Лумистерин

В некоторых случаях лабильные углерод-углеродные связи расщепляются не только под действием высоких температур, но и при облучении ультрафиолетовым Светим. Тик протекает фотохимическое превращение, например, эргостерина в витамин D , ТТри этом ш системы лумистерина, содержащей четыре кольца, образуется [c.829]

Вследствие того что гидроксильная группа у С(з> и метильная группа у С(1о) становятся в транс-положение, лумистерин (XXXVIII) теряет способность осаждаться дигитонином (в отличие от эргостерина). Лумистерин в отличие от эргостерина имеет 9Р-конфигурацию. [c.114]

Прежде всего с инверсией ангулярной метильной группы образуется лум.истерин (XX). При дальнейшем облучении лумистерин переходит в другое соединение с расщеплением кольца В и соответствующим распо- [c.298]

До недавнего времени внимание исследователей было сосредоточено главным образом на вопросах строения различных веществ, образующихся при облучении провитамина. Эта работа в настоящее время находится на стадии завершения ). Порядок и способ образования этих соединений представляют собой более сложную и запутанную проблему, так как часто наблюдаются равновесные процессы. Схема 52, по-видимому, отражает некоторое приближение к истине, хотя из недавно выполненной работы можно сделать вывод о возможности существования нескольких активированных промежуточных продуктов [202, 203]. Остается открытой проблема непосредственного происхождения тахистерина и лумистерина. Следует также отметить, что переход эргостерин — прекальциферол относится к общей группе реакций, рассмотренных на стр. 395. Известно [c.406]

Возможно [131], фотоизомеризация эргостерина протекает с предварительным образованием промежуточного продукта неустановленного строения, который уже далее обратимо фотоизомеризуется в прекальциферол, лумистерин и тахистерин [c.114]

Л у м и с т е.р и н (лумистерина) (XXXVIII) [36, 66, 128]. Так же как п эргостерин, лумистерин содержит гидроксильную группу п три двойные связи, а следовательно, и четыре кольца в молекуле, что установлено этерификацией и по присоединению шести атомов водорода при каталитическом гидрировании, и по титрованию с пербензойной кислотой [128, 137]. [c.115]

Лумистерин кристаллизуется в тонких иглах с т. пл. 117—118° С (из смеси ацетона и метилового спирта) [128]. Он легко растворим в эфире, хлороформе, ацетоне, труднее — в метаноле. Ацетат лумистерина имеет т. пл. 100° С, [а]о+130,5° 3,5,4-динитробензоат лумистерина — т. пл. 140° С, [afe +24°. [c.116]

Нормальная а-конфигурация у С(Э) существенно необходима для активирования. Так, эпимерный эргостерину изопирокальциферолг (VI) с 9р-конфигурацией и пирокальциферолг (V) с 9а- и 10а-конфигурациями не дают вещества с витаминной активностью. Однако перемещение метильной группы из р-положения у С(Ю) ва-положение (лумистерин, XXXV11I) не мешает активированию. [c.127]

Вследствие большой сближенности 1,3-диаксиальных групп в циклогексаповом кольце, имеюш,ем конформацию кресла, такие системы представляют весьма благоприятные объекты для различных внутримолекулярных реакций. Одним из примеров таких реакций может служить сравнительно легкое омыление аксиальных сложных эфиров при наличии в 3-положении аксиальной гидроксильной группы (см. разд. 5-3, А). Раскрытие кольца 5р,8р-эпидиоксида лумистерина (67), катализируемое основаниями и протекаюш,ее в условиях, в которых 5а,8а-эпидиоксид эрго-стерина остается неизмененным [122], также является следствием [c.345]

Синтетически были получены эпимеры природных стероидов, у которых ангулярная метильная группа находится по другую сторону плоскости молекулы. У таких соединений связь метильной группы с ядром изображается пунктиром, см., например., лумистерин (стр. 179). [c.167]

Исключения. В тех случаях, когда имеются тривиальные названия, достаточно хорощо описывающие соединения, они применяются лредпочтительно перед другими лумистерин, лумиэстрон. [c.10]

Формулы строения изомерных продуктов облучения установлены главным образом на основании следующих наблюдений лумистерин обладает спектром поглощения, сходным со спектром поглощения эргостерина, и в результате дегидрирования, при действии уксуснокислой ртути, он превращается в так называемый дегидролумистерин (X, схема 26) [c.169]

Так как для всех природных стеринов с двойной связью в положении 5,6 характерно сильное левое вращение ([ ]д эргостерина — 130°), то интересно отметить заметное изменение знака вращения, сопутствующее обращению конфигурации у следующих центров С —[а] лумистерина -]--19Г Су—[2(]д изопирокальциферола -[-332° Со и С,,,— [ ]д пирокальциферола -)--502°. [c.171]

Успехи органической химии Том 2 (1964) -- [ c.406 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.179 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.179 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.8 , c.166 , c.167 , c.169 , c.171 , c.178 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология