нитрование тио метил фенил

Расщепление кислотами встречается реже. При продолжительной обработке концентрированной соляной кислотой диалкил-, 3,4-триазолов происходит расщепление гетероциклического кольца [2981 в разбавленной серной кислоте 2-амино-5-фенил-1,3,4-оксадиазол расщепляется с образованием гидразина и бензойной кислоты [323]. Нитрование 2-метил-4-фенил-Д -1,3,4- [c.405]

Метил-1,2,3-триазол бромируется по положению 4, однако 2-метилизомер менее реакционноспособен и необходимо использовать железо в качестве катализатора [10] такая пониженная реакционная способность, вероятно, связана с наличием двух иминных фрагаентов. Незамещенный 1,2,3-триазол образует 4,5-дибромпроизводное с высоким выходом при взаимодействии с бромом при 50 "С [11]. Нитрование 2-фенил-1,2,3-триазола идет в первую очередь по бензольному кольцу, а затем может происходить замещение по гетероциклу [12]. [c.627]

Предполагают, что первоначальной стадией нитрования метил-2-фенил-этилового эфира пятиокисью азота, которое дает необыкновенно высокое количество орпго-изомера (орто пара-соотношение равно 7 3), является взаимодействие электронной пары с электрофилом. Нитрование этого эфира нитрующей смесью при 25 °С дает орто пара-соотношение, равное 1 2, и кажется очевидным, что простой нитроний-ион не может быть реагентом в обеих реакциях. Высокое значение орто пара-соотношения может быть объяснено, если предположить, что взаимодействие реагента и свободной пары электронов кислорода удерживает электрофил в положении, благоприятном для орто-замещейия. [c.234]

Получено большое число производных П. Наиб, широко распространен и хорошо изучен 1-фенил-3-метил-5-пиразо-лон (ФМП V), на примере к-рого ниже рассматриваются св-ва производных П. ФМП-амфотерное соед., в р-ре ведет себя как слабая к-та и слабое основание. При взаимод. с HNO2 образует 4-гидроксиминопроизводное. При нитровании и сульфировании замещение начинается с пара-положения фенильного цикла, в более жестких условиях идет замещение по положению 4 пиразолонового кольца так получают, капр., пикролоновую к-ту (VI) - производное таутомера II. [c.522]

Реакции электрофильного замещения в пиридазонах проходят с трудом. 3-Пиридазон не изменяется при действии сильной нитрующей смеси, а на 6-ме-тил-З-пиридазон не оказывает влияния концентрированная азотная кислота, хотя горячая разбавленная кислота окисляет метильную группу [76[. Нитрование 6-метил-2-фенил-3-пиридазона приводит к образованию 2-(п-нитрофе-нил) пиридазона [120[. Можно предполагать, что реакция нитрования особенно осложняется вследствие солеобразования. Хлорирование 2-фенил-6-метил-3-пиридазона пятихлористым фосфором, как было уже упомянуто (стр. 99), дает 4-хлорпроизводное. С другой стороны, 6-метил-З-пиридазон превращается в 3,3-дихлор-6-метилдигидропиридазин, который при перегонке или при действии щелочи отщепляет хлористый водород и образует 3-хлор-б-метилпиридазин [68[. Попытки осуществить хлорирование 2,6-диметил-З-пиридазона пятихлористым фосфором оказались безуспешными и приводили главным образом к деметилированию [178[. В результате хлорирования того же соединения хлором при 100° получалась сложная смесь, из которой был выделен с хорошим выходом 2,6-диметил-5-хлор-3-пиридазон [178, 184]. Соответствующее [c.102]

Пиридазон не изменяется при действии сильной нитрующей смеси, а на 6-метил-З-пиридазон не оказывает влияния концентрированная азотная кислота, хотя горячая разбавленная кислота окисляет метильную группу [76]. Нитрование 6-метил-2-фенил-3-пиридазона приводит к образованию 2-( -нитрофе-нил) пиридазона [120]. Можно предполагать, что реакция нитрования особенно осложняется вследствие солеобразования. Хлорирование 2-фенил-6-метил- [c.102]

Влияние положения элемента, дающего положительный ионный заряд, в таблице Менделеева иллюстрируется сравнением фенил- и бензилполи-метилониевых ионов элементов V и VI групп. Экспериментальные данные и в этом случае относятся к нитрованию. Относительное содержание мета-изомеров в продуктах нитрования приведено в табл. 62. [c.235]

Исходя из этих теоретических предпосылок, мы рещили подвергнуть нитрованию N-ацилированный р-фенил-р-аланин, азот которого не способен становиться аммониевым, что должно существенно уменьшить возможность образования мета-изомера. И действительно, при нитровании N-бензоил-, N-карбометокси- и N-ацетил-р-фенил-р-аланина были получены с высоким выходом п-нитропроизводиые. Строение N-ацетил- -(4-нитрофенил)-р-аланина было доказано окислением до п-нитробен-зойной кислоты. Интересно поведение этих ацильных производных в условиях кислотного гидролиза в то время как гидролиз карбометоксильного производного не происходит даже при многочасовом кипячении с концентрированной соляной кислотой, а бензоильное производное гидролизуется в этих условиях частично, N-анетил-р-(4-нитрофенил)-р-аланин при кислотном гидролизе легко и гладко образует соответствующую аминокислоту. [c.502]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология