Дурол сульфирование

Два из трех изомеров тетраметилбензола [дурол (1, 2, 4, 5) и изодурол (1, 2, 3, 5)] при сульфировании претерпевают этот тип перегруппировки с образованием главным образом сульфоната третьего изомера [пренитол (1, 2, 3, 4)], который сам подвергается сульфированию без [c.526]

При встряхивании дурола с концентрированной серной кислотой при 15—20° первичным продуктом реакции является сульфокислота дурола [41]. Сульфирование дурола не доходит, однако, до конца и часть [c.103]

ПОД действием серной кислоты перегруппировываются [132 з , давая главным образом 1,2,3,4-тетраметилбензолсульфокислоту. Эти реакции сопровождаются обильным выделением сернистого ангидрида, образующегося в количестве 0,34 моля на каждый моль вступившего в реакцию дурола или дуролсульфокислоты образуются также коричневая аморфная масса и сульфокислота черного цвета. Сульфирование смеси дурола и изодурола является пока наиболее удобным методом получения 1,2,3,4-тетраметилбензол-сульфокислоты и, посредством гидролиза последней, соответствующего углеводорода. [c.25]

Уже давно замечено, что сульфирование-ароматических соединений является обратимым процессом. При нагревании суль-. -, фокислоты в кислом растворе и даже в чистой воде образуется серная кислота и продукт отщепления сульфогруппы от сульфокислоты [37]. Необходимо указать, что присутствие неорганической кислоты в водном растворе не только повышает температуру кипения раствора, но также значительно увеличивает скорость гидролиза. Особенно наглядную иллюстрацию вышеуказанному дают дурол- и пентаметилбензолсульфокислоты [38], частично гидролизующиеся при взбалтывании с 95%-ной серной кислотой уже при комнатной температуре. В этом случае равновесие между углеводородом и сульфокислотой настолько сдвинуто в сторону первого, что гидролиз обнаруживается даже в присутствии весьма небольшого количества воды, если только имеется неорганическая кислота, катализирующая реакцию. [c.203]

Б производных бензола, содержащих не менее четырех алкильных групп, прл сульфировании концентрированной серной кислотой или, олеумом.происходит перемещение алкильных групп [155]. Реакция не имеет существенного лрепаратпввого значения. Она применяется, например, для получения из смеси дурола и изодурола образующейся алкилированием по Фриделю — Крафтсу смеси изомерных ксилолов) яистого лренитола [156) [c.881]

Этот же продукт при нагревании с ароматическими соединениями, легко вступающими в реакции ароматического электрофильного замещения (антрацен, дурол, нафталин), реагирует по карбоксильной, а не по сульфохлоридной группе, давая соответствующие сульфированные кетоны Но в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса реакция протекает по сульфонилхло-ридной группе с образованием сульфонов [c.313]

В конце прошлого века О. Якобсеном было установлено, что сульфирование некоторых полиалкилбензолов и галоидпроизводных полиал-> килбензолов сопровождается в определенных условиях процессами вну-три- и межмолекулярного перераспределения алкильных групп и атомов галоида. Примером может служить образование сульфокислоты пренитола (1,2,3,4-тетраметилбензола) при длительном сульфировании дурола (1,2,4,5-тетраметилбензола). Среди продуктов реакции были обнаружены также соединения с меньшим и большим, чем у исходного углеводорода, числом метильных групп. Подобные превращения оказались характерными для 1,2,4,5- и 1,2,3,5-тетразамещенных производных бензола, в которых заместителями являются алкильные группы или атомы галоида. Пентазамещенные производные бензола в подобных условиях подвергаются диспропорционированию. [c.103]

Г. Э. Сиер, Г. У. Эрхарт. Полиметилбензолы. Значение полиметилбензолов в современной нефтехимической промышленности и их перспективы. Методы их выделения и синтеза. Реакции полиметилбензолов окисление, алкилирование, хлорирование, сульфирование, нитрование, аммонолиз, бензолсульфирование, бензоилирование. Реакции дурола. [c.392]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология