Пропаргилбромид

Диацетилены могут быть получены путем конденсации двух молекул замещенного пропаргилбромида под действием магния, или натрия, причем при применении магния выход достигаег 50—60% [181]. При применении избытка натрия имеет место частичное восстановление продукта реакции ло у-енипа. Полученные динны под действием амида натрия полимеризуются, причем полимеризации,. пероятно, предп1ествует изомеризация их в -Диины. [c.41]

Недавно было показано, что в присутствии ТБАИ возможно алкилирование изомасляного альдегида пропаргилбромидами в дихлорметане при комнатной температуре [200] [c.94]

Ацетиленовые карбинолы, полученные из пропаргилбромида [c.151]

Точно так же и хлоргидрин гликоля (этиленхлоргидрин) (см, выше, стр. 447) и пропаргилбромид (СН С СНа Вг) при действии на 1ШХ спиртового раствора иодистого натрия легко обменивают атомы хлора и брома на иод. [c.448]

Т. получают с 56%-иы.м выходом реакцией трифенилфосфина, бромистого водорода и пропаргилбромида [11 [c.444]

Легкость, с какой аллил- и пропаргилбромиды вступают в 5д,2-реакции, объясняют участием кратных связей в стабилизации переходного состояния. Определенный небольшой вклад в механизм 5д,2-замещения в аллильных системах вносит так называемый 5д,2 -процесс [c.131]

I " —ОНд—С=СН, ио и их алленовые изомеры 1 —СИ =С =СНо. Более однозначно реагирует с электрофилами комплекс пропаргилбромид— алюминий (1,5 1, моли) 237, и этот реагепт успешно используется для полу- [c.170]

Пропаргилбромид ВгСНгС СН также реагирует с цинком и карбонильными соединениями по механизму реакции Реформатского. Этот метод часто применяют для введения пропаргильного остатка в другие соединения. [c.193]

Пронтальбин 579 Пронтозил 605 Пропан 26. 35, 40, 94, 173 Пропандиолы 109 Пропанолы 109, 126 Пропаргилбромид 106, 193, 858 Пропаргиловый альдегид. 217 Пропаргиловый спирт 81, 144 [c.1195]

ДйИны могут быть приуготовлены пзаимодействием замещенных пропаргилбромидов с натриевыми ацетиленида ми при 140° [177]. [c.40]

ДЛЯ ввода инертного газа и мембраной в 15 мл безводного ТГФ (в атмосфере азота) растворяют 0,84 мл (6,00 ммоль) сухого диизопропиламина и раствор охлаждают до 0°С. После этого шприцем добавляют 3,44 мл (5,50 ммоль) 1,6 М раствора н-бутиллития в гексане, смесь перемешивают 20 мин при О °С, охлаждают смесью ацетон-сухой лед до -78°С и шприцем медленно вводят 1,00 г (5,00 ммоль) (48)-3-бути-рил-4-изопропилоксазолидинона-2. Реакционную смесь перемешивают 60 мин при — 78 °С и медленно вводят при помоши шприца охлажденный раствор (см. разд. 1.4) 0,75 мл (10,0 ммоль, с1= 1,577) свежеперегнанного пропаргилбромида в 1 мл ТГФ. Смесь перемешивают в течение 8 ч при — 78 °С и затем в течение 8 ч нагревают до комн. температуры. Смесь обрабатывают, вливая ее в насышенный водный раствор КН4С1 (30 мл), разделяют фазы и водную фазу экстрагируют эфиром (3 х 20 мл). Объединенные органические фазы высушивают над М 804 и растворитель отгоняют в вакууме. ГХ-анализ неочишенного продукта (капиллярная колонка 8Е-30 длиной 50 м, давление N2 1 атм, начальная температура 150 С/15 мин, температурная программа 5 "С/мин, конечная температура 270 °С ПИД) дает соотношение диастереомеров 120 1 (время удерживания = 18,23 мин, 19,11 мин). Продукт очишают методом колоночной хроматографии на 50 г силикагеля (размер зерен 0,063-0,200 мм) при элюировании смесью эфир-петролейный эфир (1 3), что дает 0,83 г (70%) продукта алкилирования в виде прозрачного желтоватого масла. [c.489]

Пиридиндикарбоновая-2,6 кислота М-28в Пирокатехин М-286, О-1а Пирролидон-2 К-9а ( —)-8-Пролин П-5а, П-9 Пропаналь Р-1, Р-Юе Пропаргилбромид П-Иг Пропионилхлорид Ж-13, Л-10 (-ЬНР)-Пулегон К-8 [c.658]

Бензилгалогениды в отличие от аллилгалогенидов, по-видимому, с трудом реагируют с алкенилмагнийгалогенидами. Например, реакция винилмагнийбромида с хлористым бензилам приводит к образованию значительных количеств 1,2-дифенил-этана и небольшого количества аллилбензола. При взаимодействии винилмагнийбромида с пропаргилбромидом образуется смесь енина СН2=СНСНгС=СН (выход 40%) и триена СН2=СНСН = С = СНг (выход 60 /о), которые могут бкть разделены химическими методами. [57]. [c.20]

Известный интерес представляет применение для синтеза витамина A пропаргилбромида (ВгСНгС СН пропаргиловый спирт получают кон-, денсацией параформа и ацетилена в присутствии медного катализатора) или его производных, реакционная способность которых к карбонильным, соединениям связана с высокоподвижным атомом брома, активированным ацетиленовой связью. Этот метод позволяет удлинить углеродную цепь -ионона на 3 или 7 атомов углерода (46, 113], однако он связан с побочным образованием соединений с искаженной полиеновой системой. [c.163]

I 1-Алкокси-3-метилгексен-2-ин-5 (LXXIX) получают конденсацией метил вин ил кетона и пропаргилбромида под воздействием цинка с последующей этерификацией. [c.164]

Так например ес 1и к трсхбро.мистому фосфору, к которому прибав лено нескг.лько капель пиридина, при 0° прилить смесь п р о п а р-гилового спирта СН С-СНаОН с 15% (по объему) пиридина и продукт реакции сейчас же перегнать в вакууме, то с выходом 80% образуется пропаргилбромид. Этот метод годится и для других ненасьпценных спиртов . [c.414]

Применение. Полученное из реагента в ТГФ гриньяровское производное (4) в присутствии каталитических количеств хлористой меди взаимодействует с пропаргилбромидом и подобными галоге-нидами, дазая с хорошим выходом 1,2-диэтоксигексадиин-2.5 (5) [c.200]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.44 , c.414 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.29 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.29 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.389 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.131 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.257 , c.401 ]

Общая органическая химия Т6 (1984) -- [ c.488 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.58 ]

Химия пестицидов (1968) -- [ c.55 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.209 , c.210 ]

Радиационная полимеризация (1967) -- [ c.170 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.106 , c.193 , c.858 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология