Методы синтеза 2-амино-2-дезоксисахаров

МЕТОДЫ СИНТЕЗА 2-АМИНО-2-ДЕЗОКСИСАХАРОВ [c.288]

Нитроолефиновый метод синтеза аминосахаров по своим возможностям несколько уступает циангидриновому, поскольку не позволяет получить ряд эпимерных 2-амино-2-дезоксисахаров. [c.289]

Классические методы синтеза высших сахаров позволяют наращивать углеродную цепь моносахарида на один атом. Применение реакции Виттига значительно расширяет возможности методов синтеза высших сахаров. Образующиеся в результате этой реакции производные непредельных альдоновых кислот, длина цепи которых на 2—3 углеродных атома больше, чем у исходного моносахарида, могут затем использоваться в синтезе как нейтральных высших сахаров, так и амино-и дезоксисахаров. Карбэтоксиметилентрифенилфосфоран (И) легко реагирует с ацетатами аль-форм моносахаридов, а также с незащищенными сахарами (I), давая этиловые эфиры а,р-непредельных альдоно- [c.121]

Так, при действии на а-ангндросахара метилата натрия в абсолютном метанола образуются частично метилированные сахара (некоторые из них встречаются в природе). Раскрытие ангидроцикла меркаптидами щелочных металлов с последующим обессериванием над никелем Ренея или действием реактива Гриньяра с последующим гидрогенолизом атома иода, а также непосредственное раскрытие окисного цикла действием алюмогидрида лития или каталитическим гидрированием является основой ряда методов получения дезоксисахаров. Раскрытие окисного цикла гладко протекает при действии аммиака, различных аминов, а также азида натрия, что представляет значительный интерес для синтеза аминосахаров. И, наконец, раскрытие окисного цикла магнийорганическими реагентами приводит к разветвлению углеродной цепи моносахарида. [c.165]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология