Оксантрон

Следует отметить, что л/-ди- и -триоксисоединения могут вступать в некоторые реакции в своей таутомерной форме. В особенности это явление наблюдается у флороглюцина, который, помимо способности реагировать как фенол, может давать триоксим кетоформы (I). Были также выделены кетонная и энольная формы Y-оксиантраценов, которые могут превращаться друг в друга. Так, например, г-антранол (II), оранжевое кристаллическое вещество, легко растворимое. в разбавленных щелочах, превращается при кипячении в ледяной уксусной кислоте в антрон (III). Антрон обладает значительно более светлой окраской и растворяется в щелочах только при нагревании с образованием растворов, из которых при прибавлении избытка кислоты выпадает в осадок исходный антранол. При плавлении одного из этих таутомеров получается равновесная смесь обеих форм О . Точно таким же образом аитрагидрохинон (IV) изомеризуется в оксантрон (V) [c.131]

Все же при взаимодействии эквимолекулярных количеств антрахинона и бромистого фенилмагния получается в качестве главного продукта фенил-оксантрон [635] [c.168]

Оксантрон образует кристаллы светло-желтого цвета, нлавяш иеся при 167° и нерастворимые в холодном растворе едкого натра при нагревании с раствором едкого натра он превращается в двунатриевое производное антрагидрохинона. Оксантрон может также получаться при бромировании антрона в ноложении 10 и последующем гидролизе. [c.538]

Метод пригоден для анализа технического антрахинона, полученного каталитическим окислением антраце Иа. Примеси (антрацен, фенантрен, карбазол, фталевый и малеиновый ангидриды, оксантрон, 10,10-диантранил, 1,4-нафтохинон и 1,4-антрахинон) не мешают определй1ию. Последние три соединения из перечне- ленных выше также восстанавливаются сульфатом ванадия, но они находятся в таком малом количестве, что не искажают результатов анализа. Точность метода 0,3%. [c.406]

Указанное смещение возможно также в том случае, когда карбонильная группа является частью циклической системы, но имеется а,р-ненасыщенность и группа ОН находится при р-атоме углерода. Примерами таких соединений являются 1-оксиантрахиноны, антроны и оксантроны, которые изучались Флеттом [32], а также Хаджи и Шеппардом [134], и оксихиноны, изучавшиеся Жозьен и др. [73]. [c.205]

Ряд антрахинонов с различными заместителями в цикле был исследован Флеттом [32]. Незамещенный антрахинон поглодает при 1681 см , т. е. при частоте, немного большей обычной частоты для а,р-а, р -диарилкетона. Замещение различными группами (за исключением гидроксильной и амино-групп, которые могут образовывать внутримолекулярные водородные связи) приводит к изменению частоты поглощения в пределах от 1692 (1,8-дихлорантрахинон) до 1675 (1-метоксиантрахинон). Аналогичные небольшие изменения были обнаружены в случае антронов и оксан-тронов. Таким образом, кроме случая сопряженных цепей или циклов, замещение, по-видимому, не оказывает заметного влияния на частоту карбонильного поглощения полициклических хинонов, пока отсутствуют хелатные группы, хотя природа и число циклов влияют на частоту карбонила. Нельзя точно предсказать, в какой степени изменяется частота. Так, например, в растворах бензохинон поглощает при 1664 см , антрахинон — при 1681 см , антрон — при 1653 см и оксантрон — при 1676 Жозьен и Фюзон [48] наблюдали полосу карбонильного поглощения пирен-хинона при 1639 и предположили, что такой большой сдвиг полосы может быть связан с размерами сильно сопряженной молекулы. Поглощение хризенхинона при 1658 см [c.215]

Антрагидрохинон может существовать в таутомерной форме оксантрона, которая содержит кетогруппу и поэтому легко восстанавливается до антранола [c.356]

Антрагидрохинон (очень нестойкие коричневато-желтые кристаллы, т. пл. 180°) таутомерен оксантрону (оксантранол бесцветный продукт, т. пл. 167°). В спиртовой соляной кислоте равновесная смесь состоит из 97% антрагидрохинона и 3% оксантрона. Последний получается в виде бесцветного нефлуоресцирующего вещества [c.188]

Антрагидрохинон легко переходит в оксантрон, с которым находится в таутомерном равновесии [c.559]

В спиртовом растворе, содержащем соляную кислоту, равно весне это выражается такими числами 97% аитра 11Дрил11Нона и 3% оксантрона. [c.559]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.366 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.538 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.473 , c.474 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.473 , c.474 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.356 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.559 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.512 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология