Тиазолы получение по Ганчу

Другой метод синтеза кольца основан на циклизации продуктов взаимодействия а-галогенокарбонильных соединений с амидами или тиоамидами. Этим наиболее распространенным методом получения тиазолов мы обязаны Ганчу. Реакцию проводят не только с тиоамидами, но также и с тиомочевииами, тиосемикарбазидами и другими соединениями, содержащими структурный фрагма1т —С=8. Родственные синтезы тиазолов были приведены в гл. 4, табл. 4.6. В процессе реакции происходит нуклеофильная атака атомом серы по галогенозамещенному атому углерода образующийся в результате ациклический интермедиат в некоторых случаях удалось выделить. Образование такого интермедиата показано на рис. 8.17, в на примере синтеза 2,4-дифенил тиазола по методу Ганча. Для получения тиазолов реакцию обычно проводят в этаноле или подобном растворителе. 2,4-Дизамещенные оксазолы могут быть получены аналогичным способом из а-галогенокетонов и амидов, но этот процесс требует более высоких температур, а выходы довольно посредственные. Реакция а-галогенокетонов с формамидом (синтез Бредерека) была уже упомянута в разд. 8.2 как метод получения имидазолов, но в присутствии кислоты интермедиаты могут циклизоваться в оксазолы, как показано на рис. 8.17, б. [c.367]

Тиазольное кольцо входит в состав важных природных и синтетических биологически активных и лекарственных веществ (витамин Bj, пенициллин и многочисленные сульфаниламидные препараты). Поэтому химия тиазола хорошо изучена и методы синтеза его производных тщательно разработаны. Общий метод их получения заключается во взаимодействии а-галогенозамещенных альдегидов и кетонов с амидами тиокислот (А. Ганч, 1888 г.) [c.572]

Первая группа объединяет варианты, созданные на применении тиоформамида. Эти синтезы приводят к построению тиазолового цикла с необходимыми заместителями в одну стадию и базируются на общем методе получения производных тиазола Ганча, заключающемся во взаимодействии тиа-мидов кислот с а-галоидированными кетонами по схеме [58, 59] [c.74]

Тиазол и его производные легко получаются из тиоамидов (в том числе и из тиомочевины) действием а-галоидозамещенных альдегидов и кетонов (Ганч). Например, из тиоацетамида (реагирующего в таутомерной форме) получается соль 2,4-диметилтиазола по схеме, аналогичной приведенной выше схеме получения 4-диметилоксазола. [c.571]

Осн. работы посвяш,ены синтезу и стереохимии орг. соед. Открыл (1882) р-цию получения производных пиридина циклоконденсацией эфиров -кетокислот с альдегидами или кетонами и аммиаком (синтез Ганча). Синтезировал тиазол (1890), имидазол, оксазол и селенозол. Открыл (1890) р-цию образования пиррольного кольца при конденсации ацетоуксусного эфира, а-хлоркетонов и аммиака (или аминов). Совм. с А. Вернером установил (1890) структуру азотсодер-жаш их соед. типа оксимов и азобензола и выдвинул (1890) теорию стереоизомерии молекул, содержаш,их двойную связь азот — углерод су-ш,ествование двух изомеров монооксимов объяснил как случай геометрической изомерии. Показал (1894), что диазосоединения могут суш,ествовать в виде сын- и антиформ. Был сторонником концепции, согласно которой св-ва к-т зависят от их взаимодействия с р-рителем. Выдвинул (1923) теорию псевдокислот и псевдооснований. [c.112]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология