365 (с разд.) рА а,3,3, [c.506]

Из гидролизатов нуклеи 10вых кислот выделены следующие пуриновые основания аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин), а также пиримидиновые остювания цитозин (2-окси-6-аминопиримидин), урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (2,6-диокси-5-метилпиримидин) и 5-метил-урацил. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология