Изофлавон синтез

Метиленовая группа в соединениях, содержащих кетобензильную группировку, также оказывается достаточно активной для взаимодействия с ортоэфирами в присутствии основных катализаторов. На этом основан разработанный в 1949 г. метод синтеза изофлавонов конденсацией ортомуравьиного эфира с о-оксиарил-бензилкетонами при нагревании в пиридине в присутствии пиперидина [35] [c.101]

Впоследствии метод нашел широкое применение для синтеза разнообразных природных изофлавонов и их аналогов. Изофла-воны получаются с высокими выходами [36—37]. [c.101]

Флавоноидам, изофлавоноидам и их гетероаналогам, как известно из многочисленных литературных источников и как показали наши исследования, присуща высокая и разноплановая биологическая активность при низкой токсичности. В синтетическом плане модифицированные флавоноиды и изофлавоноиды обладают неисчерпаемыми возможностями. Они могут служить источником новых гетероциклических систем - многочисленных и своеобразных по структуре гетероаналогов флавоноидов с различной степенью окисления, а также являются удобными промежуточными соединениями для направленного синтеза моноциклических, бициклических и конденсированных гетероциклических систем, синтез которых другим путем затруднен или вовсе невозможен. Гетероциклические аналоги флавонов, изофлавонов и кумаринов в природе не встречаются и получаются только синтетическим путем. [c.193]

Хилей В.П. с сотрудниками на основе кетонов 2-8 разработаны методы синтеза разнообразных гетероциклических аналогов изофлавонов 9-15 (схема 2) и исследована их реакционная способность по отношению к нуклеофильным и электрофильным реагентам в ряду 3-гетарилхромонов [30-74]. [c.504]

Для синтеза изофлавонов 26 был применен ш-триазин, который реагирует с 2-оксидезоксибеизоииами в присутствии эфирата трехфтористого бора [89] (схема 8). [c.510]

Этот же подход может быть использован и для синтеза изофлавонов. В качестве типичного примера приведен синтез прунетина [c.109]

С целью обобщения результатов исследования в области синтеза и изучения свойств флавоноидов, изофлавоноидов и их гетероциклических аналогов приведены сведения об оптимизации методов получения 3-гетарилхромонов и некоторых гетероциклических аналогов и производных флавона и кумарина о влиянии природы гетероцикла на легкость образования и свойства хромонового цикла о методах синтеза гликозидов в ряду гетероциклических аналогов изофлавонов о стереохимических особенностях модифицированных флавоноидов и изофлаво- [c.142]

Несмотря на огромное количество известных синтетических и природных соединений, обладающих биологической активностью, поиск новых более эффективных и менее токсичных препаратов остается важной областью научно-исследовательской деятельности. В связи с этим мы осуществили синтез ряда азагетероциклов на основе фурановых аналогов изофлавонов 1. Фурановая циклическая система обнаружена во многих природных соединениях. Некоторые производные фурана используются в качестве химиотерапевтических средств. Например, ранитндин [1], содержащий фурановое кольцо, является эффективным средством для лечения пептических язв. [c.199]

Реакция этого типа может быть проведена таким образом, чтобы фенол окислялся до хинона, а затем реагировал с углеродным нуклеофилом с последующим обратным превращением в замещен ный фенол (обращение полярности реагента по отношению к обыч ному электрофильному замещению). Такую стратегию использо вали Ванцлик с сотр. [74] при синтезе изофлавона по схеме (47) необходимый хинон был получен отдельно по схеме (48) [75] [c.204]

Общим методом синтеза изофлавонов, у которых красящие свойства слабее выражены, чем у флавонов и флавонолов, служит взаимодействие о-оксифенилбензилкетона с этилформиатом и натрием, или с этишортоформиатом, пиридином и пиперидином. [c.849]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология