Тиазолы и оксазолы

РЕАКЦИИ И СИНТЕЗЫ ИМИДАЗОЛА, ТИАЗОЛА И ОКСАЗОЛА [c.329]

Основной фотореакцией является изомеризация (схема 130), прп которой выходы изомеров возрастают с увеличением полярности растворителей, что подтверждает цвиттер-ионный тип интермедиатов, предложенный для фотолиза тиазолов и оксазолов [14], [c.506]

Аминопроизводные имидазолов, тиазолов и оксазолов относительно неустойчивы (ср. аминопирролы, аминофураны и амино-тиофены) и мало изучены. [c.244]

Пятичленные циклы, имеющие две двойные связи и один гетероатом, обладающий л-электронной парой, также характеризуются значительными энергиями резонанса. Это справедливо для пиррола, тиофена, фурана, а также для имидазола, тиазола и оксазола. [c.54]

Рис. 8.17. Получение тиазолов и оксазолов из а-галогенокетонов.

Все три 1,3-азола — имидазол [1], тиазол и оксазол [2] — представляют собой очень стабильные соединения, не подверженные самоокислению. Оксазол и тиазол — смешивающиеся с водой жидкости с пиридиноподобным запахом. Имидазол, представляющее собой твердое вещество при комнатной температуре, и 1-метилимидазол также водорастворимые соединения, но без запаха. Их температуры кипения гораздо выше (256 и 199 °С), чем для оксазола (69 °С) и тиазола (117 С). Это, по-видимому, обусловлено сильной диполярной ассоциацией в результате разделения зарядов в молекулах имидазола (дипольный момент имидазола составляет 5,6 Д, в то время как оксазола и тиазола — 1,4 и 1,6 Д соответственно) к тому же для незамещенного имидазола наблюдается образование межмолекулярных водородных связей. Дигидро- и тетрагидропроизводные 1,3-азолов называют имидазо-лин/имидазолидин, тиазолин/тиазолидин и оксазолин/оксазолидин соответственно. [c.506]

Из 1,3-азолов только оксазол не участвует в основных биохимических процессах, однако существуют вторичные метаболиты (особенно в морских организмах), которые включают в себя структуру тиазола (и оксазола), например антибиотик цистотиазол А из бактерий y toba terfus as [3]. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина, выполняющей важные функции в процессах ферментативного протонного переноса. Родственный гистидину гормон гистамин вызывает расширение сосудов и служит основным фактором в аллергических реакциях, таких, как сенная лихорадка. Тиазолиевый цикл представляет собой активный химический центр кофермента тиамина (витамина Bi). [c.506]

Азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы реакции и методы [c.507]

Имидазол, тиазол и алкилоксазолы (но не сам оксазол) образуют стабильные кристаллические соли с сильными кислотами за счет протонирования атома азота N(3), известные как соли имидазолия, тиазолия и оксазолия соответст- [c.507]

В имидазолах, тиазолах и оксазолах положение 2 является электрононенасыщенным, и заместители в этом положении обычно вступают в такие же реакции, как а- или -[-заместителн в пиридинах галогены относительно легко замещаются метильные группы активны соединения, содержащие гидроксильные группы, существуют в виде азолонов (лактамы). Заместители, находящиеся в положении 4 этих соединений, также находятся в а-положении к атому азота, связанному двойной связью, но вследствие фиксации свя. и этот атом азота мало влияет на них даже в том случае, [c.238]

Атомы галогенов. Атомы галогенов, которые находятся в положении 2 имидазолов, тиазолов и оксазолов (299), включая бензопроизводные этих соединений, а также в положении 4 или 5 у 1,2, [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология