Пурины электрохимическое восстановление

Аденин претерпевает шестиэлектронное восстановление. Этот процесс, по-видимому, включает двухэлектронное присоединение водорода по 1,6-двойной связи с последующим двухэлектронным восстановлением 2,3-двойной связи, дезаминированием в положении 6 и двухэлектронным восстановлением вновь образовавшейся 1,6-двойной связи. Далее следует гидролитическое расщепление 2,3-связи с образованием того же самого продукта, который получается при четырехэлектронном восстановлении пурина. Гипоксантин восстанавливается, по-видимому, по двухэлектронному механизму до 2,3-дигидро-гипоксантина, который далее подвергается гидролизу. В обзоре [24] рассмотрены имеющиеся в литературе данные об электрохимическом поведении пуринов и пиримидинов и использовании их для аналитических целей. О полярографии некоторых меркаптопуринов сообщается в работе [25]. [c.210]

Изучено электрохимическое восстановление пурина, аденина и других соединений путем полярографического и препаративного электролиза [23]. Пурин восстанавливается в две стадии, в каждой из которых участвуют по два электрона сначала происходит восстановление 1,6-двойной связи до 1,6-дигидропурина, а далее, вероятно, образуется 1,2,3,6-тетрагидропурин, который, гидролизуясь, превращается в 4-аминоимидазол. 1,6-Дигидропурин медленно окисляется в пурин в присутствии кислорода. [c.209]

Электрохимическое восстановление пурина, имидазола в водных средах, их кинетику и механизм исследовали Эльвинг, Пэйс и О Рейли [143]. В результате проведенных ими исследований обнаружено, что в водных растворах пмидазол электрохимически неактивен, тогда как восстановление пурина включает два последовательных, зависящих от pH процесса, соответствующих необратимому гидрированию К = С-связей. В положениях 1,6 и 2,3. [c.205]

Восстановление замещенных пуринов происходит довольно сложно, причем часто наблюдается раскрытие цикла. 1,6-Дигидропурин получают каталитическим или электрохимическим [38] восстановлением пурина, однако это соединение неустойчиво. Более стабильные производные можно получить при восстановлении в присутствии ацилирующих агентов [39]. 7/9-Четвертичные соли легко восстанавливаются боргидридом по пятичленному циклу с образованием дигидропроизводных [40]. [c.585]

Многочисленные исследования по электрохимии пуринов на углеродных материалах в сочетании с хроматографическими и спектральными измерениями позволили выяснить весьма тонкие детали их электрохимических и химических превращений. На рис. 72 в качестве примера приведена циклическая /, -кривая (1) в нейтральном растворе мочевой кислоты. Наблюдаются один анодный и два катодных максимума тока. Прочно адсорбированная мочевая кислота (I) подвергается квазиобратимому двухэлектронному окислению по связи С==4=С = 5 с образованием диимина (П) и затем иминоспирта (1П). На катодном ходе /, -кривой наблюдается его восстановление или имеет место дальнейшая гидратация с образованием стабильного соединения (IV) [236] [c.161]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология