Азлактоны синтез по Эрленмейеру

Интересной и полезной модификацией этой реакции является синтез азлактонов по Эрленмейеру, в котором используется ацилированный глицин в сочетании с ангидридом кислоты и ее, солью (лактон — это внутренний сложный эфир см. стр. 545) [c.408]

Синтез азлактонов по Эрленмейеру (цель — образование азлактонов и а-аминокислот) разд. 2,В, реакция 3(д). [c.427]

СИНТЕЗ АЗЛАКТОНОВ (Эрленмейер, 1893 г.) [c.135]

Фенилпировиноградная-З-С кислота была получена Брауном [2] при проведении реакции с количествами порядка 5 жмолей с использованием азлактонного синтеза Эрленмейера [3]. Бензальдегид-С " конденсируют с N-ацетилглицином и гидролизуют образовавшийся 4-бензнлиден-а-С -2-метилоксазолин-2-он-5 до а-ацетамидокоричной-Р С кислоты, которую в свою очередь гидролизуют до образования фенилпировиноградной-З-С кислоты. Кристаллическое вещество отделяют, промывают ледяной водой, сушат при комнатной температуре в токе сухого воздуха (1 час) и сразу же используют. [c.392]

Аналогичная конденсация кетона с ароматическим альдегидом при действии водного раствора едкого натрия, в результате которой получают ненасыщенный кетон, называется реакцией Кляйзена — Шмидта. К числу других соединений, которые конденсируются с карбонильными группами альдегидов и кетонов, относятся сложные эфиры (конденсация Кляйзена, реакция Кнёвенагеля), нитрилы, галоформы, нитропарафины, а-хлор-эфиры (получение глицидных эфиров по методу Дарзана), сульфоны, этилсукцинат (конденсация Штоббе), ангидриды (реакция Перкина), азлактоны (синтез Эрленмейера), гидантоин и дике-топиперазин. Если проводят реакцию с альдегидом в присутствии амина, то продукт представляет собой основание Манниха [c.325]

В препаративной химии довольно часто пользуются азлактон-ным синтезом Эрленмейера, в основе которого лежит также метод Перкина [43]. Азлактонный синтез позволяет получить различные аминокислоты. Так, из гиппуровон кислоты с глиоксалин-4-альде-гидом (имидазол-4-альдегидом) под влиянием уксусного ангидрида и ацетата натрия получается так называемый азлактон, по которому и названы все эти синтезы [c.484]

Многие производные аминоуксусной кислоты аналогично роданину вступают в конденсацию с бензальдегидом и другими ароматическими альдегидами. Наиболее известным. примером является конденсация гиппуропой кисло ш с бензальдегидом п присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия (синтез азлактонов по Эрленмейеру) [71], [c.291]

Синтез Эрленмейера. По аналогии с реакцией Кневенагеля в конденсацию с альдегидами может быть введена гиппуровая кислота (N-бeнзoилглицин) или ее азлактон. Восстановление и гидролиз продуктов реакции ведет к а-аминокислотам [c.500]

Конденсация альдегидов с ацилированньши (обычно бензоил- ли ацетил-) производными глицина в присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия, приводящая к получению оксазолонов (азлактонов), называется синтезом азлактонов по Эрленмейеру—Плехлю . [c.285]

Важной вариацией реакции Перкина являегся синтез азлак-тонов по Эрленмейеру [460]. В этой реакции происходит конденсация ароматических альдегидов с М-ацилпроизводными глицина в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия. Продуктом реакции является азлактон [c.395]

Азлактоновый синтез по Эрленмейеру мл. (1883) заключается в шнденсации альдегида с гиппуровой кислотой в уксусном ангидриде, что приводит к образованию азлактона, из которого при последующем восстановлении л гидролизе получается соответствующая амино(Кнсло-та. Гиппуровая кислота сначала превращается в азлактон, содержащий активную метиленовую группу, легко вступающую в реакцию конден сации с альдегидом с образованием а,р-ненасыщенного азлактона [c.662]

Образующиеся ненасыщенные азлактоны могут быть омылены до а-кетокислот или, после предварительного восстановления, до а-аминокислот (синтез аминокислот по Эрленмейеру) [c.145]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология