Хлор меркаптопурин

АЗАТИОПРЙН [имуран, б-(1-метил-4-нитроимидазолил-5)-меркаптопурин], мол. м. 277,27 зеленовато-желтые кристаллы т. пл. 243-245 °С практически не раств. в воде, этаноле, легко раств. в воде в присут. едких щелочей. Получают А. обычно взаимод. б-меркап-топурина с 1-метил-4-нитро-5-хлор-имидазолом. А.- иммуно депрессант, цитостатик в организме нарушает синтез пуриновых оснований. Применяют его для подавления р-ции тканевой несовместимости при пересадках органов и заболеваниях, сопровождающихся аутоиммунными процессами (системная красная волчанка, неспецифический язвенный колит и др.). [c.44]

О-Меркаптопурин + 1-мсгил-4-иитро-5-хлор- [c.877]

Интересным примером наличия в молекуле одновременно активирующей и дезактивирующей групп может служить 6-хлор-8-оксипурин-2-сульфокис-лота [106]. Можно было предположить, что благодаря присутствию электроноакцепторного заместителя — сульфогруппы сводится на нет дезактивирующее влияние оксигруппы. Действительно, 6-хлор-8-оксипурин-2-сульфокислота легко реагирует с тиомочевиной, давая 8-окси-6-меркаптопурин-2-сульфокис-лоту. Однако при действии различных алифатических аминов на 6-хлор-8-оксипурин-2-сульфокислоту атом хлора не замещается, а образуются лишь аминные соли по сульфогруппе. При обработке соединения XXIII разбавленным раствором едкого натра получается натриевая соль, кипячение же с кис- [c.224]

Сообщается [112] также о замене атома хлора на сульфогруппу. При нагревании 2-хлор-8-окси-6-меркаптопурина с водным раствором сульфита натрия, на водяной бане образуется натриевая соль 8-окси-б-меркаптопурин-2-суль-фокислоты с выходом 60% [112]. [c.225]

Сульфокислотная и сульфинокислотная группы- Найдено (106, 112], что сульфогруппа может замещаться гидроксилом например, кипячение 8-окси-6-меркаптопурин-2-сульфокислоты (XXIX) с разбавленной соляной кислотой дает 2,8-диокси-6-меркаптопурин. При кипячении 6-хлор-8-оксипу-рин-2-сульфокислоты с концентрированной НС1 получена мочевая кисло- [c.229]

Имеются два патента [58, 59], описывающие получение 6-хлорпурина из 6-меркаптопурина и 6-хлор-2-аминопурина из 2-амино-6-меркаптопурина при действии хлора в этиловом спирте. Однако ультрафиолетовый спектр полученного таким способом 6-хлор-2-аминопурина [ акс = 295 ммк (рН1) и VaK = 292 ммк (pH 11) не совпадает со спектром этого соединения, описанного в работе [56]. [c.239]

Этим способом 2,8-диокси-6-меркаптопурин превращен в 6-хлор-2,8-диоксипурин (VIII) [60], который оказался эффективным ингибитором окисления мочевой кислоты уриказой [65]. Показано [65], что это соединение является [c.239]

В тех же условиях из 6,8-дихлор-2-метил- и 6,8-дихлор-2-метилмеркаптопу-ринов получены 6,8-димеркапто-2-метилпурин и 2-метилмеркапто-6,8-димер-каптопурин [29], а из 8-хлор-6-метилмеркаптопурина — с хорошим выходом 6-метилмеркапто-8-меркаптопурин (ХП) [28]. Наличие в пуриновой молекуле [c.242]

При окислении 6-меркаптопурина хлором в присутствии метанола, фтористого калия и фтористоводородной кислоты с хорошим выходом получен пурин-6-сульфофторид (XXV) [74]. По-видимому, промежуточным продуктом в этой реакции является пурин-6-сульфонилхлорид. Сульфофторид (XXV) достаточно устойчив и может быть без разложения перекристаллизован из спирта. [c.269]

Описан трехстадийный синтез 1-окиси 2-хлораденина-[110] амид 4-амино-имидазолкарбоновой-5 кислоты (XHV) действием сероуглерода превращают в 1-окись 6-амино-2-меркаптопурина, S-метилпроизводное которого при обработке газообразным хлором в метаноле дает 1-окись 2-хлораденина. Последняя реакция проходит, вероятно, через стадию образования промежуточной [c.276]

Применение хлора в безводном метаноле привело к получению из б-метил-меркаптопурина с хорошим выходом б-хлорпурина [71]. Обработка хлором 2,б,8-три(метилмеркапто)пурина в водном метаноле при 10° дала 2,6,8-три-(метансульфонил)пурин (XXI) в абсолютном метаноле с высоким выходом был выделен б,8-дихлор-2-метансульфонилпурин (ХХП) [c.269]

Обобщается [150], что при обработке горячим этиловым спиртом 6-(2-хлор-этил)меркаптопурин циклизуется в 7,8-дигидротиазоло[2,3-1]пурин, который с никелем Ренея превращается в 1-этилпурин [150] [c.284]

В то время как 9-фенил-б-меркаптопурин [37] не обладает противоопухолевым действием, соответствующий 9-(2 -тетрагидрофурфурил)-б-меркапто-пурин (VI) [38] проявляет высокую активность по отношению к различным видам опухолей у животных [39]. Соединение VI синтезировано из соответствующего 6-хлор производного (VII), которое приготовлено действием 2,3-дигидрофурана на 6-хлорпурин. [c.306]

Меркаптопурин + 1-метил-4-иитро-5-хлор-мидазол->имуран [c.877]

При действии меркаптидов щелочных металлов атом хлора может быть замещен также на алкилтио- или арилтиогруппы. Этим путем получено большое число 6-5-замещенных пуринов, особенно после того, как 6-меркаптопурин был использован как эффективное противоопухолевое средство среди рассматриваемых соединений — и иммуподепрессивный препарат азатиоприн (Ю). [c.619]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология