Аланин хлором

Аланин —22,0 40,5 Ацетон Хлоро( )орм 66,5 [c.179]

Опорой ДЛЯ определения конфигураций соединений с аминогруппой у асимметрического центра может служить доказанная рентгенографическим методом абсолютная конфигурация природного (правовращающего) аланина (см. стр. 186). Например, в 1907 г. Э. Фишер действием пятихлористого фосфора заменил гидроксильную группу (—)-серина на атом хлора и этот промежуточный продукт далее восстановил в (И-)-аланин, а действием Ва(ЗН)2 превратил в (—)-цистеин. Это позволяет для названных аминокислот написать следующие проекционные формулы [c.192]

Эфиры Л/-2,6-диметилфенил-а-аланина синтезируют по реакции 2,6-диметиланилина с эфирами а-бромпропионовой кислоты [68] или со смесью эфиров а-хлор- и а-иодпропионовых кислот, полученных нагреванием эфира а-хлорпропионовой кислоты с иодидом калия, в присутствии катализаторов межфазно-го переноса в водно-органической среде [70]. [c.157]

При гидролизе нитрилов особенно ценна соляная кислота, поскольку хлор-ион оказывает каталитическое действие на реакцию [3]. Использование этого реагента было описано при получении аланина (СОП, 1, 20), бензоилмуравьиной (СОП, 3, 103) и глутаровой (СОП, 1, 173 выход 85%) кислот из соответствующих нитрилов. [c.288]

Применение кинетического метода для определения конфигурации основано на том, что установление бимолекулярного механизма реакции нуклеофильного замещения считается равносильным доказательству наличия инверсии. С помощью этого метода была, например, определена конфигурация природного —)-серина. Это соединение путем замены в нем гидроксильной группы на хлор и последующего восстановления, т. е. путем реакций, не затрагивающих асимметрический центр, превращается в ( + )-аланин оба соединения должны, следовательно, иметь одинаковую конфигурацию. Тот же (.+ )-аланин получается из (-1-)-а-бромпропионовой кислоты, которая при щелочном гидролизе дает 1-(- -)-молочную кислоту [c.596]

Метиловый эфир Н-бензоил-3-хлор-/-аланина был получен Рашель и сотрудниками по методике, сходной с предложенной Каррером [2] для получения -изомера. [c.418]

Схема (13.30) иллюстрирует кинетический механизм реакции р-элиминирования р-хлоро-Г-аланина, катализируемой ас-партатаминотрансферазой [21] [c.297]

В банке с хорошей корковой пробкой растворяют хлоргидрат р-аланина в равном по весу количестве воды и раствор охлаждают до 0°, затем добавляют пятикратное количество окиси этилена, также охлажденной до 0°. Взбалтывают, не вынимая из охладительной смеси, и оставляют при О—5°. Жидкость темнеет, и выпадают кристаллы. Когда взятая проба перестает давать осадок с раствором азотнокислого серебра, подкисленного азотной кислотой (через 2—4 дня), кристаллы отсасывают и промывают абсолютным спиртом. Из маточника при прибавлении абсолютного спирта можно выделить еще некоторое количество кристаллов З-аланина. Общий выход р-аланипа — 72% от теоретич. После перекристаллизации из воды и высушивания в вакууме при 60 т. пл. -аланина 195—197° (в запаянном капилляре). Реакция на хлор отрицательная. [c.8]

Одним из вариантов исиользования электрогенерированных галогенов в кулонометрическом анализе являются методы, основанные на превращении галогенов в соответствующие гипогало-гениты [385, 386]. В этом случае сначала генерируют хлор, бром или иод в ячейке для внешнего генерирования [387], а затем вводят полученный галоген в щелочной буферный раствор, содержащий определяемый компонент. Таким путем определяют аланин, аминомасляную кислоту, амины, аммиак, борогидриды щелочных металлов (ион 10 пригоден только для определения последних), а также роданиды, арсениты, сурьму и другие восстановители. [c.49]

Метод был проверен на примерах получения [ -аланина, м-аминоэнап-товой и аминонеларгоповой кислот. Было установлено, что полного удаления ионов хлора достичь пе удается (содержание С1 в аминокислотах, выделенных электрохимическим путем, достигает 1%). [c.315]

Метиловый эфир N-бeнзoил-N-(3-хлор-4-фторфенил)-1), I, -аланина [c.553]

Раствор 3 2 карбобензилокси-р-аланина и 1,53 г Ы-этил-пиперидина в 13,5 мл тетрагидрофурана охлаждают до 0° и за- тем к нему прибавляют по каплям 1,5 г этилового эфира хлор угольной кислоты, сразу же выпадает осадок хлористого Ы-этилпиперидиния. После того как исчезнет запах хлорангидрида (через 10—15 мин), прибавляют 1,52 г тиофенола и смесь выдерживают 4 час при комнатной температуре. Растворитель удаляют при пониженном давлении и оставшуюся сиропообразную массу размешивают с водой, чтобы вызвать кристаллизацию. После перекристаллизации из воды получают 3,7 г (90%) препарата с т. пл. 77°. [c.275]

Приводим один из некоторых препаративных синтезов циклосе-рина, разработанных швейцарскими исследователями. В этом синтезе хлоргидрат метилового эфира серина при помощи P I5 превращается в хлоргидрат эфира -хлор-а-аланина [c.502]

При изучении реакции замещения атомов хлора в тримере фосфонитрилхлорида на остатки эфиров глицина и р-аланина были в основном обнаружены те же закономерности, что и при замещении на остатки пи-пиридина и морфолина. Пока выделены в индивидуальном состоянии производные фосфонитрилхлорида, содержащие один, два, четыре и шесть остатков эфира глицина и р-аланина. С эфиром р-алапипа выделено также и изомерное дизамещенное производное. Эти результаты показывают, что выводы Шонеркоттера о возможности замещения лишь двух атомов хлора необоспованьг. Полученные соединения помещены в табл. 2. [c.374]

Выяснив порядок замещения атомов хлора в тримере фосфонитрилхлорида на пипиридил, морфолил и остаток эфиров глицина и р-аланина и овладев методами получения частично замещенных производных с [c.374]

Л -Бензоил-Л/ -(3-хлоро-4-фторофенил) аланина изопропиловый эфир, R-(—)-изомер [c.107]

Получают взаимодействием метилового эфира Af-(З-хлоро-4-фторофе-нил)аланина с бензоилхлоридом. [c.108]

Один из способов использования кислых смол описан в работе Бака с сотрудниками [55]. Совершенствуя синтез р-аланина, авторы разработали также способ очистки -аланина от связанной с ним хлористоводородной соли. Было найдено, что применение для этой цели окиси свинца является сложной операцией. Опыт с анилином или пиридином в метаноле оказался тахсже неудачным. При применении для этой цеди пинена выход аланина составлял только 50%. Было найдено, что если водный раствор чистого хлористоводородного Р-аланина пропустить через колонку чистой смолы, то вытекающий фильтрат совершенно не будет содержать ионов хлора. Выход р-аланина, не содержащего хлор-ионов, составлял 93%, если использовался чистый хлористоводородный -аланин, или 83—88% если использовалась неочищенная хлористоводородная соль. Так как моноаминомонокарбоновые и основные аминокислоты не адсорбируются кислыми смолами, то этот метод, повидимому,. можно будет применять при получении других аминокислот из их анионных солей. [c.287]

В круглодонную колбочку, снабженную обратным холодильником, помещался 1 г а-Г -[4-хлор-6-метилпиримидил-(2)]-аланина в 70 лл 0,1н. NaOH. Содержимое кипятилось 20 мин. После охлаждения к гидролизату прибавлялась НС1 до кислой реакции па конго. Выпавший осадок отфильтровывался, промывался холодной водой и перекристаллизовывался из воды. Блестящие пластинки с температурой плавления 276° (с разложением). Получено 0,65 г выход 70%. [c.357]

С целью выделения веществ, полученных при гидролизе, был поставлен следующий опыт 1 г а-Н-[4-хлор-6-метилпиримидил-(2)]-аланина гидролизовался кипячением в течение 6 час. со 100 мл 5%-ной НС1. Гидролизат подщелачивался NaOH до нейтральной реакции. В гидролизате реакцией образования йодоформа качественно обнаруживалась молочная кислота [8]. Нейтрализованный гидролизат частично упаривался. Выпавший осадок перекристаллизовывался из воды. Выделено 0,35 г чистого препарата (т. пл. 298°), не дающего депрессии с 2-амино-4-окси-6-метилпиримидином. [c.358]

Аминокислоты можно также анализировать, вводя С1 в а-положение хлор, путем обработки смесью концентрированной соляной и азотной кислот [35]. Хлорированные кислоты переводят затем диазометаном в их метиловые эфиры и подвергают хроматографическому разделению. Лучшего разделения сложных смесей достигают, проводя анализ на 2-метровой колонке с полиэтиленгликолем и затем на 2-метровой колонке, содержащей смесь силиконового масла и стеариновой кислоты. При таком сочетании удается разделить производные а-аланина, глицина, а-аминомасляной кислоты, валина, норвалина, лейцина, изолейцина и норлейцина при температуре 130 и скорости потока водорода 2,6 л/час. [c.541]

В организмах животных наряду с N-деалкилированием в меньшей степени протекает оз-окисление N-алкильных боковых цепей продукты этой реакции не обнаружены ни в растениях, ни в микроорганизмах [12, 79, 101]. Помимо полностью деалкилированного метаболита симазина, атразина и пропазина в моче крыс и кроликов обнаружены небольшие количества N- (2-хлор-4-амино-с л-три-азинил-6)глицина в случае атразина и симазина и N-(2-xлop-4-aми-но-с л-триазинил-6) аланина в случае атразина и пропазина, [c.206]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология