Гетероциклические соединения цикле

Гетероциклические соединения — циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы — гетероатомы [c.38]

Гетероциклическими соединениями называются такие соединения, которые, в отличие от карбоциклических, содерЛ ат В цикле, кроме углеродных атомов, и атомы других элементов, чаще всего кислород, серу и азот. С некоторыми из них мы уже встречались ранее таковы окиси, ангидриды двухосновных кислот, углеводы и др. последние соединения характеризуются тем, что их циклы легко размыкаются. Но существует большое количество гетероциклических соединений, циклы которых, подобно бензольному, вполне устойчивы. Многие из них широко представлены в природе и имеют важное физиологическое значение. Среди них наиболее устойчивыми и распространенными являются пяти- и шестичленные системы. [c.346]

В молекулах органических веществ обычно выделяют углеродную цепь. часто называемую углеродным скелетом, а в карбоциклических и гетероциклических соединениях — цикл, или ядро. [c.60]

Нейтральные смолы — полужидкие, а иногда почти твердые, вещества темно-красного цвета, плотностью около единицы. Они растворяются в петролейном эфире, бензоле, хлороформе и четыреххлористом углероде. В отличие от асфальтенов нейтральные смолы образуют истинные растворы. Кроме углерода и водорода в состав смол входят сера, кислород и иногда азот. Углеводороды находятся в смолах в виде ароматических и нафтеновых циклов со значительным количеством (40—50 вес. %) боковых парафиновых цепей. Весовое соотношение углерод водород составляет примерно 8 1. Сера и кислород входят в состав гетероциклических соединений. Смолы химически не стабильны. Под воздействием адсорбентов в присутствии кислорода частично происходит окислительная конденсация их в асфальтены. Физические свойства смол зависят от того, из каких фракций нефти они выделены. Смолы из более тяжелых фракций имеют большие плотность, молекулярный вес, красящую способность и содержат больше серы, кислорода и азота. Достаточно добавить в бензин 0,005 вес. % тяжелой смолы, чтобы придать ему соломенно-желтую окраску. [c.32]

Кроме тривиальных названий в химии гетероциклических соединений широко применяется расширенная система Ганча-Видмана. По этой системе гетероатомы обозначаются слогами (префиксами), оканчивающимися буквой а (табл. 5.5) (буква а опускается перед следующей гласной буквой) и сопровождаются другим слогом, указывающим на размер цикла (табл. 5.6). [c.116]

Особая легкость образования пяти- и шестичленных циклов сохраняется и для тех случаев, когда цикл образуется за счет связи углерод—гетероатом. Приведем выборочные примеры типичных синтезов таких гетероциклических соединений. [c.180]

Также ароматичными являются такие гетероциклические соединения, как фуран, тиофен, имеющие в цикле по шесть тг-электронов, или нафталин, у которого в двух конденсированных циклах имеется 10 тс-электронов. [c.149]

Строго говоря, к гетероциклическим относятся такие соединения, как циклические окиси, лактоны, лактамы, циклические ангидриды, имиды и эфиры кислот и т.д. Однако чаще к типичным гетероциклическим соединениям относят соединения с достаточно стойким циклом, которьш сохраняется во многих химических превращениях. [c.246]

Поэтому из гетероциклических соединений наибольший интерес прежде всего представляют вещества с ненапряженными пяти- и шестичленными циклами, отличающиеся большей устойчивостью. [c.246]

К ароматическим системам принято относить имеющие плоское строение молекулы карбо- и гетероциклических соединений, а также ионы, в которых имеется определенное число кратных углерод-углеродных связей, находящихся в сопряжении друг с другом или с -.электронами входящего в цикл гетероатома (кислород, азот или сера). [c.308]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Если в гетероциклическом соединении присутствует два или более гетероатомов, то их перечисляют в порядке, соответствующем табл. 4. Неполная насыщенность циклов может быть выражена обозначением числа атомов водорода ( Н ) при соответствующем атоме в цикле, например 2Н . Нумерацию в гетероциклах проводят также в соответствии с табл. 4 [c.35]

Кроме соединений, в которых атомы углерода соединены друг с другом в открытые цепи, существует большая группа органических веществ, содержащих замкнутые цепи (циклы) из углеродных атомов. Такие соединения называются циклическими. Они, в зависимости от характера атомов, образующих цикл, делятся на карбоциклические и гетероциклические соединения. [c.262]

В состав цикла могут входить один, два, три и более гетероатомов. В зависимости от общего числа атомов, входящих в состав цикла, различают трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и более гетероциклы. Среди этих соединений наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, что связано, прежде всего, с их устойчивостью, которая сохраняется при многих химических реакциях и превращениях. В этом разделе будут рассмотрены именно эти гетероциклы. [c.351]

Для более удобной систематики соединений этого класса все гетероциклические соединения делят на группы в зависимости от общего числа атомов в цикле, т. е. по размеру цикла. Каждая из этих групп, в свою очередь, подразделяется на подгруппы, имеющие определенное число гетероатомов. Среди гетероциклических соединений часто встречаются и более сложные, представляющие собой конденсированные системы из бензольного кольца и гетероцикла, а также из двух и более гетероциклов (бицикли-ческие гетероциклы). [c.351]

Однако если в цикле имеется сопряженная система двойных связей, то такие гетероциклические соединения по своей устойчивости и химическим свойствам похожи на соединения ароматического ряда. Поэтому эти гетероциклы называются ароматическими гетероциклами. [c.354]

Гетероциклические соединения, содержащие в цикле два атома азота, называются диазинами (I, И, И ), азот и кислород — окса-зинами (IV) и азот и серу — тиазинами (V). Эти соединения имеют общее название — азины [c.370]

Спектры шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений (пиридин, хинолин) мало отличаются от спектров соответствующих углеводородов. Однако в их спектрах наблюдается повышение интенсивности длинноволновой полосы поглощения и сглаживание ее колебательной структуры. Например, пиридин имеет два максимума поглощения при Ятах = 195 нм (ё = 7500) и Ятах = = 250 нм (е = 2000). Замена в ароматическом цикле группы =СН на =N приводит к появлению электронного перехода п ->я, который, однако, обнаруживается в виде плеча только в парообразном состоянии, так как в растворах эта полоса перекрывается более интенсивной полосой п -> л -перехода. [c.137]

Гетероциклические соединения классифицируют по размеру цикла и числу гетероатомов, входящих в его состав [c.106]

Раскрытие цикла как препаративный метод органического синтеза используется в тех случаях, когда карбо- или гетероциклическое соединение более доступно, нежели соединение с открытой цепью. Например [c.88]

Указатель циклов предназначен для поиска рефератов публикаций о карбоциклических и гетероциклических соединениях. Все приведенные в указателе соединения разбиты на группы в зависимости от структуры циклов, которые они содержат. Циклические структуры описываются с помощью фрагментарного кода и содержат данные о количестве циклов и количеств тех или иных атомов в каждом цикле. В колонке указателя после кодового индекса той или иной циклической структуры приводятся молекулярные формулы соединений, содержащих эти структуры, затем регистрационные номера и индексы рефератов. [c.308]

Гетероциклические — это такие соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но и других атомов азота, серы, кислорода. [c.290]

III. Гетероциклические соединения, содержащие циклы, образованные не только атомами углерода, но и атомами других элементов, напрнмер азота [c.118]

Частоты скелетных колебаний кольца являются общими для гетероциклических соединений с одинаковым числом атомов углерода в кольце и с различными гетероатомами. Для пятичленных циклов — пиррола, фурана, тиофена и их замещенных — частоты поглощения, соответствующие колебаниям кольца, приведены в табл. ( Л. Шестичленные гетероциклы по типам колебаний кольца совершенно анало1ичны ароматическим соединениям и мало различаются между собой, как это видно из табл. 69, 70 и 71. [c.134]

По строению молекулярного скелета органические соединения подразделяются иа I) алифатические, или ациклические,— соединения с открытой цепью углеродных атомов 2) карбоцикличес-кис — соединения, содержащие замкнутые в цикл цепи углеродных атомов, и 3) гетероциклические — соединения, содержащие в цикле кроме углеродных другие многовалентные атомы, например кислорода, серы, азота. [c.141]

Гетероциклические соединения, состоящие из конденсированных пяти- и шестичленных циклов, гидрируются трудно и не всегда до конца. Например, индол над превращается в октагидроиндол, но над N1 реакция идет с расщеплением пятичленного кольца и образованием о-толуидина [c.388]

Гетероциклические соединения содержат в молекуле цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов -гетероатомы. Чаще всего это - кислород, азот, сера. Циклы могут быть насыщенными или содфжать кратные связи, а также иметь ароматический характер. Гетероциклы могут содержать и несколько гетероатомов в кольце. Существуют также гетероциклические системы с конден-сированнъши кольцами. [c.244]

Свойства гетероциклических соединений определяются характером циклической системы, т.е. размером кольца и природой связей, а также природой гетероатома. При этом роль гетероатома в гетероцикле определяется прежде всего наличием у него неподеленяых электронных пар и характером их взаимодействия с электронами цикла. Так, взаимодействие неподеленных электронных пар гетероатома и я -элек тронов кольца может приводить к образованию ароматтгческой системы. [c.245]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичлен-ных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть я-электронов трех двойных связей [c.354]

Однако и гетероатомы, входящие в состав цикла, оказывают влияние на свойства гетероциклических соединений. В некоторых гетероциклах в отличие от ароматических соединений наблюдается неравномерное распределение я-электронной плотности в молекуле. Например, в пятичленных гетероциклах (в фуране, тиофене и пирроле) плотность смещена от гетероатома в сторону кольца и будет наибольшей в а-положениях. Это приводит к тому, что в этих положениях наиболее легко идет процесс электрофильного замещения (5е) [c.355]

Гетероциклические соединения. По номенклатуре ИЮПАК названия гетероциклов производят, связывая названия приставок, обозначающих Природу гетероатома (окса (О), тиа (S), аза (N)] с корнем, обозначающим размер цикла [ир (3), ет (4), он (5), ин (6)], и суффиксами, показывающими различие между предельными и непредельными гетероциклами (для предельных неазотистых -ан, предельных азотистых — идин, а для непредельных трёхчленных циклов суффикс ин (с азотом) или ен (без азота). Например [c.179]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

Насыщенные гетероциклические соединения, как правило, более селективны, чем соответствующие гетероциклические Шроизводные ароматического характера (табл. 4). Повышенная селективность насыщенных гетероциклических соединений может быть объяснена тем, что гетероатом в них проявляет лишь отрицательный индукционный эффект, в то время как в молекулах с частичным ароматическим характером электро-ноакдепто рное действие гетероатома ослабляется противоположно направленным мезомерным +7И-эффектом. Однако если электрофильный цент р находится вне цикла, то более селективными оказываются ненасыщенные гетероциклические растворители фурфуриловый спирт более селективен, чем тетрагидрофурфуриловый, а Л -(р-цианэтил) пщррол — по С равнению с цианэтильным пирролидиновым производным. [c.35]

Как следует нз данных, представленных в табл. 5, уменьшение размера цикла приводит к возрастанию селективности, что можно объяснить снижением доли неспецифических дис-пе1рсионяых взаимодействий. Исключение представляют Л -производные азиридина — напряженного гетероциклического соединения, проявляющего ароматический характер. Наличие. в цикле таких электроотрицательных атомов, как О, Н, 8 приводит к возрастанию энергии донорно-акцепторного взаимодействия растворителя с углеводородами донорами п-элек-Т ронов за счет увеличения положительных зарядов на электро-фильных центрах и, соответственно, к увеличению селективности растворителя. При этом, чем выше относительная электроотрицательность вводимого в цикл гетероатома, тем селективнее соединение. [c.35]

Гетероциклические соединения. В молекулах этих соединений имеются циклы, включаюшде, кроме атомов углерода, также гетероатомы, т. е. атомы других элементов (кислорода, азота, серы). [c.559]