Способы изображения энантиомеров

Способы изображения энантиомеров [c.30]

Ряд способов изображения конфигураций особенно важен для циклических соединений. Так, например, в случае 2-метилпиперидина шестичленный цикл располагают перпендикулярно к плоскости чертежа, энантиомеры при этом могут быть изображены формулами (3) и (За) — (36). Этот же способ пригоден и для алициклов. Для декалина, стероидов и т. п. часто используют другие формы записи так, цыс-декалин можно изобразить формулами (4а) и (46), транс-декалин — формулами (5а) и (56). [c.14]

Направление и ве.личина вращения плоскости поляризации — это такая физическая константа соединения, которая не находится в каком-либо простом соотношении с конфигурацией этого соединения. Приписать знак вращения трехмерной формуле определенного энантиомера — трудная экспериментальная задача, ибо для этого необходим метод, позволяющий отличить его конфигурацию от конфигурации зеркального изображения. Нз существует чисто химических методов для установления абсолютной конфигурации оптически активных молекул. Тем не менее оптически активные соединения можно химическим путем превращать в другие без нарушения конфигурации асимметрических центров. В результате получены ряды соединений, конфигурации которых известны в отношении друг к другу. Химические способы пригодны также для установления относительной конфигурации двух или более асимметрических атомов углерода, входящих в состав одной молекулы. Если известна абсолютная конфигурация хотя бы единственного соединения в ряду веществ с известными относительными конфигурациями, то абсолютная конфигурация становится доказанной и для каждого вещества данного ряда. [c.147]

Существуют и другие способы изображения энантиомеров, в частности формулы Ньюмена. Полезно научиться переходить от формул Ньюмена к формулам Фишера и обратно. Воспользуемся примером 3-фенилбута-нола-2 (2) — соединения с двумя асимметрическими атомами. Для того чтобы изображающую одну из конформаций этого соединения формулу Ньюмена (2а) превратить в формулу Фишера (2в), формулу (2а) прежде всего следует изобразить в виде заслоненной конформации [формула (26)], затем повернуть ее на 90° вокруг изображенной пунктирной линией горизонтальной оси, что и дает правильную формулу Фишера (2в). [c.13]

Выше два энантиомера в/пор-бутилового спирта (II и III) изображали с номош ью пространственных моделей, стремясь при этом показать тетраэдрическое расположение групп при асимметрическом углеродном атоме. Очевидно, что это неудобно, особенно для более сложных примеров. Необходимо поэтому располагать простым способом изображения, отражаюш им различие между оптическими изомерами. Для этой цели широко используются так называемые проекционные формулы Фишера с их помош ью энантиомеры епгор-бутилового спирта изображаются так, как это представлено формулами IV и V. [c.510]

Приобретя некоторый павык в изображении трехмерных структур, вы сможете использовать оти изображения для решения вопроса — являются лп две структуры энантиомерами Ото наиболее простой способ установления хиральпости вещества. В общем случае, если молекула не имеет ни [c.123]

Для изображения ацилглицеринов используют также способ, показанный на примере 1 (2)-0-пальмитоил-2(1)-0-стеароил-5и-глицеринов (8) и (8а) и 1-0-пальмитоил-3-0-стеароил-5и-глицерина (9) и его энантиомера (9а) [c.71]

Соединения типа II не имеют плоскости симметрии, и потому их зеркальное изображение несовместимо с оригиналом. Поэтому такие соединения могут быть разделены на антиподы обычными способами, например кристаллизацией их солей с оптически активным алкалоидом (кн. I, стр. 390). Этот случай оптической изомерии (именно энантиомерии) замечателен тем, что в соединении отсутствует асимметрический атом асимметрия свойственна молекуле как целому вследствие невозможности (из-за пространственных препятствий) поворота бензольного кольца. Действительно, соединения II при п = 8 обнаруживают полную устойчивость левой и правой форм даже при химических превращениях. При /г = 9 происходит (в результате поворота бензольного цикла) медленная рацемизация, т. е. превращение левая форма правая форма, а при п = 10 рацемизация идет очень быстро. [c.131]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология