Эритро-конфигурация

Эфедрин, 1-фенил-2-метиламинопропанол, —алкалоид, получаемый из различных видов Ephedra. Эфедрин и изомерный ему псевдоэфедрин широко распространены в природе. Псевдоэфедрин и соединения его ряда имеют так называемую трео-конфи-гурацию, а эфедрин и его производные — эритро-конфигурацию [c.569]

Термины эритро и трео) происходят от конфигураций сахаров эритрозы и треозы. Следует напомнить мнемонический прием, который может помочь читателям если А В, то эритро-конфигурацией является лезо-конфигурация, а трео-конфигурацией—рацемическая (изображены как заслоненные лесопильные козлы ). [c.69]

В молекуле хлорамфеникола имеется два ассиметрических атома углерода, что может соответствовать /прео-конфигурации I или эритро-конфигурации П. Конфигурация I очевидно правильная, что установлено в результате сравнения антибиотика с эфедрином (IV), веществом растительного происхождения, и псевдоэфедрином (III) [c.642]

Из табл. 16 видно, что алкалоиды, обладающие эритро-конфигурацией при Сз и Сд, участвуют в асимметрическом синтезе более активно, чем их 9-эпимеры. Кроме того, замена И на —ОСИ в положении С также сильно увеличивает оптический выход продукта. [c.127]

Их конфигурации вытекают из сравнения констант спин-спинового расщепления /(ахб) сближенные протоны при эритро-конфигурации исходного ХУП имеют меньшие константы спин-спинового расщепления, чем те же, но удаленные протоны в изохроман , полученном из трео-изомера [8]. [c.184]

Ц. встречается в природе как в своб. состоянии в печени, селезенке, эритроцитах, так и в составе сфинголипвдов и имеют В-эритро-конфигурацию. [c.350]

Восстановление 7-бензил- и 7-арилиденовых производных 56, 62 происходит высоко стереоселективно [62]. Из двух возможных изомеров, с трео- (75) и эритро-конфигурацией (76), образуются только эритро-тоисры 76 с выходами, близкими к количественным. Очевидно, это связано со стерической предпочтительностью атаки боргидридного аниона с менее экранированной стороны в 7-бензильных интермедиатах. [c.249]

Определение внутримолекулярной водородной связи часто применялось как метод надежного установления конфигурации Все более распространенным становится определять трео- и эритро-конфигурацию стереоизомеров, сравнивая значения е /е или Av(OH). Таким образом была, например, установлена конфигурация ряда ненасыщенных спиртов типа VI [150]. Сопоставляя значения Av(OH) стереоизомеров 2(1-оксипропил)пиперидина, Зихер и Тичи [681 приписали алкалоиду конгидрину (СХХ) эритро-кои-фигурацию. [c.161]

Были сформулированы следующие правила образования ацеталей ациклических соединений из альдегидов, (а) Образование шестичленных ацетальных циклов из двух вторичных гидроксильных Рупп с эритро-конфигурацией термодинамически более выгодно, чем образование циклов с участием первичной гидроксильной группы, (б) Менее выгодны пятичленные циклы, образованные из терминальных или трео-диольных группировок, а также шести- и семичленные ацетали из трео-диольных группировок. Относительную стабильность указанных циклических систем предсказать трудно [c.177]

Наряду с реакциями т/ амс-присоединения существуют реакции присоединения, подчиняющиеся цис-мехаиизму два остатка, сохраняющие в момент атаки некоторую взаимную связь, присоединяются к атакуемой молекуле с одной и той же стороны. При реакциях этого типа 1 г/с-структурьт приводят к образованию эритро-конфигурации (з), а /п/>анс-структуры — к/ге/)ео-конфигурации (и). [c.490]

При изучении реакции цисоидного гидроксилирования подобных алкенов действием 0з04 было выведено эмпирическое правило о предпочтительности создания эритро-конфигурации (схема 66) [31]. Для исходного алкена предпочтительна конформация по связи зр -С—зр -С , в которой водород при асимметрическом атоме и двойная связь находятся в заслонении реагент приближается к двойной связи со стороны, удаленной от имеющейся группы ОН (или ОК). [c.284]

Не только на приведенных, но и на ряде других соединений было показано, что /ирео-конфигурации окисляются перйодатом легче, чем эритро-конфигурации, что подтверждает наличие зигзагообразных конформаций. [c.56]

В растениях эфедра содержится ароматический аминоспирт — алкалоид эфедрин СвН СН (ОН) СН (N110113) 3, применяемый как антиспаз-матическое средство при бронхиальной астме. Два его асимметрических углерода имеют эритро-конфигурацию. [c.169]

Ненасыщенные эпоксикислоты можно разделить на насыщенные, моно- и диеновые ТСХ на носителях, содержащих ионы серебра в системе бензол — хлороформ— диэтиловый эфир (25 25 1). Для хроматографии используют эфиры этих кислот [469]. Эфиры оксикарбоновых кислот различной степени ненасыщенности разделяются в смеси бензол — хлороформ — диэтиловый эфир (10 10 3) [469] или бензол — диэтиловый эфир (1 1) [470]. На силикагеле, пропитанном нитратом серебра и борной кислотой, можно разделить эфиры оксикислот по степени ненасыщенности и в соответствии с трео- или эритро-конфигурацией вицииальной гликольной группы [471]. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология