Кочеткова Дмитриева

См. также Кочетков — Дмитриев (№ 332), Бутлеров (№ 124). [c.195]

Метод непредельных альдоновых кислот (Кочетков — Дмитриев). Этот метод разработан в самое последнее время и испрльзован для синтеза нескольких высших альдоз Его принципиальное отличие от предыдущих методов состоит в том, что он позволяет наращивать углеродную цепь исходного моносахарида сразу на два звена. В основе метода лежит превращение моносахарида в /пра ( -2,3-дегидро-2,3-дидезоксиальдоновую кислоту с последующим гидроксилированием двойной связи и переходом к высшим альдоновым кислотам. От полученных альдоновых кислот к соответствующим высшим альдозам переходят путем восстановления лактонов или эфиров альдоновых кислот амальгамой натрия или боргидридом натрия. Таким образом, общая схема синтеза может быть представлена следующим образом [c.325]

Наличие в карбонильном соединении другой функциональной группы лишь в редких случаях препятствует нормальной реакции Виттига. Зондхеймер и Мехоулам [39] получили ряд мети-лензамещенных стероидов при взаимодействии метилентрифенилфосфорана с соответствующими кетостероидами. Они установили, что нормальному течению реакции не мешают гидроксильная и ацетоксильная группы, сопряженные и несопряженные двойные связи, а также атом галогена, алкокси-, нитро- и диметиламиногруппы. Кочетков и Дмитриев [40] показали, что илиды фосфора реагируют с глюкозой или с ее пентаацетатом, образуя предполагаемый олефин. [c.153]

В последние годы предложено использовать реакцию Виттига в синтезе непредельных альдоновых кислот. Для этого ацетаты альформ моносахаридов, частично ацетилированные моносахариды со свободным гликозидным гидроксилом и даже сами альдозы вводятся во взаимодействие с карбэтоксиметилентрифенилфосфо-раном (Н. К- Кочетков, Б. А. Дмитриев), например [c.338]

К таким работам относится прежде всего синтез высших сахаров через непредельные альдоновые кислоты (Н. К. Кочетков, Б. А. Дмитриев, 1964 г.). Принципиальное отличие этого метода от ранее описанных состоит в том, что он позволяет наращивать углеродную цепь сразу на два звена. Первая стадия — получение непредельных альдоновых кислот — проводится с применением реакции Виттига к моносахаридам или их ацетатам, которая была использована также для синтеза некоторых С-гликозидов и непредельных кетоз (Ю. А. Жданов, Г. Н. Дорофеенко, 1965 г.). Последующее гидроксилирование двойной связи г/)й[кс-2,3-дегидро-2,3-дидезоксиальдоновой кислоты позволяет выйти к высшим альдоновым кислотам. Лактоны или эфиры этих альдоновых кислот восстанавливаются далее в альдозы. Метод применим к различным сахарам, в том числе к дезокси- и аминосахарам, уроновым кислотам. [c.529]

Новый метод наращивания окси- и полиоксиальдегидов сразу на два звена СНОН с использованием реакции Виттига (стр. 247) разработали Н. К. Кочетков и Б. А. Дмитриев [c.409]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология