Конфигурация Зеркальное отображение

Рис. 11. Тетраэдрическое расположение связей атомов углерода допускает две конфигурации, одна из которых является зеркальным отображением другой. На рисунке показаны два возможных варианта расположения атомов в молекуле молочной кислоты.

ДИАСТЕРЕОМЕРЫ (диастереоизомеры) — оптические изомеры, отличающиеся друг от друга конфигурацией двух (или более) элементов асимметрии и в то же время не являющиеся зеркальным отображением друг друга. В отличие от антиподов оптических Д. обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, О-вин-ная и мезовинная кислоты. [c.87]

Если в органическом соединении имеется асимметрический атом углерода, то его молекулы могут быть в двух энантиомерных формах, из которых одна является зеркальным отображением другой. Вещество оптически активно, т. е. вращает плоскость поляризованного света, если в нем преобладает одна из энантиомерных форм. По своим физическим и химическим свойствам, в частности реакционной способности, энантиомерные формы идентичны. Изучение продуктов превращения энантиомеров, в частности их оптической активности, в некоторых случаях помогает выяснить механизм химического превращения. Когда в реакцию вступает оптически активный реагент (энантиомер), то возможны 3 случая инверсия конфигурации, сохранение конфигурации и рацемизация. [c.318]

Молекулы в состоянии 5[ могут сразу перейти на один из низких колебательных уровней состояния 5о, отдав всю избыточную энергию в форме света. Этот процесс, происходящий обычно за время порядка 10"3 с, называется флуоресценцией. Этот относительно медленный процесс характерен главным образом для малых молекул, например двухатомных, и молекул с жесткой конфигурацией, например ароматических. Для большинства других соединений флуоресценция очень слабая, и часто ее невозможно детектировать. Спектры флуоресцентного излучения обычно представляют собой зеркальное отображение спектров поглощения. Однако это отображение не точное, а приблизительное, поскольку флуоресцирующие молекулы переходят с самого низкого колебательного уровня состояния 51 на различные колебательные подуровни состояния 5о, тогда как [c.313]

Тот факт, что соединение VI является зеркальным отображением исходного соединения III, свидетельствует лишь о том, что вся серия реакций приводит к обращению конфигурации. Однако из сказанного выше ясно, что это обращение может произойти только на стадии превращения тозилата в ацетат (IV- V.) Как показывает изучение большого числа превращений тозилата IV, при реакции его с другими анионами также наблюдается обращение конфигурации. Следовательно, со значительной долей достоверности можно полагать, что подобное же обращение происходит и при реакции с хлорид-ионом, так что конфигурация хлорида VII, так же как ацетата V, является противоположной конфигурации исходного спирта III, [c.103]

Какая же из этих формул, являющихся зеркальными отображениями одна другой, заслуживает предпочтения, иначе говоря, какова абсолютная конфигурация стероидов [c.423]

Аминокислоты, у которых конфигурация относительно атома а-угле-рода такая же, как на приведенных выше формулах, называют Ь-ами-нокислотами. Аминокислоты, являюш,иеся зеркальным отображением Ь-аминокислот, называются О-аминокислотами. Ь- и О-формы одного и того же соединения называют его энантиоморфными формами или энантиомерами. [c.71]

Кроме оптических изомеров, являющихся зеркальными отображениями, моносахариды существуют также в виде диастереомеров, т.е. таких изомеров, которые отличаются конфигурацией только одного из асимметрических атомов, такие изомеры называются эпимерами, например, глюкоза и галактоза. В табл. 5 приведены некоторые моносахариды, эпимеры и диастереомеры. [c.64]

НОЙ причины для предпочтения ь-конфигурации ее зеркальному отображению, по-видимому, нет. Правда, было показано, что внутренняя асимметрия в распределении продуктов при -распаде проявляется через молекулярную асимметрию путем предпочтительного разрушения о-аминокислот [9]. Но наблюдаемый эффект (несколько процентов) слишком слаб для объяснения отбора. По-видимому, выбор произошел случайно, а не вследствие немного более высокой концентрации среди исходных продуктов ь-амино-кислот. На последующих этапах о-система оказалась подавленной более развитой ь-системой. Не исключено также, что обе системы развивались параллельно и ь-система победила благодаря более удачным флуктуациям под действием внешних факторов, влияние которых, по-видимому, значительно превосходило влияние незначительного различия концентраций аминокислот. [c.15]

Эти особенности строения приводят к тому, что в алленах хотя и не может быть цис- или транс-расположения заместителей, как в алкенах, изомеры с различной конфигурацией все же могут существовать, правда, только в том случае, когда оба заместителя как у С так и у различны. Написать формулы таких изомеров легче всего, если изобразить один из них как зеркальное отображение другого [c.75]

С другой стороны, оптическая активность может появиться и в отсутствие асимметрического атома углерода. Для этого достаточно только, чтобы молекулу нельзя было совместить с ее зеркальным отображением, что происходит всякий раз, когда у молекулы нет ни плоскости, ни центра симметрии. Такая асимметрия может возникнуть из-за пространственных затруднений или некопланарности. Асимметричная конфигурация очень больших молекул появляется в результате соответствующего пространственного расположения их цепей. Оптическая активность белковых веществ обязана [c.127]

Расположение Н— и —NH2 у а-углеродного атома аминокислот соответствует конфигурации а-углеродного атома у L- e-рина. Однако некоторые аминокислоты (треонин, оксипролин, изолейцин, оксилизин) имеют более одного асимметрического атома углерода и могут существовать в виде более чем двух изомерных форм. При двух асимметрических углеродных атомах, очевидно, возможно существование четырех изомерных форм. При этом обозначение L- сохраняется для активного изомера, содержащегося в белках, обозначение D- используется для изомера, который является его зеркальным отображением, а [c.185]

Условия, определяющие асимметрию молекулы, известны. Требование, согласно которому молекула не должна совпадать со своим зеркальным отображением, формулируется в виде правила о том, что молекула не должна иметь ни одной несобственной оси (наличие центра или плоскости симметрии представляет особые случаи несобственных осей). На третий вопрос частично можно дать ответ на основании опытных данных активные исследования в этой области усиленно велись химиками-органиками в течение последних Шлет. В настоящее время конфигурацию координационных соединений устанавливают различными способами. Выполненные расчеты были, по-видимому, неудачны. Четвертый вопрос рассматривался на протяжении всей этой статьи. Обзор современного состояния этого вопроса показывает, что он еще очень мало разработан, и для нахождения правил, которые могли бы помочь всегда находить правильный ответ, необходимо накопить большое количество экспериментальных данных. В частности, в ближайшие годы предстоит многое сделать для того, чтобы решить сложный вопрос о том, какие спектральные уровни ответственны за оптическую активность. [c.197]

В табл. 1 приведена классификация 20 аминокислот, обычно входящих в состав белков. Все они являются а-аминокислотами. Общая конфигурация a-L-аминокислоты схематически изображена справа от заголовка таблицы. Из схемы видно, что тетраэдрический атом углерода связан с четырьмя различными группами в зависимости от расположения этих групп аминокислота приобретает одну из двух различных, не совмещающихся при наложении форм, каждая из которых является зеркальным отображением другой (так называемые изомерные формы, или изомеры). В состав белков входят только L-аминокислоты, получившие такое название потому, что конфигурация их соответствует конфигурации L-глицеринового альдегида. Знак вращения плоскости поляризации при прохождении поляризованного света через раствор L-аминокислоты зависит от величины pH раствора и длины волны света. Если вообразить, что положительно заряженную аминогруппу (NH ) L-аминокислоты мы возьмем в левую руку, а карбоксил-анион (С00 ) — в правую, то и атом Н и остаток R будут направлены вверх, но таким образом, что группа R окажется расположенной сзади нас, а атом Н — перед нами. Конфигурацию L-аминокислоты можно также наглядно изобразить следующим образом если вытянуть левую руку и расположить перпендикулярно друг другу большой, указательный и средний пальцы, то их кончики будут представлять собой соответственно атом водорода, аминогруппу и карбоксил-анион, а остаток R будет направлен вдоль руки (для изображения D-аминокислоты нужно взять правую руку). Различия между L- и D-изомерами особенно существенны в тех случаях, когда происходит их взаимодействие с оптически активными поверхностями. Заметим, что обычно L-аминокислоты имеют более горький вкус, чем их D-антиподы. [c.12]

Ответ. Две молекулы, являющиеся зеркальным отображением друг друга (стереоизомеры), одинаково стабильны следовательно, левовинтовые спирали могут образовываться. Однако поскольку при синтезе белков образуются исключительно правовинтовые структуры, то, по-ви-димому, здесь либо имеет место кинетический эффект, либо ь-конфигурация аминокислот стабилизирует правовинтовую спираль. Заметим, что левовинтовые спирали ь-кислот не являются зеркальными отображениями правовинтовых спиралей ь-кислот. [c.380]

Как видно из формул, конфигурация стереоизомеров гек-соз зависит от различного пространственного расположения Н- и ОН-групп правая и левая формы каждой гексозы относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отображению, и являются между собой оптическими антиподами. [c.270]

Как видно из схематических формул, оба вещества во всех своих звеньях тождественны, за исключением метильных групп у первого углеродного атома. Они по пространственной конфигурации являются зеркальным отображением друг друга. В связи с этим а-метил-глюкозид гидролизуется ферментом мальтазой, а р-метилглюкозид эмульсином. [c.94]

Влияние конфигурации при углеродном атоме С, ослабляет одну из двойных связей в большей степени, чем другую. Еслп связь 1 легче подвергается разрыву, то при Сз возникает одна конфигурация если же ослабленной оказывается связь 2, то получается зеркальное отображение первой конфигурации. [c.652]

Конфигурация цис-транс-томеров (геометрических изомеров) определяется, как мы видели в предыдущих разделах, сравнительно легко благодаря различию физических и химических свойств таких изомеров. Химические и почти все физические свойства оптических антиподов идентичны. Они различаются лишь тем, что молекулы оптических антиподов являются зеркальным отображением друг друга. Это весьма тонкое различие проявляется лишь в знаке оптического вращения плоскости поляризации света, т. е. при исследовании вещества в поляриметре. [c.216]

В и Ь обозначение изомера как О-формы или как Ь-формы, являющейся ее зеркальным отображением, основано на сравнении пространственной конфигурации изомера с конфигурацией родительского соединения углеводного семейства — трехуглеродного сахара глицеральдегида (глицерозы). Ь- и О-формы этого сахара изображены на рис. 14.2 вместе с соответствующими изомерами глюкозы. Принадлежность к О- или Ь-ряду определяется ориентацией групп —Н и —ОН при атоме углерода, соседнем с концевым атомом углерода, содержащим первичную спиртовую группу (в молекуле глюкозы — ориентацией групп —Н и —ОН при атоме углерода 5). Если группа —ОН при этом углероде находится справа (как показано на рис. 14.2), сахар принадлежит к О-ряду, если же она стоит слева, сахар относится к Ь-ряду. Большинство моносахаридов в организме млекопитающих имеют О-конфигурацию — именно к этой конфигурации специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм. [c.141]

При этом вшор-бутанол является зеркальным отображением исходного втор-бутилбромида. Инверсия конфигурации является стереохимиче-ским доказательством протекания реакции замещения в один акт. [c.319]

Если комплекс имеет форму треугольной или четырехугольной пирамиды и два разных заместителя (рис. 4.1), то зеркальноотраженные конфигурации представляют собой разные соединения. Соответствующие плоские фигуры совмещаются поворотом на 180° вокруг оси Сг. У пирамид при таком вращении основания совместятся, но вершина окажется с другой стороны плоскости основания. Совместить эти фигуры можно лишь путем зеркального отображения. [c.161]

Можно заметить, что изменение конфигурации связей у атома азота происходит не только на стадии переходной плоской формы IV, но и в результате превращения П1а 11116, так как эти ст руктуры являются зеркальными отображениями и несовместимы друг с другом при условии различения отдельных атомов водорода (эн анти-отопомеры) или замены их неодинаковыми замесгителями (энанти-омеры). [c.457]

У треугольной и четырехугольной пирамид (рис. 39) зеркальноотраженные конфигурации с двумя разными заместителями относятся к разным ионам. Соответствующие плоские фигуры совмещаются поворотом на 180° вокруг осиСз- У пирамид при таком вращении основания совместятся, но вершина окажется с другой стороны плоскости основания. Изомерия такого рода называется оптической. Она наблюдается, если каждый атом в обоих изомерах имеет одинаковое окружение, но комплексный ион не обладает ни одним элементом симметрии. Изомеры, являющиеся зеркальным отображением друг друга, называются оптическими антиподами. Физические свойства их крайне близки, а энергии образования одинаковы, т. е. равновесная смесь должна быть рацематом — состоять из 50% одного и 50% другого антипода. Название оптический происходит от способности оптических изомеров вращать плоскость поляризации поляризованного луча, быть оптически деятельным . Вращение плоскости поляризации у [c.103]

Поэтому для упрощения задачи Фишер отбросил восемь из возможных конфигурации, произвольно сохранив лишь те (I —VIII), в которых группа ОН при С-5 находится с правой стороны (принимая, что Н и ОН направлены к читателю). Он отдавал себе отчет, что любые аргументы, которые могли привести к выбору какой-либо из этих формул, в равной степени применимы к зеркальному отображению этой формулы. (Как выяснилось позднее, его произвольный выбор расположения ОН при С-5 в (-Ь)-глюкозе оказался верным. [c.942]

Такое правило указывает на наличие связи между возможностью существования веществ в виде разделяемых оптических изомеров и наличием спектроскопических переходов, порождающих эффекты Коттона в молекуле, имеющей только осевую симметрию, спиральная комбинация электрического и магнитного дипольных моментов должна быть неидентична своему зеркальному отображению. Один и тот же переход между двумя состояниями будет иметь противоположную спиральность в двух разных энантиомерных формах одной и той же молекулы. Все попытки установить соотношение между конфигурацией молекулы и ее спектральными свойствами были предприняты на основе такой связи. Как в классической, так и в квантовой теории оптической активности было принято, что промотирование электрона по правой спирали приводит к положительному эффекту Коттона (т. е. разность г, — е р положительна). На рис. 18 показано пространственное расположение трис- и бисхелатных молекул О-конфигурации. В рассматриваемых ниже опытах Мэйсон [66] показал, что в случае трисхелатных молекул О-конфигурации наблюдается положительный эффект Коттона для компоненты Е и отрицательный эффект для компоненты А. Этот вывод дает возможность устанавливать конфигурацию спектроскопическим методом в случае, если -переход в трисхелатной молекуле обладает положительной вращательной силой, молекула имеет О-конфигурацию. [c.176]

В молекулах моносахаридов содержится несколько асимметрических атомов углерода, поэтому они имеют большое число с т е р е о и з о м е р о в. Конфигурация стереоизомеров зависит от пространственного расположения Н- и ОН-грунп. Так, противоположные формы гексозы относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отображению, и являются антиподами. Каждая пара таких молекул имеет одно п то же название, но члены этой пары относятся к разным рядам один к )-ряду, а другой к Ь-ряду [c.354]

В данном случае продукты обоих процессов не идентичны между собой, а являются зеркальными отображениями друг друга, т. е. энантиомерами. Один из них вращает плоскость поляризации света влево, другой — вправо. Согласно экспериментальным данным, все 5Jv2-peaкции протекают с обращением конфигурации (потребовалось изучить самые разнообразные реакции, чтобы вывести это правило, поэтому оно справедливо и для тех случаев, когда инверсия формально не установлена). [c.65]

Молекулы моносахаридов содержат несколько асимметрических атоыоь углерода. Благодаря этому у моносахаридов имеется большое число стерео изомеро в, т. е. пространственных изомеров. При этом конфигурация стереоизомеров зависит от различного пространственного расположения Н- и ОН-групп. Противоположные формы одной и той же гексозы относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отображению [c.350]

Инозит, циклогексангексол, ирюзитол, представляет шестиатомный алициклический спирт и известен в двух оптически активных, одной рацемической и одной неактивной (нерасщепляемой) формах. Это один из примеров оптически активного вещества, не содержащего асимметрического атома углерода. Несмотря на это, строение молекулы все же несимметрично, что видно, например, из следующих конфигураций правого и левого инозита. Одна форма представляет зеркальное отображение другой. [c.185]

Оптическая изомерия — это частный случай сте-реонзомерни, проявляющийся для соединений с асимметрическим (связанным с четырьмя разными заместителями) атомом углерода. При этом заместители могут размещаться в пространстве лишь двух отличающихся по структуре формах (конфигурациях), которые относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному отображению [c.151]

Заряженные частнцы минералов (один слой) равномерно распределяются по поверхности барабана и при вращении его вводятся в рабочее пространство. Барабан выполняет не только транспортирующую функцию, но и является одним из электродов. Электростатическое нли электрическое поле постоянной полярности напряженностью до 10 кВ/см создается между ним и отстоящим от него на некотором расстоянии вторым электродом или системой электродов. Электрическое поле обычно бывает неоднородным, что обусловлено конфигурацией электродов. Процесс происходит в воздушной среде. Электрическая сила Р прижимает к барабану частицы, имеющие знак заряда, противоположный знаку полярности барабана (см. рис. П1.3, а) и отталкивает от него одноименно заряженные частицы (см. рис. 1П.З, б). Сила зеркального отображения fз направлена к центру барабана. Она стремится удержать частицы на его поверхности. Центробежная сила 5ц, наоборот, стремится оторвать частицы от поверхности. Гравитационная сила действует вертикально вниз, а ее составляющие определяются в зависимости От угла поворота барабана а. [c.213]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология