Стероидные ацетониды

Рис. 22. Кривые КД ацетонида стероидного 2Р,Зсс-дитиола (ХЬП) -----) и его

Для сужения кольца D ацетонид XIII был гидролизован в кислой среде до 1 Ис-гликоля и окислен йодной кислотой до диальдегида XIV последний в присутствии уксуснокислого пиперидина в качестве катализатора циклизовался в ненасыщенный альдегид XV, который окислением и этерификацией был превращен в соответствующий сложный кетоэфир. Разделение этого ( )-эфира на антиподы было выполнено методом, основанным на открытии Виндауса (1909), который установил, что Зр-оксистероиды, в отличие от За-эпимеров, обычно осаждаются из 90%-ного спирта стероидным сапонином дигитонином. При восстановлении ненасыщенного кетоэфира XV боргидридом натрия образовалась смесь За и Зр-оксиэфиров (XVI и XVII), из которой дигитонином была избирательно осаждена правовращающая форма Зр-спирта XVII, полученная после двух переосаждений в чистом виде [c.106]

ХЛОРНАЯ КИСЛОТА (IV, 143-151 V, 519-520). 17,20-Ацетоннды стероидов. /г-Толуолсульфокнслота является подходящим катализатором для превращения стероидных 20,21-гликолей и глицеринов в ацетониды. Из 17,20-гликолей в присутствии этого катализатора ацетониды образуются очень медленно. Однако в присутствии X. к, 17,20-ацетониды получаются в течение 15 мин и даже быстрее [1]. [c.325]

Окислением ацетонида йодной кислотой в диальдегид, подобно тому, как это делалось при синтезе холестерина (см. стр. 177), и циклизацией диальдегида действием уксуснокислого пиперидина получен непредельный дикетоальдегид, имеющий уже стероидную циклическую систему [c.194]

Ацетониды стероидных гликолий, включая 17,20,21-триолы, получаются лучше под действием 5 /о-ного раствора хлористого цинка в ацетоне при комнатной температуре (Саретт), [c.431]

Кроме того, при приёме глюкокортикоидов возможны развитие гирсутизма, появление угрей, чему также способствует одновременное применение других стероидных гормональных препаратов (андрогенов, эстрогенов, пероральных контрацептивов, стероидных анаболических средств). Возможны также поражения глаз стероидный экзофтальм, трофические поражения роговицы, катаракта, глаукома, тяжесть которой возрастает при одновременном применении препаратов, способствующих повышению внутриглазного давления, например холиноблокаторов, антигистаминных препаратов, ТАД. Глюкокортикоиды увеличивают свёртываемость крови, в связи с чем повышается риск развития тромбозов и эмболий (особенно при сочетании с эстрогенами) и снижается эффективность применения антикоагулянтов. Возможно поражение сосудистой стенки с развитием стероидного васкулита и экхимозов, что наиболее часто наблюдают при применении фторсодержащих препаратов глюкокортикоидов (дексаметазона и триамцинолона ацетонида) в этих случаях рекомендуют снижение дозы глюкокортикоида, применение витамина С, рутина и антибрадикининовых средств. [c.419]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология