Синтез дегидроаминокислот

СИНТЕЗ ДЕГИДРОАМИНОКИСЛОТ и их ПРОИЗВОДНЫХ [c.66]

Синтез дегидроаминокислот и их производных [c.67]

Приведенные примеры иллюстрируют широкие возможности синтеза дегидроаминокислот разного строения. [c.114]

Дегидроаминокислоты широко используют в синтезе устойчивых к ферментативному расщеплению пептидов [137]. Их асимметрическое гидрирование — один из наиболее перспективных способов синтеза естественных и модифицированных аминокислот. Предложено также использование дегидроаминокислот в твердофазном синтезе пептидамидов, основанное на применении дегидро-аланина для непосредственного связывания с полимером (с кислотным гидролизом полученного продукта в соответствующий пептидамид и кетокислоту на последней стадии синтеза). Поэтому исследователи большое внимание уделяют разработке удобных методов синтеза дегидроаминокислот и их производных. [c.66]

Существующие методы синтеза дегидроаминокислот можно разделить на следующие основные группы р-элиминирование р-хлор-аланинов [166, 235], серина [10, 124, 152, 212] и цистеина [124,. 163], конденсация пировиноградной кислоты и ее эфира с ацил-амидами [230], элиминирование азота из а-азидопропионата [114] превращение метилового эфира а,р-диаминопропионовой кислоты по Гофману [139, 140] дегалогенирование и изомеризация М-га-лоид-Ы-ацилаланината в присутствии оснований [101] и др. [c.66]

Побочной реакцией при синтезе дегидроаминокислот является образование иминов (XXI) и их циклизация в имидазолиноны (XXII) согласно схеме [c.69]

Таким образом, метод -элиминирования подвижных групп хорошо разработан и успешно применяется как для синтеза дегидроаминокислот, так и для синтеза дегидропептидов. Разработаны удобные и высокоселективные методы синтеза производных дегидроаланина и дегидробутирина. Однако метод применим лишь для получения ограниченного числа дегидроаминокислот, предшественниками которых являются -оксиалкил-а-аминокислоты. [c.79]

Конденсация эфиров Ы-ацилглицина преимущественно гиппу-ровой кислоты с альдегидами, а также азлактонов глицина с альдегидами — наиболее широко используемый метод синтеза производных К-дегидроаминокислот. Он исследован многими авторами как с точки зрения улучшения синтеза дегидроаминокислот, так и с целью получения конкретных биологически активных пептидов. Изучена конденсация производных бензальдегида с гиппуровой кислотой с образованием (ЬХХХУП) оксазолонов [42] [c.88]