Нитросоединения механизм образования третичных

Продукты взаимодействия углеводородов предельного характера с азотной кислотой при нитровании в жидкой фазе . Процесс образования третичных нитросоединений отличается от процесса образования вторичных и первичных нитросоединений. Это различие сказывается на механизме образования воды в том и другом случае. В первом случае она образуется за счет третичного водорода и гидроксильной группы азотной кислоты, во втором случае от азотной кислоты берется только кислород, оба же водорода — от углеводорода. [c.39]

Значительно позднее, в работе совместно с А. С. Забродиной (1925) С. С. Наметкин еще раз возвращается к вопросу о механизме действия азотной кислоты на углеводороды предельного характера. Оставаясь на своей прежней точке зрения о роли из опит )осоединений при этой реакции, автор сосредоточил иа этот раз свое внимание на ее первой фазе. Исходя из допущения, что таковой в данном случае, как при всякой другой реакции замещения, должна быть реакция прнсоедршения, он высказывает положение о том, что первым продуктом взаимодействия должен быть здесь продукт присоединения углеводорода к азотной кислоте. Если в реакции принимает участие третичный водород, то тотчас же, вслед за образованием такого продукта присоединения, отщепляется вода и образуется третичное нитросоединение [c.9]

СНз)2СН— H2NO2.64O. 1-Нитропропан. 641. (Н0СНг)зСК02. 652. Методом Габриеля из галогенопроизводного и фталимида калия. См. [3], I, стр. 535, 536. 653. О восстановительном алкилировании аммиака см. З], 1, стр. 537. 657. О получении аминов из амидов кислот перегруппировкой Гофмана см. [3], I, стр. 793, 794. 658. По методу (а) образуется олефин. 663. Отсутствие оптической активности обусловлено непрерывной осцилляцией молекулы амина. См. [3], I, стр. 561 [4], И, стр. 10—12. 666. Активность водорода при а-углеродном атоме нитросоединений Обусловлена сильным —/-эффектом нитрогруппы. 669. Метод ИК-спектроскопии. См. [9], стр. 42—44. 676. Расщепление четвертичных аммониевых оснований происходит по механизму Е2 с образованием третичного амина и олефина [З-элими-нированию предпочтительно подвергается группа, способная образовать олефин с наименьшим числом алкильных групп у двойной связи (правило Гофмана) [c.196]

По первой из этих схем (I) из начального продукта присоединения углеводорода к азотной кислоте происходит непосредственное образование вторичного (или первичного) нитросоединения легко видеть, что схема эта вполне аналогична приведенной выше схеме образования третичного (или ароматического) нитросоединения. Вторая схема (II) приводит к образованию изонитросоединеппя, которое либо изомеризуется в устойчивую форму нитросоединения, либо, как рассмотрено раньше, разлагается с образованием закиси азота и кетона (или альдегида). Так, на основе классической теории строения А. М. Бутлерова была дана схема реакции азотной КИС.Л0ТЫ с углеводородами продельного и ароматического характера, в наиболее общей и полной форме разъясняющая механизм нитрующего и окисляющего действия азотной кислоты на эти углеводороды. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология