Пурин получение

Опубликованы данные о потенциале полуволны окисления. пурина, полученные методом циклической вольтамперометрии [169], На платиновом аноде в ацетонитрильном растворе перхлората натрия потенциал полуволны окисления пурина составляет 2,1 в (относительно серебряного электрода сравнения). [c.207]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

Пурин не восстанавливается каталитически в присутствии палладия на угле, но в виде катиона присоединяет один моль водорода. Он восстанавливается также цинком в разбавленной серной кислоте, но из полученного продукта не удается выделить ни одного индивидуального соединения. [c.358]

Все упомянутые выше пиримидиновые и пуриновые основания выделены из природных нуклеотидов. Наряду с этим в настоящее время известно очень большое число близких им по структуре соединений, полученных синтетически. Наибольшее число исследований посвящено синтезу производных пурина. Цель этих исследований — найти, используя некоторые биологические гипотезы, в частности, принцип антиметаболитов, синтетические аналоги природных оснований обладающие физиологической активностью и пригодные для лечения злокачественных новообразований и инфекционных заболеваний.. [c.179]

Эти металлические производные имеют выдающееся значение в синтетической химии нуклеотидов, так как способны к реакциям алкилиро--вания и открывают путь к получению N-замещенных пуринов. [c.185]

В работе [47] детально изучено поведение большого числа замещенных пуринов. Найдены величины 5 для ряда характерных заместителей в различных положениях. Прогнозирующая способность полученной модели проверена на 62 соединениях, не входивших в первоначальный массив для определения Si. Достигнутый в этой работе результат следует отнести к числу лучших опубликованных прогнозов удерживания среднее отклонение расчетных значений lgk от экспериментальных составило около 0,1. [c.71]

Синтез Траубе и родственные реакции широко используются в органической химии для получения 4-аминопиридинов и пуринов на их основе [10, 11, 233, 1190], а также биологически важных соединений. С мочевинами [1285—1291], тиомочевинами [1285, 1292—1301], гуанидинами 11285, 1300—1313], дициандиамидом. [1314], амидинами [1315—1319] и гетероциклическими соединениями, содержащими ами-диновый фрагмент [1320, 1321], взаимодействуют циануксусная кислота и ее замещенные [1190, 1302, 1316, 1317], а также функциональные [c.136]

Пурин (т. пл. 216 °С) впервые получен Э. Фишером (1899 г.) при восстановлении 2,6,8-трихлорпурина. Представляет собой растворимое в воде слабое основание (р/Са = 2,4) и образует с кислотами соли. В то же время благодаря наличию МН-группы является слабой кислотой (р/Са =8,9) и образует соли с металлами. [c.601]

Для препаративного литиирования пуринов необходима защита положений 7/9, в таком случае литиирование идет по положению С(в) [62]. Для получения 2- или [c.589]

Поскольку нуклеозиды легко можно получить из природных источников, они зачастую служат исходными соединениями для получения замещенных пуринов. [c.596]

Для получения блестящих осадков меди к пирофосфатному электролиту (без ЫОз) предложено добавлять селенит натрия (2 мг/л) совместно с триоксиглутаровой кислотой ( 7. г/л, Б. А. Пурин), а также 2-аминотиазол (1—10 мг/л, Т. А. Баграмян). [c.403]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Такое спаривание оснований связями, длина которых показана-на формуле, возможно только в случае двойной спирали со специфическим расположением оснований, когда цитозин в одной спирали стоит против гуанина в другой и связан с ним, или при аналогичном расположении тимина и аденина. Хроматография и спектроскопическое количественное огаределение пуриновых и пиримидиновых оснований облегчили точное изучение состава гидролизатов дезоксирибонуклеиновой кислоты из различных источников (Чар1га1фф , 1955). Некоторые из полученных результатов приведены в табл. 43. Эквивалентность аденина и тимина гуанину и цитозину, и в целом, пуринов пиримидинам является удивительным подтверждением гипотезы Уотсона и Крика. [c.737]

Эту реакцию недавно удалось упростить, заменив фосфор-амиды смесью соответствующего амина с фосфорным ангидридом в присутствии N, N-диметилциклогексиламина. Примером может служить приводимая ниже методика получения 6-фениламинопурина из гипоксантина [383]. Обзоры по химии пуринов см. [384 5, с. 588— 633 125, с. 130-312]. [c.121]

Производные имидазола представляют большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств. К этой группе гетероциклов наряду с такими природными соединениями, как гистидин и гистамин, играющими важную роль в процессах жизнедеятельности, относятся также эффективные лекарственные средства с разнообразным спектром биологической активности клофелин, метронидазол, этимизол, мебикар (см. с. 211). При модификации структуры одного из ключевых веществ в биосинтезе пуринов — амида 4-аминоимидазол-5-карбоноеой кислоты— получен новый противоопухолевый препарат диме-тилтриазеноимидазолкарбоксамид (VI) [333], обладающий активностью в отношении некоторых видов меланом и сарком. [c.198]

Весь путь биосинтеза, идущего с участием ферментов, которые уда лось выделить и охарактеризовать, представлен на рис. 14-31. Перва определяющая стадия в синтезе пуринов — это реакция PRPP с глу тамином, приводящая к образованию фосфорибозиламина (стадия а) Здесь мы сталкиваемся еще с одним примером аминирования за счет глутамина. Пирофосфат вытесняется аммиаком, отщепляющимся от глутамина (стр. 97). Аминогруппа образующегося при этом промежуточного соединения присоединяется обычным путем к глицину (ста Дия б), и полученный продукт формилируется 5,10-метенилтетрагидро фолиевой кислотой. При образовании последней используется свободный форм иат согласно схеме, приведенной на вставке рис. 14-31. [c.167]

Бензотриазол структурно близок пурину, вследствие чего производные бензотриазола являются потёнциальными антиметаболитами биосинтеза пуриновых компонентов нуклеиновых кис ют [1, 2] и представляют практическую ценность для получения хим иотерапевтических препаратов, а также в биологических исследованиях. [c.14]

Одним из основных методов получения циклогомологов ксантинов является их синтез на основе природных пуринов. [c.200]

Несмотря на то, что циклогомолог ксантина 18 был получен каталитическим дебензилированием производного 17 (R = РЬСНг) [15], широкое использование подхода "пурин - его циклогомолог", осложнено синтетическими трудностями получения l-R-гипoк aнтинoв типа 15 (схема 4). [c.202]

При введении радиоактивного изотопа в виде простого химического соединения в живой организм образуются более сложные продукты, содержащие радиоактивный атом. Биосинтетический способ получения меченых соединений применяют в тех случаях, когда химический синтез этих веществ слишком сложен. Этот способ был использован для метки многих природных соединений, например белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот, пуринов, пиримидинов, витаминов, гормонов, стероидов, алкалоидов, терпенов, карбоновых кислот, аминокислот, жиров и жирных кислот из радиоизотопов чаще всего применяют и Р -. Биосинтезы приводят обычно к неспецифически меченным соединениям с низким выходом требуемого продукта. Однако, если большая часть образующихся меченых соединений может быть использована для различных целей, то их биосинтез экономически выгоден. [c.683]

Сходным образом может быть получено большое количество самых различных производных пурина. При получении упомянутых выше (стр. 179) многочисленных синтетических антиметаболптов пуринового ряда использованы аналогичные схемы. Этим путем, в частности, могут быть получены и другие пуриновые основания, входящие в состав природных нуклеотидов (стр. 178). [c.182]

Пионер пептидной и белковой химии Эмиль Фишер в 1892 г. принял после Гофмана кафедру в Берлинском университете. Его выдающиеся работы в области углеводов и пуринов отмечены в 1902 г. Нобелевской премией по химии. В 1900 г. этот замечательный ученый обратился к химии белка. Результаты, полученные им всего за 5 лет в этой новой области, до сих пор считаются лионерскими, В докладе Химическому обществу б января 1906 г. Фишер обобщил результаты своей работы в области химии аминокислот, пептидов и белков [1]. Доклад Фишера привлек пристальное внимание исследователей, поскольку в нем были развиты основные принципы синтеза пептидов и белков, которые продолжают работать и сегодня. [c.99]

Весьма существенный успех в синтезе в этой области связан с новым методом получения нуклеозид-5 -амидофосфатов XLVII (R = остаток пурина или пиримидина) с высоким выходом. Чемберс показал, что при реакции нуклеозид-5 -фосфатов с аммиаком в присутствии ДЦК образуются соответствующие амиды, которые могут быть выделены непосредственно почти количественно в виде солей с дициклогексилгуанидином [85, 89]. [c.129]

Аденин и гуанин обнаружены в очень малых количествах при ультрафиолетовом облучении растворов цианистого водорода. Вероятно, в приведенных примерах получение пуринов протекает через промежуточную стадию образования синильной кислоты. В частности, синтез аденина можно представить как полимеризацию пяти молекул синильной кислоты (1.144). Предполагается, что промежуточным продуктом здесь выступает 4 (5)-аминоимидазол-5 (4)-карбоксамид. В литературе обсуждается возможный путь полимеризации НСЫ с последовательным образованием димера (1.145) и тетрамера (1.147) [250, 334—338] [c.44]

Особое место при получении пуринов занимают реакции нитрилов. Все синтезы этого вида можно разделить на три группы на основе пиримидинов, на основе имидазола и одностадийные на основе простых исходных компонентов, В работах [335—338, 1557] обсуждается роль цианида водорода в химической эволюции. Синтезы имидазолов рассмотрены раньше. В частности, замещенные имидазолы легко превращаются в пурины. Так, аденин (2.224) образуется при взаимодействии 4(5)-амино-5(4)-цианоимидазола (2.223) с циановодородом или формамидином [250, 1558] [c.154]

В то время как дезоксицитидин-3 - и -5 -фосфаты могут быть получены аналогичным образом [21], хорошо известная лабильность гликозидной связи пуринов при кислотном гидролизе создает сложности при синтезе пуриновых нуклеотидов. Они были преодолены тщательным разделением смеси 3 - и 5 -моноацетатов дезоксиаденозина, полученной в результате частичного дезацети-лирования 3, 5 -ди-0-ацетилдезоксиаденозина (20) [20], Структура этих моноацетатов была подтверждена тем, что в результате мягкого кислотного гидролиза первого из них образуется известная 3-0-ацетилдезоксирибоза (21). Изомерные моноацетаты были раздельно подвергнуты фосфорилированию, и после удаления защитных групп получены дезоксиаденозин-З -фосфат (22) и -5 -фос-фат (8) схема (5) . Аналогичная процедура была использована для синтеза дезоксигуанозин-З -фосфата и -5 -фосфата (9) [22]. [c.38]

Основой метода послужила реакция ацетобромглюкозы с метанолом в присутствии карбоната серебра, приводящая к метил-гликозиду. За этим последовало использование серебряных солей некоторых галогенированных пуринов в реакции с той же гало-генозой, что привело к защищенным нуклеозидам. Первое важное достижение реакции в синтезе нуклеозидов состояло в том [49], что хлорртутные производные некоторых пуринов давали гораздо лучшие выходы нуклеозидов. Этот принцип был распространен в дальнейшем на пиримидины после разработки воспроизводимой методики получения необходимых ртутьпиримидиновых производных [50]. Механизм реакции обсуждался [47]. В случае пиримидинов первоначальным продуктом является 0-гликозид, который [c.77]

Для дегалоидирования какого-нибудь хлорсодержащего вещества часто все же рекомендуется получить сначала соответствующее иод-производное, так как обычно оно очень легко дегалоидируется самьми oOH mbLMH средствами, наприиер цинковой пылью и водой. Большое практическое значение этот способ имеет особенно впуриновой груп-п е, например при получении самого пурина по Э. Фишеру [c.444]

Классическим примеро. л замещения галоида на водород может служить синтез пурина — материнского вещества группы мочевой кислоты. Трихлорпурин (П), полученный при действии хлорокиси фосфора на мочевую кислоту (I) (ср. стр. 362), при действии иодистоводородной кислоты при О дает сначала 2, 6-дииодпурин (ГГ1), восстанавливае.мый цинковой пылью и водой до пурина ([V) [c.467]

Изостеры (т. е. молекулы с одинаковым составом, но различающиеся по строению) пуринов также имеют большое значение в медицине аллопуринол используют для лечения подагры, а силденафил получил международную известность под торговым названием Виагра для лечения импотенции. Некоторые природные соединения можно рассматривать как изостеры пуринов окса-нозин и туберсидин, оба полученные из 31гер1отусв5, имеют антимикробную и противораковую активность. [c.577]

Незамещенные пурины образуются при нагревании 4,5-диаминопиримидинов с муравьиной кислотой [93], однако лучше использовать формамид [94] (или формамидин [95]). Реакция заключается в циклодегидратации промежуточно образующегося формамида, что обычно и происходит in situ при использовании формамида, однако применение муравьиной кислоты требует второй более жесткой стадии процесса. Таким способом может быть получен незамещенный пурин [96]. [c.597]

Аденин СзНзЫз — формально пентамер циановодорода—действительно может быть получен в лабораторных условиях реакцией аммиака с циановодоро-дом, хотя и с невысоким выходом. Родственный и более препаративный метод основан на дегидратации формамида [115]. Незамещенный пурин также можно получить из формамида [116]. [c.601]

Помимо биологически важных пуринов и птеридинов и большинства бензаннелированных гетероциклов, таких, как индол, известно много других ароматических конденсированных с гетероциклическим кольцом систем и среди них наиболее важны соединения, содержащие узловой атом азота — общий для двух циклов [1]. Большинство этих систем не встр ается в природе, но их широко изучают с теоретической точки зрения для получения потенциальных биологически активных аналогов, а также для других промышленных целей. Поскольку все многообразие таких соединений невозможно охватить в рамках этой главы, здесь будут рассмотрены лишь комбинации пяти- и шестичленных циклов, хотя возможны и другие варианты. [c.608]

Во втором издании полнее представлены и другпе методы химии углеводов способы получения разнообразных мер-капталей и аль-форы, ацилирования и дезацилирования сахаров, образования эфиров минеральных кпслот, О- и Ы-гликозидов. Добавлен ряд задач, связанных с получением гетероциклических производных углеводов, в частности, С-гликозидов фурана, пурина, птеридина, гармана, барбитуровой кислоты. [c.4]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология