Изоцитозин

Изоцитозин, являющийся промежуточным продуктом в синтезе сульфаниламндопиримидина, получают посредством конденсации эфиров формилуксусной кислоты с солями гуанидина [1—5]. Поскольку фо )милуксусная кислота является нестойкой и не существует в свободном состоянии, обычно исходят из веществ, способных образовывать ее в процессе реакции, например, из яблочной кислоты [6—10]. Способы получения производных формилуксусной кислоты довольно сложны и осуществляются с невысокими выходами. [c.67]

Нами предложен метод получения изоцитозина, исходя из 2-хлормолочной или 2-хлоракриловой кислот и сернокислого гуанидина [II, 12]. Метод прост в исполнении, чем выгодно отличается от описанных в литературе. [c.67]

Получение изоцитозина из 2-хлормолочной кислоты. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником на шлифах и поме-ш енную в баню для охлаждения, загружают 55 мл 20%-ного олеума и охлаждают его до О—2°. Прн этой температуре последовательно, при перемешивании добавляют 11,2 г (0,09 М) 2-хлормолочной кислоты и 28,4 г (0,125 М) сернокислого гуанидина. Дают выдержку при О—2° 30 минут, затем нагревают реакционную массу до 100° и выдерживают при этой температуре 20 минут. По охлаждении реакционную ма ссу осторожно выливают в однолитровый фарфоровый стакан, содержащий 200 г льда и 50 мл воды. Полученный раствор при размешивании подщелачивают водным аммиаком до слабощелочной реакции по фенолфталеину. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. [c.68]

Выход изоцитозина равен 6,0—6,5 г, что составляет 60— 65% от теоретического т. пл. 265—270° (с разложением). Продукт перекристаллизовывают из горячей воды и получают длинные тонкие бесцветные шелковистые иглы с т. пл. 276— 280° (с разложением). [c.68]

Получение изоцитозина из 2-хлоракрилрвой кислоты. Синтез проводят в описанном выше приборе. В колбу загружают 55 мл 20%-ного олеума, охлаждают до О—2° и при перемешивании последовательно добавляют к нему 9,6 г (0,09 М) 2-хлоракриловой кислоты и 28,4 г (0,125 М) сернокислого гуанидина. Далее синтез проводят, как описано выше. [c.69]

Взаимодействие фторсодержащих р-дикетонов с мочевиной [128-131] в основной [128] или кислой [131] средах, с тиомочевиной в присутствии метила-та натрия, с гуанидинкарбонатом [131] и амидинами карбоновых кислот приводит к урацилам, тиоурацилам, изоцитозинам и замещенным в положении 2 ок-сипиримидинам соответственно. [c.229]

Замещение атомов хлора на оксигруппы может быть проведено путем нагревания с водой, как в синтезах цитозина и изоцитозина, описанных ранее. Более удобный способ состоит в превращении хлорпиримидина путем обработки алкоголятом натрия в алкоксипиримидин с последующим гидролизом продукта реакции концентрированной соляной кислотой [180]. [c.220]

Очень часто для соединений, незначительно различающихся по своей структуре, а иногда и для изомеров удается получать заметно разные пирограммы. Такие нирограммы, полученные Янаком [28] для двух близких производных барбитуровой кислоты, показаны на рис. 3-11. Различные нирограммы пиролиза цитозина и изоцитозина получили Дженнингс и Димик [4] (рис. 2-12). Вольф и Рози [29] исследовали пиролиз 20 отобранных ими простых органических соединений с целью выяснить температурную зависимость термического разложения типичных органических функциональных групп. При этом пиролиз простых молекул проводили при различных температурах, а продукты пиролиза идентифицировали, используя данные разделения на нескольких хроматографических колонках. Для вычисления процентного молярного содержания каждого из образующихся продуктов и для представления этих данных в виде функции температуры использовали вычислитель-4 [c.83]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.219 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.219 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.123 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.754 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.123 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.630 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.320 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.350 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология