Бензоксазинон

Исследовалось поведение в условиях реакции Бекмана оксима 3. Бензоксазинон 1 был превращен в кетон 2 действием СгОз в ацетоне в кислых условиях с выходом 68%. Далее действием гидрохлорида гидроксиламина в присутствии соды с выходом 83% был получен оксим 3. Обработка последнего [c.45]

Этоксикарбонильное соединение 70 при действии обеих окислительных систем дает бензоксазинон 74. Очевидно, наличие о/)то-метильной группы служит здесь дестабилизирующим фактором и снижает устойчивость промежуточно образующегося эпоксида по сравнению с веществом 71. [c.12]

В этих же условиях нагревание бензоксазинона ведет к 4,5,6-тетрафтор-ЗН-пиридо[3,2,1-к]феноксазин-3-ону [241]. [c.274]

Нафталинсульфониламино)-фенил]-4Я-3,1--бензоксазинон-4 см. Люминор зеленый 517 Т см. часть I, 4.2 [c.356]

Люмоген зеленый 517 2-[2-(2-Нафталинсульфонила-мино)-фенил]-4Я-3,1-бензоксазинон-4 [c.579]

Бензил-6,6-диметил-2,4-ДИОКСО-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1Я-индол-3-спиро-2-(4-гидрокси-1-о-гидроксифенил-3-й-метоксибензоил-5-оксо-2,5-дигидропиррол) (3). Раствор 1.50 г (5 ммоль) бензоксазинона 1 и 0.43 мл (5 ммоль) оксалилхлорида в 30 мл абсолютного бензола кипятят 1 ч, охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, растворяют в 50 мл абсолютного бензола, добавляют 1.57 г (4.5 ммоль) енамина 2, кипятят 5 мин, охлаждают, осадок отфильтровывают. Получают 2.35 г 3 в виде светло-желтых кристаллов. Выход 90%. 211-212°С (из этилацетата). [c.525]

Условия проведения, некоторые особенности реакций, а также таутомерия бензоксазинонов 22 кратко обсуждались в обзорах [1, 2]. За счет енаминокарбо-нильного звена 0,М-гетероциклов 22 и 24 конденсацией с оксалилхлоридом получены перспективные гетероаннелированные системы с мостиковым атомом азота [63-65, 70, 71]. [c.249]

В качестве метода синтеза было выбрано взаимодействие бензоксазинона 59 с соответствующим циклопентениланилином - 4 или 15 при сплавлении в течение 3 часов. Реакция проходит с выходами 79-81 %. [c.10]

Бензоксазинон 32 был превращен с выходом 68 % в кетон 123 действием СгОз в ацетоне в кислых условиях. Далее действием гидрохлорида гидроксиламина в присутствии соды с выходом 83 % был получен оксим 124. Обработка последнего 80С12 в СН2С12 привела к образованию кетонитрила 125 (выход 35 %, наблюдается сильное осмоление). [c.20]

Необычный бензоксазинон (286) также образуется из антраниловой кислоты. Интересно, что атомы С-2 и С-3 в его молекуле имеют совершенно необычное происхождение они возникают из рибозы (соответственно, из С-2 и С-1). Предполагают, что соединение (285), образующееся из антраниловой кислоты в процессе биосинтеза триптофана, является более близким предшественником алкалоида (286), чем антраниловая кислота [225]. [c.601]

Возможны три изомерных системы, в которых цикл 1,2-оксазина конденсирован с бензольным кольцом,— 1,2-, 2,1- и 2,3-бенз-оксазины. Известно очень мало производных 1,2- и 2,1-бензокс-азина. 3-Нитро-4Я-1,2-бензоксазинон-4 (54 К = ЫОг) получен действием нитрозных газов на коричный альдегид или действием [c.575]

Монооксим фталевого альдегида образует стабильный таутомер, 1-гидрокси-4//-2,3-бензоксазин (57). Будучи полуацеталем, он при взаимодействии со спиртами превращается в 0-алкилзаме-щенные, например в 1-метоксизамещенное, а при окислении перманганатом дает 1//-2,3-бензоксазинон-1, который при нагревании превращается в фталимид через промежуточное образование о-цианобензойной кислоты. Другие 1-оксосоединения ( ангидриды оксимов ) получают из о-карбоксифенилкетонов и гидроксиламина, например, 4-метил-Ш-2,3-бензоксазинон-1 получен из о-карбокси- или о-цианоацетофенона. Фталевый ангидрид при [c.576]

Шиффовы основания, образуемые альдегидами с антранило-выми кислотами, могут быть превращены в их таутомеры, 1,2-ди-гидро-4Я-3,1-бензоксазиноны-4 (67) (схема 18). Иногда циклическая форма является стабильным продуктом реакции, например (67 Н = Н). В других случаях, например (67 К = РН), циклическая форма может быть стабилизирована ацилированием уксусным ангидридом или фенилизоцианатом, причем получаются 1-ацетил- нли 1-фенилкарбамоил-1,2-дигидро-2-фенил-4Я-3,1-бензокс-азиноны-4. [c.579]

В 3-арил-2-фенил-4(ЗН)-хиназолинон (3). 1,3-Миграцию арила от О к N впервые наблюдали Чичибабпн и Елецкий [3]. Перегруппировка происходит с достаточной скоростью в интервале температур 275—325 -, причем в тяжелом минеральном масле образуются более чистые иродукты. На последней стадии синтеза продукт перегруипировки гидролизуют до анилина и 2-фе-нил-4Н-3,1-бензоксазинона-4 (4). Образующийся при щелочном гидролизе промежуточный амидин при подкислении дает анилин и соединение (4), Соединение (3) можно гидролизовать раствором КОН в Этиленгликоле при нагревании. [c.628]

Бензоксазолиноны образуются в растениях из 2,4-дигидрокси-4-0-глюко-зилбензоксазинона-3 и его метокснпроизводных. При наличии этих соединений в злаках они становятся устойчивыми к некоторым грибным заболеваниям. Глюкозиды бензоксазинона в пораженных грибами клетках растения переходят в результате ферментативного гидролиза в аглюконы, которые оказывают токсическое действие на мицелий гриба и клетки растения, предотвращая распространение инфекции. В свою очередь, гидролиз аглюконов приводит к образованию бензоксазолинонов, которые также токсичны для многих возбудителей заболеваний растений. Этот процесс можно представить следующей схемой [162, 163]-. [c.544]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология