Гидроксииндол

Электрохимический детектор более селективен при низких потенциалах рабочих электродов. Для 5-гидроксииндолов нужен потенциал 0,5—0,55 В, для катехоламинов — [c.157]

В, для пептидов — 0,9—1,2В. Чувствительность и специфичность электрохимического детектора высокие. По чувствительности они не уступают кулонометрическим детекторам, хотя окисляющая способность тонкослойных электродов с рабочей поверхностью 2—4 мм составляет лишь 1—10% от количества анализируемого вещества. Нижний предел детектирования катехоламинов и 5-гидроксииндолов составляет от 5 до 20 пг введенного в колонку вещества. На рис. 8.15 приведена хроматограмма 5-гидроксииндолов из солянокислого экстракта 0,5 мл плазмы крови. [c.157]

Электрохимический детектор более селективен при низких потенциалах рабочих электродов. Для 5-гидроксииндолов нужен потенциал 0,5—0,55 В, для катехоламинов — 0.5—0,7В, для пептидов — 0,9—1,2В. Чувствительность и специфичность электрохимического детектора высокие. По чувствительности они не уступают кулонометрическим детекторам, хотя окисляющая способность тонкослойных электродов с рабочей поверхностью 2—4 мм составляет лишь 1—10% от количества анализируемого вещества. Нижний предел детектирования катехоламинов и 5-гидроксииндолов составляет от 5 до 20 пг введенного в колонку вещества. На рис. 8.15 приведена хроматограмма 5-гидроксииндолов из солянокислого экстракта 0,5 мл плазмы крови. [c.157]

БензамидометйлциклогександиоИ 1,3 02,Х1У,134. Беизоил-амид циклогексанон-2-карбоновой кислоты Д6.125. 2-Карб-этокси-4-аллил-5-гидроксииндол Ж3,112. 2-Карбэтокси-5-ал-лилоксииидол Ж3,112. [c.199]

Этиловый эфир 1-метил-3-карбэтокси-5-гидроксииндолиЛ 2-уксуС ной кислоты Ж3.25. [c.221]

Вещества, содержащие фенольную, индольную или альдегидную группы, способны окисляться при низких потенциалах (0,4—0,7 В), а вещества с нитро- или кетогруппами — восстанавливаться. Так, важные в биологии классы веществ — катехоламины и 5-гидроксииндолы — в этих условиях способны окисляться, отдавая два электрона. При этом и возникает ток в кювете детектора, который затем усиливается амперометрическим детектором. [c.156]

Рис. 8.15. Хроматограмма 5-гидроксииндолов из солянокислого экстракта 0,5 мл плазмы крови, полученная на колонке размером 200x3,2 мм с нуклеосилом С18 (5 мкм), подвижная фаза — 0,1 М нитратно-фосфатный буферный раствор с 12% метанола и

Циклоконденсация ],4-бензохинонов с эфирами N-монозамещенных производных 3-аминокротоновой к-ты с образованием эфиров 5-гидроксииндол-З-карбоновых к-т [c.208]

Гидроксииндол не существует как таковой устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по -положению (рА а -18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола. Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191, 192], по -положению, причем с последними реакция идет с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом дает 5-броминдол [193]. [c.442]

Гидроксииндол, несомненно, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера, хотя обнаружен и минорный компонент равновесия. Индоксил, величина рКц которого составляет 10,46 [199], имеет более кислый характер, чем оксиндол, а образующийся анион амбидентен реакции с элекгрофилами идут как по атому кислорода, так и по углеродному атому [200]. [c.443]

Синтез Неницеску [285] — еще один пример процесса, детальный механизм которого остается невыясненным [286], однако этот метод используют для эффективного получения некоторых 5-гидроксииндолов [287]. [c.460]

Индоксил (3-гидроксииндол)—желтоватое нестойкое кристаллическое вещество с неприятным запахом т. пл. 85 °С. В растворах проявляет способность к кето-енольной таутомерии [c.671]

Синтез Неницеску служит исключительно для получения 5-гидроксииндолов, некоторые из которых проявляют биологическую активность (см. структуры 67 и 68 в разд. 6.5.1). Реакция представляет собой сопряженное присоединение винилогов первичных или вторичных амидов к бензохинону с последующей циклизацией (рис. 6.27). [c.272]

Гидроксииндолы могут содержать альтернативную таутомерную форму, а именно Ы-оксид ЗЯ-индолов схема (80) , Хотя обычно первый таутомер доминирует в равновесии, возникновение [c.532]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология