Тетраметилбензол сульфокислот

Любопытно, что октагидроантрацен ведет себя совершенно одинаково с 1,2,4,5-тетраметилбензолом. При непродолжительном сульфировании серной кислотой образуется сульфокислота, попри длительном стоянии реакционной смеси наступает указанна ниже перегруппировка [156 а]. Конечный продукт реакции может [c.25]

В оптимальных условиях (20°, 25 дней) выход сульфокислоты пренитола достигает 70% [37]. Та же сульфокислота была получена с выходом 50% при действии (20°, 8 дней) концентрированной серной кислоты-на изодурол (1,2,3,5-тетраметилбензол). [c.104]

Побочными продуктами данной реакции являются 2,4,5-триметил-бензолсульфокислота, гексаметилбензол и двуокись серы. Натриевая соль сульфокислоты I может быть гидролизована до соответствующего углеводорода —1,2,3,4-тетраметилбензола (пренитола) . [c.288]

ПОД действием серной кислоты перегруппировываются [132 з , давая главным образом 1,2,3,4-тетраметилбензолсульфокислоту. Эти реакции сопровождаются обильным выделением сернистого ангидрида, образующегося в количестве 0,34 моля на каждый моль вступившего в реакцию дурола или дуролсульфокислоты образуются также коричневая аморфная масса и сульфокислота черного цвета. Сульфирование смеси дурола и изодурола является пока наиболее удобным методом получения 1,2,3,4-тетраметилбензол-сульфокислоты и, посредством гидролиза последней, соответствующего углеводорода. [c.25]

С успехом может применяться любг й из трех ксилолов или их смесь. Реакция проводилась при 100 в течение 20 час. В результате реакции произошла перегруппировка метильных групп с образованием продукта симметричного строения. Неочищенный продукт перегонялся на недостаточно эффективной колонке. При этом получались мезитилен 85— УО %-ной чистоты с выходом 71—74%, а также 8—10% смеси 1,2,3,5-и 1,2,4,5-тетраметилбензолов (отношение 9 1). Кроме того, был получен 1,3-диметил-5-этилбонзол с 5 %-ным выходом, который, как предполагалось, образовался из этилбензола, содерн ащегося в небольших количествах в продажном ксилоле. Мезитилен легко доводился до высокой степени чистоты путем сульфирования, перекристаллизации образовавшейся сульфокислоты и десульфирования по Смиту и Гассу [31]. [c.481]

Мехгиг зм этой реакции осложняется диспропорционированием пен-тэмя . "б( нзолсульфокислоты [147] и побочными реакциями. Сульфокислоты, полученные из 1,2,3,5-тетраметилбензола (изодурола) и из 1,2,4,5-тетраметилбензола (дурола), при стоянии в эксикаторе над фосфорным ангидридом, при смешивании с ним или, наконец [c.24]

В конце прошлого века О. Якобсеном было установлено, что сульфирование некоторых полиалкилбензолов и галоидпроизводных полиал-> килбензолов сопровождается в определенных условиях процессами вну-три- и межмолекулярного перераспределения алкильных групп и атомов галоида. Примером может служить образование сульфокислоты пренитола (1,2,3,4-тетраметилбензола) при длительном сульфировании дурола (1,2,4,5-тетраметилбензола). Среди продуктов реакции были обнаружены также соединения с меньшим и большим, чем у исходного углеводорода, числом метильных групп. Подобные превращения оказались характерными для 1,2,4,5- и 1,2,3,5-тетразамещенных производных бензола, в которых заместителями являются алкильные группы или атомы галоида. Пентазамещенные производные бензола в подобных условиях подвергаются диспропорционированию. [c.103]

Для бромпроизводных тетраметилбензолов в условиях реакции Якобсена наблюдается межмолекулярное перемещение атома галоида, а не метильной группы. Из бромдурола при действии концентрированной серной кислоты (25—30°, 10 дней) были получены дибромдурол (выход 46—50%) и сульфокислота пренитола (выход 13%) [58, 59]. Последняя, очевидно, является продуктом изомеризации первоначально образующейся сульфокислоты дурола. [c.108]

Реакция Якобсена не протекает в случае производных углеводородов, имеющих менее четырех алкильных групп. Мезитиленсульфокислота, например, не изменяется при действии серной кислоты. Тетраметил-, тетраэтил- и триметилэтилбензолы, в которых алкильные группы расположены не рядом, подвергаются перегруппировке. Так как сульфокислоты легко гидролизуются до соответствующих углеводородов, реакция Якобсена открывает удобный путь синтеза некоторых углеводородов, получение которых другими методами представляет большие трудности. Наиболее важными являются углеводороды типа 1,2,3,4-тетраметилбензола. [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология