Биосинтез терпеноидов

Природная мевалоновая кислота оптически активна и представляет собой 3(7 )-изомер (3), который участвует в биосинтезе терпеноидов. Фермент фосфомевалонаткиназа ( мевалонаткиназа ) фосфорилирует только этот энантиомер. Важное значение мевалоновой кислоты как необратимо образующегося предшественника в биосинтезе терпеноидов привело к разработке методов синтеза большого числа меченных в разные положения мевалонатов. [c.485]

Биосинтез поликетидов 29.2 Биосинтез терпеноидов [c.912]

В последние годы широкое применение при изучении биосинтеза терпеноидов находит спектроскопия ЯМР С [20]. Особенно ценны следующие сведения увеличение интенсивности специфических сигналов и константы спин-спинового взаимодействия — С. Применение этого метода в опытах по введению [ Сг]уксусной кислоты в различные биосинтетические системы основано на том,что углеродные атомы изопренового фрагмента могут взаимодействовать друг с другом (схема 5). [c.488]

Постулированное в биосинтезе терпеноидов пятиуглеродное звено, вероятно, образуется из двухуглеродного звена. Данные по биосинтезу меченого холестерина из уксусной кислоты, меченной по обоим атомам углерода, подтверждают это предположение. Одиако в биологических системах имеет место множество сложных равновесий, и точная природа процессов, ведущих к Сб-звену, неизвестна. Было предположено [2], что вероятным промежуточным продуктом является 3, 3-диметил-акриловая кислота, образующаяся по следующей схеме [c.411]

Ацетат как предшественник в биосинтезе терпеноидов [c.462]

Терпеноиды и стероиды широко распространены в природе. Благодаря тому, что для соединений этого класса характерно, с одной стороны, исключительное разнообразие в построении углеродного скелета, а с другой — устойчивое повторение в этих скелетах одного и того же пятпуглеродного изопренового звена, биосинтез терпеноидов уже почти сто лет привлекает внимание химиков, занимаюш,ихся изучением природных соединений. [c.482]

Исследования, использующие появление хиральности в [2- Н] ацетате, показали [30], что присоединение атома водорода к двойной связи изопентенилпирофосфата происходит с 3-/-е,4-/-е-стороны, так что стереохимия изомеризации соединения (32) [2-/э/о-(/ )-элиминирование, 3-7-е,4-/-е-присоединение] определяется согласованным механизмом (схема 9). Это одна из немногих обратимых реакций в биосинтезе терпеноидов, и она может привести к потере стерео-химнческой тождественности атомов водорода при атомах углерода, возникающих из атомов С-2 мевалоната. [c.491]

Молекулы многих Сзз-соединений построены таким образом, что состоят из какой-либо уже известной нам кольцевой системы, снабженной пренильной боковой цепью. Они могут быть моно-, би- и трициклическими и биогенетически образуются из пирофосфата алкоголя 2,728, который вовлекается в реакции циклизации, характерные для биосинтеза терпеноидов низших порядков, а оставшаяся не затронутой реакцией часть предшественника принимает вид пренильной боковой цепи. Здесь наблюдается полная аналогия с биосинтезом пренилированных сесквитерпеноидов в Сго-ряду (см. разд. 2.3.2). Основные типы подобных вторичных метаболитов приведены в табл. 7. [c.212]

Дальнейший биосинтез терпеноидов протекает следующим путем две молекулы фосфатов непредельных изопропеноидных спиртов [c.396]

Стероиды —соединения, относящиеся к классу липидов,— именуют по-разному терпеноидами, терпенами, изопреноидами, полиизопреноидами или изопентеноидами.-Эта обширная группа веществ объединена одним общим признаком все они, как полагают, биогенетически связаны с одним и тем же исходным соединением — изопреном (СбНв). В опытах с мечеными атомами было показано, что при биосинтезе терпеноидов в самых разных организмах и системах протекают одни и те же реакции. Эти реакции показаны на фиг. 1. [c.9]

Биосинтез АБК. Поскольку АБК является сесквитерпенои-дом, растения, вероятно, используют для ее синтеза обычный путь биосинтеза терпеноидов до стадии фарнезилпирофосфата (рис. 3.5). Было показано, что введение в растительные ткани радиоактивной мевалоновой кислоты приводит к образованию радиоактивной АБК, и весь накопленный в настоящее время экспериментальный материал убеждает нас в том, что синтез АБК может идти по пути синтеза изопреноидов. Однако фотоокисление некоторых природных каротиноидов, таких, как вио-лаксант.ин, таклее приводит к образованию ингибиторов роста. [c.112]

Пути биосинтеза убихинонов были экспериментально исследованы с помощью меченых 2-С -мевалоната и 2-С -ацетата [3—5]. Полиизопреноидная боковая цепь убихинона строится постепенным наращиванием. Сб-звеньев аналогично механизму биосинтеза терпеноидов, таких, как сква-лен и каротиноиды. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология