Эритро эритро-конфигурация

Термины эритро и трео) происходят от конфигураций сахаров эритрозы и треозы. Следует напомнить мнемонический прием, который может помочь читателям если А В, то эритро-конфигурацией является лезо-конфигурация, а трео-конфигурацией—рацемическая (изображены как заслоненные лесопильные козлы ). [c.69]

В молекуле хлорамфеникола имеется два ассиметрических атома углерода, что может соответствовать /прео-конфигурации I или эритро-конфигурации П. Конфигурация I очевидно правильная, что установлено в результате сравнения антибиотика с эфедрином (IV), веществом растительного происхождения, и псевдоэфедрином (III) [c.642]

Из табл. 16 видно, что алкалоиды, обладающие эритро-конфигурацией при Сз и Сд, участвуют в асимметрическом синтезе более активно, чем их 9-эпимеры. Кроме того, замена И на —ОСИ в положении С также сильно увеличивает оптический выход продукта. [c.127]

Каждый префикс соединения состоит из написанного курсивом наименования альдозы без окончания -за эритро-, ри-бо-, глюко-, манно- и т. д.), который описывает относительную конфигурацию четырех или меньшего числа хиральных атомов углерода в цепи. Ему предшествует буква D или L, характеризующая абсолютную конфигурацию хирального атома углерода, обозначенного наибольшим локантом, как это было описано на с. 170. [c.178]

Все эти четыре сахара известны. При восстановлении Д-треозы получается -эритрит, вращающий в водном растворе вправо. Формулу его можно установить на том основании, что при окислении он превращается в -винную кислоту в связи с этим становится очевидной и конфигурация )-треозы (V) [c.428]

Данные о хроматографической подвижности также могут служить основой для отнесения конфигураций диастереомеров [10]. Так, при изучении большой группы соединений типа XIX было установлено, что эритро-формы более подвижны, чем грео-формы. Авторы работы связывают это с предпочтительными конформациями в грео-форме обе полярные груп- [c.184]

Их конфигурации вытекают из сравнения констант спин-спинового расщепления /(ахб) сближенные протоны при эритро-конфигурации исходного ХУП имеют меньшие константы спин-спинового расщепления, чем те же, но удаленные протоны в изохроман , полученном из трео-изомера [8]. [c.184]

Ц. встречается в природе как в своб. состоянии в печени, селезенке, эритроцитах, так и в составе сфинголипвдов и имеют В-эритро-конфигурацию. [c.350]

Восстановление 7-бензил- и 7-арилиденовых производных 56, 62 происходит высоко стереоселективно [62]. Из двух возможных изомеров, с трео- (75) и эритро-конфигурацией (76), образуются только эритро-тоисры 76 с выходами, близкими к количественным. Очевидно, это связано со стерической предпочтительностью атаки боргидридного аниона с менее экранированной стороны в 7-бензильных интермедиатах. [c.249]

Определение внутримолекулярной водородной связи часто применялось как метод надежного установления конфигурации Все более распространенным становится определять трео- и эритро-конфигурацию стереоизомеров, сравнивая значения е /е или Av(OH). Таким образом была, например, установлена конфигурация ряда ненасыщенных спиртов типа VI [150]. Сопоставляя значения Av(OH) стереоизомеров 2(1-оксипропил)пиперидина, Зихер и Тичи [681 приписали алкалоиду конгидрину (СХХ) эритро-кои-фигурацию. [c.161]

Были сформулированы следующие правила образования ацеталей ациклических соединений из альдегидов, (а) Образование шестичленных ацетальных циклов из двух вторичных гидроксильных Рупп с эритро-конфигурацией термодинамически более выгодно, чем образование циклов с участием первичной гидроксильной группы, (б) Менее выгодны пятичленные циклы, образованные из терминальных или трео-диольных группировок, а также шести- и семичленные ацетали из трео-диольных группировок. Относительную стабильность указанных циклических систем предсказать трудно [c.177]

Рис. 1.6. Различные конформации цепей диизотактического полимера, а —эритро-диизотактическая конфигурация б—трбо-диизотактическая конфигурация.

Наряду с реакциями т/ амс-присоединения существуют реакции присоединения, подчиняющиеся цис-мехаиизму два остатка, сохраняющие в момент атаки некоторую взаимную связь, присоединяются к атакуемой молекуле с одной и той же стороны. При реакциях этого типа 1 г/с-структурьт приводят к образованию эритро-конфигурации (з), а /п/>анс-структуры — к/ге/)ео-конфигурации (и). [c.490]

Термины аритро и трео берут свое начало в химии моносахаридов и применяются к соединениям с двумя асимметрическими соседними атомами углерода, обладающими двумя тождественными или очень сходными группами при асимметрических атомах (в обсуждаемом примере — Н и Н, СНд и СН3). Приставка трео применяется для соединений с конфигурацией, аналогичной конфигурации альдо-тетрозы, называемой треозой приставка эритро соответствует конфигурации ее д1тастереоизомера — эритрозы. [c.163]

Эфедрин, 1-фенил-2-метиламинопропанол, —алкалоид, получаемый из различных видов Ephedra. Эфедрин и изомерный ему псевдоэфедрин широко распространены в природе. Псевдоэфедрин и соединения его ряда имеют так называемую трео-конфи-гурацию, а эфедрин и его производные — эритро-конфигурацию [c.569]

При изучении реакции цисоидного гидроксилирования подобных алкенов действием 0з04 было выведено эмпирическое правило о предпочтительности создания эритро-конфигурации (схема 66) [31]. Для исходного алкена предпочтительна конформация по связи зр -С—зр -С , в которой водород при асимметрическом атоме и двойная связь находятся в заслонении реагент приближается к двойной связи со стороны, удаленной от имеющейся группы ОН (или ОК). [c.284]

Не только на приведенных, но и на ряде других соединений было показано, что /ирео-конфигурации окисляются перйодатом легче, чем эритро-конфигурации, что подтверждает наличие зигзагообразных конформаций. [c.56]

В растениях эфедра содержится ароматический аминоспирт — алкалоид эфедрин СвН СН (ОН) СН (N110113) 3, применяемый как антиспаз-матическое средство при бронхиальной астме. Два его асимметрических углерода имеют эритро-конфигурацию. [c.169]

Ненасыщенные эпоксикислоты можно разделить на насыщенные, моно- и диеновые ТСХ на носителях, содержащих ионы серебра в системе бензол — хлороформ— диэтиловый эфир (25 25 1). Для хроматографии используют эфиры этих кислот [469]. Эфиры оксикарбоновых кислот различной степени ненасыщенности разделяются в смеси бензол — хлороформ — диэтиловый эфир (10 10 3) [469] или бензол — диэтиловый эфир (1 1) [470]. На силикагеле, пропитанном нитратом серебра и борной кислотой, можно разделить эфиры оксикислот по степени ненасыщенности и в соответствии с трео- или эритро-конфигурацией вицииальной гликольной группы [471]. [c.176]

В недавних работах было показано, что при реакциях эритро-и трео-метил-р-гидрокси(и р-метокси-)-р-фенил-а-бромпропиона-тов на регио- и стереохимию влияют как тип использованного катализатора, так и относительная конфигурация реактанта [1046]. Исследование этой же реакции в системе твердая фаза/жидкость в присутствии краун-эфиров проведено в работе [1534]. [c.140]

Конфигурация недеятельного мезоэритрита не вызывает никаких сомнений. Для активных эритритов выбор формулы возможен на основании их отношения к винным кислотам (ср. стр. 428) /)-эритрит окисляется в О-винную кислоту, -эритрит — в -винную кислоту, в проекции они дают следующую картину [c.403]

Это в конечном итоге в обоих случаях определяет возникновение трео-конфигурации. Из транс-замещенного этилена образуются соответственно две эритро-формы. Присоединение галоида к циклогексану приводит к диаксиль-ным производным [c.253]

По отношению к ароматическому кольцу реакционный путь /зд представляет собой электрофильное ароматическое замещение (гл. И). Можно предсказать, что заместители в кольце, активирующие эту реакцию (разд. 11.3), будут ускорять, а дезактивирующие — замедлять реакцию по этому пути. Такое предсказание подтверждено рядом исследований. п-Нитропроизводное l-трео-36 подвергается сольволизу в 190 раз медленнее, чем 36, что сопровождается значительно меньшим сохранением конфигурации в полученном ацетате было 7 % трео- и 93 % эритро-изомера [114]. Отношение скоростей двух путей реакции при ацетолизе -Z 6H4 H2 H2OTS при 90 °С представлено в табл. 10.1 [115]. Для всей этой серии значения ks относительно постоянны, как и должно быть, поскольку на этот путь реакции влияние оказывает эффект поля довольно удаленного заместителя Z. Значительное изменение происходит в значении д при переходе от активирующих заместителей к дезактивирующим. Это можно рассматривать как довольно убедительное доказательство того, что участие арильных групп существенным образом зависит от их природы. Для ряда групп, например для п-нитрофенильной, в некоторых растворителях, например в уксусной кислоте, анхи- [c.40]

Согласно этому механизму, возможно исключительно син-элиминирование, что и наблюдается в большинстве случаев [120]. Это доказательство обратно доказательству механизма анти-элиминирования Е2 и включает обычно следующие факты 1) эритро-изомер дает гранс-олефин, а трео-изомер — цис-оле-фин 2) реакция идет только при наличии / ис-р-водорода 3) если в циклических соединениях /<ис-водород имеется только с одной стороны, элиминирование осуществляется только в этом направлении. Другая часть доказательства основана на рассмотрении пары стероидных молекул. Зр-Ацетокси-(7 )-5а-метилсульфинилхолестан (кольца А и В этого соединения представлены структурой 29) и Зр-ацетокси-(5)-5а-метилсульфи-нилхолестан (кольца А и В представлены структурой 30) отличаются друг от друга только конфигурацией кислорода и метильной группы при атоме серы. При пиролизе соединения 29 [c.38]

Во многих случаях для определения конфигурации диастереомеров их переводят в циклические производные, уменьшая тем самым конформационную подвижность. Из трео-v. эритро-форм в этом случае получают производные, различающиеся ориентацией заместителей относительно цикла. Эту ориентацию довольно легко установить методом ЯМР, используя общую закономерность чем ближе друг к другу находятся взаимодействующие протоны, тем меньше константы спин-спинового расщепления. Так, например, трео- и эритро-диастереомеры соединения XVII дают при действии иодистого [c.183]

Смотреть страницы где упоминается термин Эритро эритро-конфигурация: [c.488] [c.19] [c.277] [c.52] [c.179] [c.288] [c.19] [c.396] [c.261] [c.418] [c.269] [c.261] [c.191] [c.152] [c.235] [c.268] [c.326] [c.366] [c.467] [c.550] [c.90] [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология