Пурины номенклатура

В основу номенклатуры пуриновых оснований положено бицикли-ческое ядро пурина. [c.179]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

В основу номенклатуры пуриновых оснований положено бициклическое ядро пурина, атомы которого принято обозначать цифрами в следующем порядке [c.205]

Как и в случае пуринов, для замещенных пиримидина используется более старая система нумерации. Вероятно, есть некоторый смысл в отклонении от стандартных правил в номенклатуре для пуринов, но не для пиримидинов. [c.12]

Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеотидов, представляют собой замещенные производные пурина и пиримидина (рис. 34.1). Положения атомов в ароматическом кольце пронумерованы в соответствии с принятой номенклатурой. Обратите внимание на то, что нумерация в пуриновом и пиримидиновом кольцах ведется в противоположных направлениях, при этом атом углерода под номером 5 в обеих молекулах находится в одном и том же положении. Сопряжение тс-электронных облаков обусловливает плоскую структуру пуриновых и пиримидиновых оснований. Значение этого явления обсуждается в гл. 37. [c.5]

Поскольку встречающиеся в природе пурины представляют собой амино-и/или кислородсодержащие производные, нет ничего удивительного в том, что большинство работ по химии пуринов имеет отношение к таким производным, и вследствие этого примерам простых реакций, таких, как в других главах, где они приведены как типичные, будет уделено ограниченное внимание. Изучение пуринов началось с интереса к встречающимся в природе производным, поэтому используется в основном тривиальная номенклатура. Нуклеозиды представляют собой производные сахаров [в основном 9-(рибозиды) или 9-(2 -дезок-сирибозиды)] и пуриновых (или пиримидиновых) оснований. Например, адено-зин представляет собой 9-(рибозид) аденина, который, в свою очередь, имеет тривиальное название 6-аминопурин, а нуклеотид — это 5 -фосфат (или ди-, или трифосфат) нуклеозида, например, аденозин-5 -трифосфат (АТФ). [c.576]

Как в современной, так и в старой литературе существует большая несогласованность и путаница в номенклатуре пуриновых соединений. Проблему неопределенности номенклатуры пуринов следует признать достаточно серьезной по двум основным причинам. Во-первых, большое число пуриновых соединений имеет исторические тривиальные названия, которые давались первооткрывателями например, аденин (6-аминопурин), гуанин (2-амино-6-окси-пурин), ксантин (2,6-диоксипурин), кофеин (1,3,7-триметилпуриндион-2,6). Употребление тривиальных названий для этих соединений, по-видимому, следует считать более предпочтительным. Действительно, hemi al Abstra ts помещает,большинство наиболее распространенных пуринов в отдельных рубриках под тривиальными названиями. Однако при этом возникают труд- [c.131]

Второй важный фактор, осложняющий проблему номенклатуры пуринов,— возможность написания для большого числа пуриновых гетероциклов различных таутомерных формул. Поскольку в ряде примеров во многих случаях убедительно показано, что для оксипуринов преобладающей является кето-форма, эти соединения называют пуринонами [76]. Так, уже упомянутое [c.132]

Возможность отщепления гетероциклического основания от углевода в условиях мягкого кислотного гидролиза позволяла предположить, что нуклеозиды представляют собой N-гликoзиды, причем в образовании гликозидной связи участвует один из гетероциклических атомов. С помощью спектральных и химических методов анализа было установлено, что основание соединено с углеводом своим N-9 атомом в случае пуринов и N-1 в случае пиримидинов. В состав нуклеотидов входят только два остатка сахара — О-рибо-за и 2-дезокси-0-рибоза, С помощью периодатного окисления было показано, что оба углевода находятся в форме фуранозы. Наличие в циклической форме углевода асимметрического (С-1 ) атома углерода обусловливает возможность ее существовании в виде двух различных стереоизомеров, В соответствии с принятий номенклатурой стереоизомеры, отличающиеся только конфигураии-ей гликозидного центра, называются аномерами. Тот из аномеров, [c.306]

Используемая в литературе номенклатура пуринов представляет весьма путаную картину, причем особенно смущает множество названий, либо построенных на основе самого пурина, приведенных выше алкалоидов и ксантина, мочевой кислоты, аденина и гуанина, либо выведенных согласно систематической номенклатуре с использованием циклической системы имидазопирими-дина. Последние не используются в данном обзоре, поскольку это привело бы к трудностям при нумерации. Из соображений удобства и ясности изложения ниже используются или названия, в основе которых лежит пуриновая система (согласно современному методу Британского химического общества), или названия, [c.591]

В данном разделе обсуждение моноаза-(2-, 4-, 5-, 6-, и 8-) и монодезаза- (1-, 3-, 7- и 9-) пуринов будет ограничено главным образом вопросами номенклатуры, нахождения в природе и синтеза с некоторыми (не исчерпывающими) подробностями химии этих соединений. [c.633]

По современной систематической номенклатуре вещества, обладающие скелетом мочевой кислоты, относятся к пуринам этот термин происходит от названия пурин , данного Э. Фишером родоначальному соединению (лат. — purum uri um) шестичленное кольцо аллоксана и барбитуровой кислоты носит название пиримидинового или 1,3-диазинового кольца. [c.630]

Фишер (Fis her) Эмиль Герман (1852—1919) — немецкий химик-органик, создатель научной школы, основоположник химии природных соединений, ин. ч.-к. и ин. поч. ч. Петерб. АН. Исследовал строение и синтезировал ряд производных пурина. Ввел номенклатуру, создал рациональную классификацию и синтезировал многие углеводороды. Открыл специфичность действия ферментов. Провел основополагающие исследования по химии белков. Лауреат Нобелевской премии 189 [c.297]

Рассмотрим сначала угол у, характеризующий взаимное положение основания и углеводного кольца. Очевидно, если заданы угол X и конформация углеводного кольца, то структуру нуклеозида можно считать полностью определенной. До того, как была предложена рассмотренная выше номенклатура конформаций, для описания вращения вокруг гликозидной связи обычно использовался угол введенный Донохью и Трубладом [18] и определяемый как угол, образованный следом плоскости основания и проекцией связи Сг —О рибозы (или дезоксирибозы) на плоскость, перпендикулярную гликозидной связи. Положительные углы отсчитываются по часовой стрелке, если смотреть вдоль связи С —N от С1 к М фск считается равным 0°, когда угол между проекциями связей С]—О и N5—С4 в пурине (или N1—Са в пиримидине) равен 180°. Из рассмотрения молекулярных моделей авторы заключили, что существуют две предпочтительные области торсионных углов. Первая — с ф , равным —30 45° (ан/пм-область), вторая — с фсм, равным + 150 45° (син-область). Например, для аденозина [c.407]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология