Оксазолинон

Серин, треонин и цистеин не вступают в р-цию, т.к. превращаются в 4-алкилиден-5-оксазолиноны (первые два-из-за отщепления Н2О, последний-Н38). [c.15]

При одновременном взаимодействии нронинилалкиламинов с окисью и двуокисью углерода, катализируемом Pdb или Pd / в присутствии KI, протекают последовательные реакции карбоксилирования и алкоксикарбонилирования с образованием оксазолинонов 30а, Ь [20] (схема И). В отсутствие окиси углерода образуется только оксазолинон 31 (схема 12). [c.69]

Из множества циклических производных аминокислот в этом разделе рассмотрены наиболее важные пятичленные гидантоины, оксазолиноны и ок-сазолидиндионы и шестичленные диоксопиперазины. [c.73]

Оксазолиноны (азлактоны) получаются дегидратацией Ы-аииламинокис-лот с помощью уксусного ангидрида или в присутствии карбодиимидов. Они являются промежуточными продуктами синтеза аминокислот. Их образование в побочных реакциях пептидного синтеза ведет к частичной рацемизации соответствующей аминокислоты (разд. 2.2.6.1). [c.74]

Защищенный по азоту изоцианат серина с незащищенным гидроксилом дает производное оксазолинона-2 [c.140]

Смесь 878 г натриевой соли гиппуровой кислоты, 1330 мл р-пиколина и 1310 мл уксусного ангидрида перемешивают в течение 2 час. в шаровой мельнице. Раствор зеленого цвета отделяют и разлагают избыток уксусного ангидрида при перемешивании с 750 мл холодного спирта. После этого при энергичном перемешивании раствор разбавляют 7,5 л воды и подкисляют 6 н. соляной кислотой (по конго красному). Выделившийся нерастворимый 2-фенил-4- (1 -оксиэтилиден) -оксазолин-2-он-5 отделяют и промывают водой. Затем его растворяют в 1 н. растворе едкого натра, обесцвечивают углем и вновь осаждают, добавляя кислоту, как это описано выше. Выход 739 г (83,4%), т. пл. 194—195° (разл.). Дальнейшую очистку можно осуществить при помощи хроматографии натриевой соли в растворе 95%-ного ацетона на окиси алюминия. Колонку промывают 95%-ным ацетоном и элюируют 80%-ным раствором ацетона. Оксазолинон при перекристаллизации его из этилацетата образует желтые иглы т. пл. 198—199° (разл.)- [c.186]

Смесь 10 г оксазолинона и 100 мл абсолютного спирта кипятят в течение 2 час. с обратным холодильником. При этом с количественным выходом образуется 2-бензамидоацетоуксус-ный эфир. [c.186]

Разработано стереоселективное введение метки в р-метилено-вые группы ароматических аминокислот в связи с изучением механизма биохимических реакций, затрагивающих р-положение. Азлактонный синтез см. схему (9) приводит к (2)-оксазолинону из [а- Н] ароматического альдегида, и после гидролиза в соответствующую (2)-а-бензоиламинокоричную кислоту эти соединения при каталитическом гидрировании претерпевают г ис-присоедине-ние, что приводит к смеси R)-L- и (р5)-0-[р- Н]аминокислот схема (33) . Их можно рацемизовать по а-ноложению обработкой 10 М хлороводородной кислотой при 180°С без потери трития. Разделение Л/-хлорацетильньтх производных с помощью карбокси-пептидазы [атакуется только а-(5)-изомер] дает возможность вы- [c.249]

Гидроксиоксазолы способны к таутомерии существуют четыре кетоформы 2-оксазолинон-5, З-оксазолинон-5, 4-оксазолинон-2 и [c.448]

Оксазолиноны-5 (66), получаемые циклодегидратацией с участием а-аминокислот и уксусного ангидрида, превращаются в кинетически контролируемых условиях в 5-ацилоксипроизводные [c.457]

Защита первичной аминогруппы. Шихан и Гузнек [I] предложили этот реагент для защиты первичной аминогруппы, в результате замещения обоих атомов водорода которой образуется высокостабильная 4,5-дифенил-Д -оксазолинон-2-овая система [c.45]

Оксазолиноны-2 и -тионы-2. Частоты характеристических полос (в см ) [c.527]

Образование готовых ионных форм при циклизации Ы-моноал-кнл(арил)-Ы-ацил-сс-аминокислот позволяет проводить реакцию Дэкина — Веста с ними в отсутствие оснований , которые, напротив, необходимы для протонизации и С-ацилирования оксазолинонов-5. [c.12]

Взаимодействие бензоксазолинтиона с алкиловыми эфирами ацетиленмонокарбоновых кислот (основной катализатор) [8] и ацетиленом (в присутствии едкого кали) [131] описано как процессы однозначного 5-алкилирования. В пользу тиольного строения ви-нилсульфида XXII приводится его способность окисляться до бенз-оксазолинона [131] [c.500]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология